吗啉基氨基磷酸二甲酯 | 597-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: 吗啉基氨基磷酸二甲酯
• 英文名称: Dimethyl morpholinophosphoramidate
• 英文别名: 4-dimethoxyphosphorylmorpholine
• CAS: 597-25-1
• 化学式: C₆H₁₄NO₄P
• mdl: MFCD00514647
• 分子量: 195.155
• InChiKey: BZXUQIDKDGGYPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  42.3°C
• 物理描述：
  Dimethyl morpholinophosphoramidate is a clear colorless slightly viscous liquid. (NTP, 1992)
• 闪点：
  greater than 200 °F (NTP, 1992)
• 溶解度：
  greater than or equal to 100 mg/mL at 64° F (NTP, 1992)
• 密度：
  1.2237 at 77 °F (NTP, 1992)
• 蒸汽压力：
  1.4 mm Hg at 73 °F ; 2.0 mm Hg at 104° F; 7.1 mm Hg at 164.3° F (NTP, 1992)
• 保留指数：
  1296;1296.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

ADMET

毒理性

• 非人类毒性摘录

100天对兔子的皮肤涂抹没有效果。同样的处理对雄性和雌性大鼠的繁殖也没有影响。最高无影响的剂量是0.5克/千克/天。

100 DAYS OF DERMAL APPLICATIONS TO RABBITS WAS WITHOUT EFFECT. THE SAME TREATMENT TO BOTH MALE & FEMALE RATS DID NOT EFFECT BREEDING. HIGHEST DOSE HAVING NO EFFECT WAS 0.5 G/KG/DAY.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

DMMPA在急性给予小鼠时表现出非常低的毒性，在大鼠和兔子的皮肤上连续涂抹28天也没有产生皮肤损伤的证据。

DMMPA SHOWED VERY LOW TOXICITY WHEN ADMIN ACUTELY TO MICE, & 28 DAYS OF APPLICATION TO SKIN OF RATS & RABBITS PRODUCED NO EVIDENCE OF DAMAGE TO SKIN.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

在老鼠、大鼠和兔中，最大非毒性剂量在所有情况下都不低于估计的LD(0)剂量，这表明该化合物非常无毒且对于人类急性暴露小量是安全的。

IN MICE, RATS & RABBITS MAXIMUM NONTOXIC DOSE WAS IN NO CASE LESS THAN THE ESTIMATED LD(0) DOSE, INDICATING COMPD WAS REMARKABLY NONTOXIC & SAFE FOR ACUTE EXPOSURES OF SMALL AMT TO MAN.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

二甲基硫酸磷酰胺在鼠伤寒沙门氏菌/微粒体预培养实验中进行了致突变性评估，使用的是由国家毒理学计划批准的标准方案。在四种鼠伤寒沙门氏菌菌株（TA98、TA100、TA1535和TA1537）中，测试了0、100、333、1000、3333和10,000微克/平板的剂量，并在有和无Aroclor诱导的大鼠或仓鼠肝脏S9的情况下进行了测试。这些测试结果均为阴性，在任何鼠伤寒沙门氏菌测试菌株中测试的最高无效剂量水平为10,000微克/平板。

Dimethyl morpholinophosphoramidate was evaluated for mutagenicity in the Salmonella/microsome preincubation assay using a standard protocol approved by the National Toxicology Program. Doses of 0, 100, 333, 1000, 3333, and 10,000 ug/plate were tested in four Salmonella typhimurium strains (TA98, TA100, TA1535, and TA1537) in the presence and absence of Aroclor-induced rat or hamster liver S9. These tests were negative and the highest ineffective dose level tested in any Salmonella tester strain was 10,000 ug/plate.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

在这些两年灌胃研究的条件下，对于给予二甲基吗啉磷酰胺的F344/N大鼠雄性和雌性，有致癌性的某些证据，表现为单核细胞白血病的发病率增加。对于在150（雄性）、300或600（雌性）毫克/千克的剂量下给予二甲基吗啉磷酰胺的B6C3F1小鼠雄性和雌性，没有致癌性的证据。

