tert-butyl 3-(thiophen-2-yl)-1,2,8-triazaspiro[4.5]deca-1,3-diene-8-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(thiophen-2-yl)-1,2,8-triazaspiro[4.5]deca-1,3-diene-8-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 3-thiophen-2-yl-1,2,8-triazaspiro[4.5]deca-1,3-diene-8-carboxylate；tert-butyl 3-thiophen-2-yl-1,2,8-triazaspiro[4.5]deca-1,3-diene-8-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₂S
• 分子量: 319.428
• InChiKey: QEPLSOWTNBTEMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(thiophen-2-yl)-1,2,8-triazaspiro[4.5]deca-1,3-diene-8-carboxylate 在 三氟化硼四氢呋喃络合物 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以33%的产率得到3-thiophen-2-yl-4,5,7,8-tetrahydro-1H-1,2,6-triaza-azulene-6-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  区域选择性制备饱和的螺旋和扩环的熔融吡唑

  摘要：

  饱和的双环吡唑代表了重要的一类生物活性分子，但劳动密集型合成所需的起始原料可能会阻碍其制备。据报道，合成饱和螺环和稠合吡唑的便捷的一步或两步方法。合成得益于使用容易获得的炔烃和长凳稳定的甲苯磺酰hydr，它们很容易从其母体酮制备。螺环吡唑的σ向重排成稠合类似物，同时伴随饱和环的一碳膨胀，允许快速进入具有广泛饱和环尺寸范围的一系列药学和农业化学相关的多环结构。

  DOI：

  10.1021/jo501624t
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔噻吩 、 N'-(1-BOC-哌啶-4-亚基)-4-甲基苯磺酰肼 在 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到tert-butyl 3-(thiophen-2-yl)-1,2,8-triazaspiro[4.5]deca-1,3-diene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性制备饱和的螺旋和扩环的熔融吡唑

  摘要：

  饱和的双环吡唑代表了重要的一类生物活性分子，但劳动密集型合成所需的起始原料可能会阻碍其制备。据报道，合成饱和螺环和稠合吡唑的便捷的一步或两步方法。合成得益于使用容易获得的炔烃和长凳稳定的甲苯磺酰hydr，它们很容易从其母体酮制备。螺环吡唑的σ向重排成稠合类似物，同时伴随饱和环的一碳膨胀，允许快速进入具有广泛饱和环尺寸范围的一系列药学和农业化学相关的多环结构。

  DOI：

  10.1021/jo501624t

文献信息

• Regioselective Preparation of Saturated Spirocyclic and Ring-Expanded Fused Pyrazoles
  作者：Rohan R. Merchant、Daniel M. Allwood、David C. Blakemore、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/jo501624t

  日期：2014.9.19

  tosylhydrazones, which are easily prepared from their parent ketones. Sigmatropic rearrangement of spirocyclic pyrazoles to fused analogues occurs with concomitant one-carbon expansion of the saturated ring, allowing rapid access to a range of pharmaceutically and agrochemically relevant polycyclic structures featuring a broad scope of saturated ring sizes.

  饱和的双环吡唑代表了重要的一类生物活性分子，但劳动密集型合成所需的起始原料可能会阻碍其制备。据报道，合成饱和螺环和稠合吡唑的便捷的一步或两步方法。合成得益于使用容易获得的炔烃和长凳稳定的甲苯磺酰hydr，它们很容易从其母体酮制备。螺环吡唑的σ向重排成稠合类似物，同时伴随饱和环的一碳膨胀，允许快速进入具有广泛饱和环尺寸范围的一系列药学和农业化学相关的多环结构。