(E)-1-ethyl-2-(4-{[4-bis(2-hydroxyethyl)amino]phenylazo}styryl)-5(6)-nitrobenzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-1-ethyl-2-(4-{[4-bis(2-hydroxyethyl)amino]phenylazo}styryl)-5(6)-nitrobenzimidazole
• 英文别名: 2-[4-[[4-[(E)-2-(1-ethyl-6-nitrobenzimidazol-2-yl)ethenyl]phenyl]diazenyl]-N-(2-hydroxyethyl)anilino]ethanol
• 化学式: C₂₇H₂₈N₆O₄
• 分子量: 500.557
• InChiKey: UOBIEXRSQSMMGM-HFBRVCOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-aminocinnamic acid hydrochloride 在 盐酸 、 PPA 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-1-ethyl-2-(4-{[4-bis(2-hydroxyethyl)amino]phenylazo}styryl)-5(6)-nitrobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  调整推挽式苯并咪唑中的二阶光学非线性

  摘要：

  报道了含有 2-苯基-(5,6)-硝基苯并咪唑基团的具有二阶光学非线性的新型发色团的合成和完整表征。从 2-{4-[(4-N,N-dihydroxyethylamino)phenylazo]phenyl}-5(6)-nitrobenzimidazole 开始，一种理论和实验相结合的方法，包括二阶非线性光学活性 (MNDO/AM1) 的理论计算X 射线结构分析和合成策略导致相关发色团 NLO 活性的显着优化（超过 50%）。结果表明，6-硝基取代的化合物比5-硝基取代的化合物更具活性，并且通过在苯并咪唑和2-苯环之间插入碳-碳双键可以进一步提高NLO活性。计算还表明，在用吸电子基团对 6-硝基苯并咪唑的 N1 原子进行功能化后，非线性度会进一步改善。测量了 940 和 1550 之间的实验非线性（EFISH 技术，μβ/10−48 esu，λ = 1.907 μm，DMF 溶液）。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300786