3-amino-4-(4,5-diamino-1,2,4-triazole-3-yl)-furazan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: 3-amino-4-(4,5-diamino-1,2,4-triazole-3-yl)-furazan
• 英文别名: 5-(4-Amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-1,2,4-triazole-3,4-diamine；5-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-1,2,4-triazole-3,4-diamine
• 化学式: C₄H₆N₈O
• 分子量: 182.145
• InChiKey: CJDLEEJYXCIXKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-(4,5-diamino-1,2,4-triazole-3-yl)-furazan 在 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以89.1 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过炸药和氧化剂的自组装调整能量性能和稳定性：简易合成、自组装结构和能量特性

  摘要：

  高能量性能和高稳定性的结合是探索新型含能材料的不懈追求。然而，将燃料和氧化剂成分结合到分子中的传统方法通常会引起高能量和不敏感之间的矛盾。现在采用重要的自组装策略通过富氮呋喃三唑化合物和氧化剂的超分子组装来制备两种含能材料。通过单晶 X 射线衍射确定和研究了它们的超分子结构。3-amino-4-(4,5-diamino-1,2,4-triazole-3-yl)-furazan ( TATF)的有效自组装) 与氧化剂导致能量性能和稳定性之间的良好平衡。值得注意的是，化合物1和2的晶体密度和爆轰性能均高于其前体TATF。特别是，这些材料具有良好的爆轰性能（D：8725-8817 m·s -1；P：31.9-32.2 GPa）。同时，这些超分子组装含能材料表现出比 RDX 更高的热稳定性和更低的机械敏感性。化合物1和2的高能量和低灵敏度表明自组装是构建先进含能材料的有效且简便的策略。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135767
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氨基胍盐酸盐 、 氰乙酸乙酯 在 磷酸 、 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3-amino-4-(4,5-diamino-1,2,4-triazole-3-yl)-furazan
  参考文献：
  名称：

  基于呋喃山或4-硝基吡唑的非金属戊唑盐，可提高密度和稳定性

  摘要：

  在这项工作中，三种新的非金属五唑盐（6 - 8）的基础上或呋咱-4-硝基吡唑合成。将一些共面基团引入化合物中以改善晶体堆积的平面度。4-氨基1,2,5-恶二唑-3-碳酰肼酰胺五唑酸酯（6），5-（4-氨基1,2,5-恶二唑-3-基）-4 H -1,2,4-三唑-3,4-二胺五唑酸酯（7）和5,5'-（4-硝基-1 H-吡唑-3,5-二基）-双（4 H -1,2,4-三唑-3,4 -二胺）戊唑酸酯（8）均表现出比大多数其他报告的非金属戊唑盐（T发作）更稳定的π-π堆积和优异的热稳定性（110.5-116.4°C）。：80–110°C），并且化合物8具有迄今为止非金属戊唑盐的最高晶体密度（1.722 g·cm –3 / 173 K）。所有盐均已通过NMR（1 H和13 C）光谱，红外（IR），罗马（RA）和元素分析进行了全面表征。所有盐的分解温度均显示超过110°C，这是通过差示扫描量热法（D

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.0c01574

文献信息

• Achieving Good Molecular Stability in Nitrogen-rich Salts Based on Polyamino Substituted Furazan-triazole
  作者：Yang Liu、Yuangang Xu、Feng Yang、Zhen Dong、Qi Sun、Lujia Ding、Ming Lu

  DOI：10.1021/acs.cgd.0c00795

  日期：2020.9.2

  Furazan has rarely been used as a building block in the development of energetic cations. In this study, polyamino-substituted furazan-triazole was explored as an energetic cation for the synthesis of energetic salts 3–6. All new compounds were characterized by infrared and NMR spectroscopy, elemental analysis, and single crystal X-ray diffraction. The experimental results revealed that these salts

  Furazan很少被用作高能阳离子发展的基础。在这项研究中，对聚氨基取代的呋喃山三唑进行了探索，将其作为合成高能盐3 – 6的高能阳离子。所有新化合物均通过红外和NMR光谱，元素分析和单晶X射线衍射进行表征。实验结果表明，这些盐具有良好的热稳定性。这些盐的分解温度，亚硝酸盐除外6，高于200°C。这些盐（IS：16–40 J； FS：200–360 N）比RDX更不敏感。进行了非共价相互作用（NCI）和Hirshfeld表面分析，以全面研究它们的结构-性质关系。这些盐具有良好的分子稳定性，可以归因于（a）呋喃山-三唑骨架的大量π-π相互作用和（b）大量氨基基团形成的广泛氢键网络。同时，所有盐都显示出令人鼓舞的爆炸性能（D：8049–8836 ms –1；P：26.9–34.8 GPa），远高于TNT，并且盐6甚至与RDX相当。
• Energetic furazan–triazoles with high thermal stability and low sensitivity: facile synthesis, crystal structures and energetic properties
  作者：Yang Liu、Yuangang Xu、Qi Sun、Ming Lu

  DOI：10.1039/c9ce01336a

  日期：——

  Crystal stacking has significant implications for the properties of energetic materials, especially molecular stability. A series of furazan–triazole energetic compounds with diverse crystal stacking forms were synthesized through a facile procedure. All new compounds were characterized by NMR spectroscopy, IR spectroscopy, elemental analysis, and differential scanning calorimetry (DSC). Single crystal