... Under the conditions of these 2 yr gavage studies, there was some evidence of carcinogenicity for male and female F344/N rats given dimethyl morpholinophosphoramidate, as indicated by incr incidences of mononuclear cell leukemia. There was no evidence of carcinogenicity for male and female B6C3F1 mice given dimethyl morpholinophosphoramidate at doses of 150 (male), 300 or 600 (female) mg/kg for 2 yr.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

二甲磷酰亚胺被注射到大鼠体内后，并未在任何组织中累积，注射后40小时，其水平接近于0。尿液中的水平在注射后4天内降至0。

DIMETHYLMORPHOLINOPHOSPHORAMIDATE INJECTED INTO RATS WAS NOT ACCUMULATED IN ANY TISSUES & LEVELS APPROACHING 0 WERE OBSERVED AT 40 HR AFTER INJECTION. URINE LEVELS WERE REDUCED TO 0 BY 4 DAYS AFTER INJECTION.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

DMMPA肌肉注射入三角肌后，可以在尿液中检测到6天，但第7天无法检测到。

URINARY EXCRETION RATE WAS DETERMINED FOR 4, 8, 12 & 24 HR PERIODS FOLLOWING ITS IM INJECTION INTO HUMANS. WHEN DMMPA WAS INJECTED INTO DELTOID MUSCLE, IT COULD BE DETECTED IN URINE FOR 6 DAYS BUT NOT ON THE 7TH DAY.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉基氨基磷酸二甲酯 、 三甲胺 在 丙酮 作用下， 生成 morpholin-4-yl-phosphonic acid monomethyl ester; tetramethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  CHEYMOL; CHABRIER; SELIM, Comptes rendus hebdomadaires des seances de l'Academie des sciences, 1959, vol. 249, p. 1240 - 1242

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 氯磷酸二甲酯 生成 吗啉基氨基磷酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  CHEYMOL; CHABRIER; SELIM, Comptes rendus hebdomadaires des seances de l'Academie des sciences, 1959, vol. 249, p. 1240 - 1242

  摘要：

  DOI：

文献信息

• REACTION OF SULFENAMIDES WITH DI-ALKYL AND TRIALKYL PHOSPHITES.AN EFFICIENT SYNTHESIS OF PHOSPHORAMIDATES BY UNUSUAL SUBSTITUTION AT S–N BOND IN (2-BENZOTHIAZOLYL)SULFENAMIDES
  作者：Sigeru Torii、Noboru Sayo、Hideo Tanaka

  DOI：10.1246/cl.1980.695

  日期：1980.6.5

  Regioselective attack of the trivalent phosphorus atom of dialkyl and trialkyl phosphites on either nitrogen or sulfur atom of sulfenamides has been found. The reaction of phenylsulfenamides with dialkyl phosphites yielded phosphorothiolates, whereas the treatment of (2-benzothiazolyl)sulfenamides with dialkyl and trialkyl phosphites gave phosphoramidates in excellent yields.

  发现二烷基和三烷基磷酸酯的三价磷原子对硫氨素中的氮或硫原子进行区域选择性攻击。苯基硫氨素与二烷基磷酸酯反应生成了磷硫酸盐，而（2-苯并噻唑基）硫氨素与二烷基和三烷基磷酸酯反应则优良地生成了磷酰胺。
• Class of Gamma Delta T Cells Activators and Use Thereof
  申请人：Belmant Christian

  公开号：US20070249565A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The present invention relates to a new class of compounds having γδ T cells activating properties of Formula (I), a composition comprising these compounds and methods for regulating an immune response in a subject comprising the step of administering these compounds.

  本发明涉及一种具有γδ T细胞激活性质的新化合物类别，其化学式为(I)，包括这些化合物的组合物以及调节受试者免疫反应的方法，其中包括给予这些化合物。
• Brownbridge, P.; Jowett, I. C., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 35, p. 311 - 318
  作者：Brownbridge, P.、Jowett, I. C.

  DOI：——

  日期：——
• Kasparek, Frantisek; Mollin, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 2, p. 386 - 396
  作者：Kasparek, Frantisek、Mollin, Jiri

  DOI：——

  日期：——
• TORII S.; SAYO N.; TANAKA H., CHEM. LETT., 1980, NO 6, 695-698
  作者：TORII S.、 SAYO N.、 TANAKA H.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图