diethyl (S)-1-(methoxycarbonyl)-1,6-diphenylhex-2-yn-1-yl phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (S)-1-(methoxycarbonyl)-1,6-diphenylhex-2-yn-1-yl phosphate
• 英文别名: methyl (2S)-2-diethoxyphosphoryloxy-2,7-diphenylhept-3-ynoate
• 化学式: C₂₄H₂₉O₆P
• 分子量: 444.464
• InChiKey: ZMDRTYBSLLMESN-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸甲酯 、 5-苯基-1-戊炔 、 氯磷酸二乙酯 在 N-甲基麻黄碱 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 正丁基锂 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 diethyl (S)-1-(methoxycarbonyl)-1,6-diphenylhex-2-yn-1-yl phosphate 、 diethyl (R)-1-(methoxycarbonyl)-1,6-diphenylhex-2-yn-1-yl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Palladium(0)-Catalyzed Synthesis of Chiral Ene-allenes Using Alkenyl Trifluoroborates

  摘要：

  [GRAPHICS]Enantioenriched allenes serve as chiral transfer reagents, making them attractive synthetic targets. Herein, the synthesis of enantioenriched allenes utilizing a Pd(O)-catalyzed cross-coupling reaction of propargylic carbonates and phosphates with alkenyl trifluoroborates is reported. Di-, tri-, and tetrasubstituted allenes were synthesized in moderate to high optical yields. Several racemic allenes possessing various functional groups were also synthesized.

  DOI：

  10.1021/jo052201x