6'-O-[Boc-N5'-(2,2,4,6,7-pentamethyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl-L-arginine)]-α-D-galactopyranoside diacetone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 6'-O-[Boc-N5'-(2,2,4,6,7-pentamethyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl-L-arginine)]-α-D-galactopyranoside diacetone
• 英文别名: [(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methyl (2S)-5-[[amino-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)sulfonylamino]methylidene]amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• 化学式: C₃₆H₅₆N₄O₁₂S
• 分子量: 768.926
• InChiKey: ZRBZISKWLSWOLA-VRSAXIRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-O-[Boc-N5'-(2,2,4,6,7-pentamethyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl-L-arginine)]-α-D-galactopyranoside diacetone 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以98%的产率得到L-arginine D-galactos-6'-yl ester
  参考文献：
  名称：

  L-精氨酸和D-精氨酸的半乳糖基衍生物：垂体GH3细胞的合成，稳定性，细胞渗透和一氧化氮生成。

  摘要：

  一氧化氮（NO）对于神经系统和其他组织的正常生理调节至关重要。L-精氨酸而不是D-精氨酸是一氧化氮合酶（NOS）的天然底物，因为它会被酶法转化为NO和L-瓜氨酸。但是，最近的证据表明，D-精氨酸还可以通过不同的途径产生NO和NO衍生物。本文的目的是通过增加其前体的细胞渗透率来提高细胞中的NO水平。为此目的，合成了两个半乳糖基前药L-精氨酸-D-半乳糖-6'-基酯（L-ArgGal）和D-精氨酸-D-半乳糖-6'-基酯（D-ArgGal）。值得注意的是，使用HPLC-ESI / MS技术，我们发现L-ArgGal和D-ArgGal前药均会增加垂体GH3细胞中L-和D-精氨酸及其衍生物的浓度。此外，我们发现D-ArgGal（1）比其前体D-精氨酸穿透细胞膜的速度更快；（2）比L-ArgGal释放精氨酸的速度更慢且释放量更大；（3）产生的DAF-2含量更高在相同的实验条件下，NO和亚硝酸盐的含量

  DOI：

  10.1021/jm060005s
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-N’-(2,2,4,6,7-五甲基二氢苯并呋喃-5-磺酰基)-L-精氨酸 、 双丙酮半乳糖 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以61.8%的产率得到6'-O-[Boc-N5'-(2,2,4,6,7-pentamethyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl-L-arginine)]-α-D-galactopyranoside diacetone
  参考文献：
  名称：

  L-精氨酸和D-精氨酸的半乳糖基衍生物：垂体GH3细胞的合成，稳定性，细胞渗透和一氧化氮生成。

  摘要：

  一氧化氮（NO）对于神经系统和其他组织的正常生理调节至关重要。L-精氨酸而不是D-精氨酸是一氧化氮合酶（NOS）的天然底物，因为它会被酶法转化为NO和L-瓜氨酸。但是，最近的证据表明，D-精氨酸还可以通过不同的途径产生NO和NO衍生物。本文的目的是通过增加其前体的细胞渗透率来提高细胞中的NO水平。为此目的，合成了两个半乳糖基前药L-精氨酸-D-半乳糖-6'-基酯（L-ArgGal）和D-精氨酸-D-半乳糖-6'-基酯（D-ArgGal）。值得注意的是，使用HPLC-ESI / MS技术，我们发现L-ArgGal和D-ArgGal前药均会增加垂体GH3细胞中L-和D-精氨酸及其衍生物的浓度。此外，我们发现D-ArgGal（1）比其前体D-精氨酸穿透细胞膜的速度更快；（2）比L-ArgGal释放精氨酸的速度更慢且释放量更大；（3）产生的DAF-2含量更高在相同的实验条件下，NO和亚硝酸盐的含量

  DOI：

  10.1021/jm060005s

文献信息

• WO2007/115808
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Galactosyl Derivatives of <scp>l</scp>-Arginine and <scp>d</scp>-Arginine:  Synthesis, Stability, Cell Permeation, and Nitric Oxide Production in Pituitary GH₃ Cells
  作者：Daniela Melisi、Agnese Secondo、Paola Montoro、Sonia Piacente、Maria Grazia Rimoli、Massimiliano Minale、Paolo de Caprariis、Lucio Annunziato

  DOI：10.1021/jm060005s

  日期：2006.8.1

  levels in the cells by increasing the cell permeation of its precursors. To this aim, two galactosyl prodrugs, L-arginine-D-galactos-6'-yl ester (L-ArgGal) and D-arginine-D-galactos-6'-yl ester (D-ArgGal) were synthesized. Remarkably, using the HPLC-ESI/MS technique, we found that L-ArgGal and D-ArgGal prodrugs both increased the concentration levels of L- and D-arginine and their derivatives in pituitary

  一氧化氮（NO）对于神经系统和其他组织的正常生理调节至关重要。L-精氨酸而不是D-精氨酸是一氧化氮合酶（NOS）的天然底物，因为它会被酶法转化为NO和L-瓜氨酸。但是，最近的证据表明，D-精氨酸还可以通过不同的途径产生NO和NO衍生物。本文的目的是通过增加其前体的细胞渗透率来提高细胞中的NO水平。为此目的，合成了两个半乳糖基前药L-精氨酸-D-半乳糖-6'-基酯（L-ArgGal）和D-精氨酸-D-半乳糖-6'-基酯（D-ArgGal）。值得注意的是，使用HPLC-ESI / MS技术，我们发现L-ArgGal和D-ArgGal前药均会增加垂体GH3细胞中L-和D-精氨酸及其衍生物的浓度。此外，我们发现D-ArgGal（1）比其前体D-精氨酸穿透细胞膜的速度更快；（2）比L-ArgGal释放精氨酸的速度更慢且释放量更大；（3）产生的DAF-2含量更高在相同的实验条件下，NO和亚硝酸盐的含量