ethyl (3aR,4R,7aS)-1-allyl-2-methyl-4-(1-ethylpropoxy)-3a,4,7,7a-tetrahydrobenzimidazole-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: ethyl (3aR,4R,7aS)-1-allyl-2-methyl-4-(1-ethylpropoxy)-3a,4,7,7a-tetrahydrobenzimidazole-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl (3aS,7R,7aR)-2-methyl-7-pentan-3-yloxy-3-prop-2-enyl-3a,4,7,7a-tetrahydrobenzimidazole-5-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O₃
• 分子量: 334.459
• InChiKey: QEDMAMKSQGBSGJ-RCCFBDPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3R,4S,5R)-5-amino-3-(1-ethylpropoxy)-4-methanesulfonyloxy-1-cyclohexene-1-carboxylate 在 甲烷磺酸 、 propylphosphonic anhydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 112.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 ethyl (3aR,4R,7aS)-1-allyl-2-methyl-4-(1-ethylpropoxy)-3a,4,7,7a-tetrahydrobenzimidazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的无叠氮化物的环氧化物转化为1,2-二氨基化合物：抗流感神经氨酸酶抑制剂磷酸奥司他韦（Tamiflu）的合成。

  摘要：

  描述了一种新的，无叠氮化物的关键前体环氧化合物6向流感神经氨酸酶抑制剂前药磷酸奥司他韦（1，Tamiflu）的无叠氮化物转化。该顺序代表环氧化物向没有潜在毒性和危险的叠氮化物试剂和中间体的1,2-二氨基化合物的新型高效转化，并且避免了还原和氢化条件。使用催化MgBr（2）.OEt（2）作为一种新的，廉价的路易斯酸，第一个氨基官能团的引入是通过用烯丙胺打开环氧乙烷环，然后Pd / C催化脱氨成氨基醇16。然后通过涉及多米诺序列的有效反应级联反应优选地利用瞬时亚氨基保护来完成第二个氨基的引入。

  DOI：

  10.1021/jo005702l

文献信息

• New, Azide-Free Transformation of Epoxides into 1,2-Diamino Compounds:  Synthesis of the Anti-Influenza Neuraminidase Inhibitor Oseltamivir Phosphate (Tamiflu)
  作者：Martin Karpf、René Trussardi

  DOI：10.1021/jo005702l

  日期：2001.3.1

  amino function was accomplished by opening of the oxirane ring with allylamine followed by Pd/C-catalyzed deallylation to the amino alcohol 16. The introduction of the second amino group was then accomplished via an efficient reaction cascade involving a domino sequence preferably utilizing a transient imino protection. Selective acetylation of the resulting diamine 17 was achieved under acidic conditions

  描述了一种新的，无叠氮化物的关键前体环氧化合物6向流感神经氨酸酶抑制剂前药磷酸奥司他韦（1，Tamiflu）的无叠氮化物转化。该顺序代表环氧化物向没有潜在毒性和危险的叠氮化物试剂和中间体的1,2-二氨基化合物的新型高效转化，并且避免了还原和氢化条件。使用催化MgBr（2）.OEt（2）作为一种新的，廉价的路易斯酸，第一个氨基官能团的引入是通过用烯丙胺打开环氧乙烷环，然后Pd / C催化脱氨成氨基醇16。然后通过涉及多米诺序列的有效反应级联反应优选地利用瞬时亚氨基保护来完成第二个氨基的引入。