  晶体堆叠对高能材料的性能，尤其是分子稳定性具有重要意义。通过简便的方法合成了一系列具有多种晶体堆积形式的呋喃山三唑高能化合物。所有新化合物均通过NMR光谱，IR光谱，元素分析和差示扫描量热法（DSC）进行表征。单晶X射线衍射分析表明，化合物2a和2c面对面堆叠，而化合物3和3a由于其呋喃丹-三唑骨架呈平面状，因此呈波浪状堆积。此外，基于单晶数据，对非共价相互作用进行了分析，以全面研究它们的结构-性质关系。化合物2b是高度稳定的，分解温度为324°C，冲击敏感性> 40 J，摩擦敏感性> 360 J，从而证明了其作为耐热和不敏感炸药的潜在应用。同时，3b具有优异的爆震速度（9114 ms -1）和压力（35.8 GPa）和良好的稳定性（T d= 226°C，IS = 20 J，FS = 280 N），表现出优于RDX的性能。这项工作提供了有关分子设计和晶体堆叠相结合以产生新的高能材料的见解。
• Noncovalent modification induced 2D planar stacking: A promising strategy for high-energy insensitive materials
  作者：Yang Liu、Boqian Yang、Jiawei Men、Shangbiao Feng、Shuhai Zhang、Yuangang Xu、Ming Lu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136959

  日期：2024.2

  and single-crystal X-ray diffraction. It was found that compound 2 possesses desirable face-to-face π-stacking, which promote molecular stability. The structure-property relationship was investigated from experimental results and quantum chemical calculations. The ideal structure gives rise to high energetic performances (D = 8545 m s−1; P = 30.4 GPa), good thermal stability (Td = 236.6 ℃) and low sensitivity

  探索高能量、高稳定性的新型含能材料是含能材料领域的长期目标。晶体工程被认为是平衡能源能力和安全性的一种有前途的策略。在这项研究中，新设计的1:1能量盐（化合物2）由3-氨基-4-(4,5-二氨基-1,2,4-三唑-3-基)-呋喃与4-氨基-配对构建而成。通过简单的酸碱反应方法得到1,2,5-恶二唑-3-羧酸。通过核磁共振（NMR）光谱仪、红外（IR）光谱仪、差示扫描量热仪（DSC）、同时热分析仪（TGA-DSC）和单晶X射线衍射仪对目标化合物的结构进行了确定和表征。研究发现化合物2具有理想的面对面 π 堆积，可促进分子稳定性。通过实验结果和量子化学计算研究了结构-性能关系。理想的结构具有高能量性能（D  = 8545 m s -1；P  = 30.4 GPa）、良好的热稳定性（T d  = 236.6 ℃）和低灵敏度（IS = 34 J，FS = 350 N）。这些令人着迷的结果表明二维 (2D)
• Nonmetallic Pentazole Salts Based on Furazan or 4-Nitropyrazole for Enhancing Density and Stability
  作者：Wei Hu、Hongwei Yang、Jieyi Chen、Chong Zhang、Chengguo Sun、Bingcheng Hu、Guangbin Cheng

  DOI：10.1021/acs.cgd.0c01574

  日期：2021.5.5

  superior thermal stability (110.5–116.4 °C) than most other reported nonmetallic pentazole salts (Tonset: 80–110 °C), and compound 8 has the highest crystal density (1.722 g·cm–3/173 K) of nonmetallic pentazole salts to date. All salts have been thoroughly characterized by NMR (1H and 13C) spectroscopy, infrared (IR), Roman (RA), and elemental analysis. The decomposition temperature of all salts displays more

  在这项工作中，三种新的非金属五唑盐（6 - 8）的基础上或呋咱-4-硝基吡唑合成。将一些共面基团引入化合物中以改善晶体堆积的平面度。4-氨基1,2,5-恶二唑-3-碳酰肼酰胺五唑酸酯（6），5-（4-氨基1,2,5-恶二唑-3-基）-4 H -1,2,4-三唑-3,4-二胺五唑酸酯（7）和5,5'-（4-硝基-1 H-吡唑-3,5-二基）-双（4 H -1,2,4-三唑-3,4 -二胺）戊唑酸酯（8）均表现出比大多数其他报告的非金属戊唑盐（T发作）更稳定的π-π堆积和优异的热稳定性（110.5-116.4°C）。：80–110°C），并且化合物8具有迄今为止非金属戊唑盐的最高晶体密度（1.722 g·cm –3 / 173 K）。所有盐均已通过NMR（1 H和13 C）光谱，红外（IR），罗马（RA）和元素分析进行了全面表征。所有盐的分解温度均显示超过110°C，这是通过差示扫描量热法（D
• Tailoring energy performance and stability by self-assembly of explosive and oxidants: Facile synthesis, self-assembled structures and energetic properties
  作者：Yang Liu、Qianjin Guo、Xiaofeng Yuan、Shangbiao Feng、Shuangfei Zhu、Yahong Chen、Ruijun Gou、Shuhai Zhang、Yuangang Xu、Ming Lu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135767

  日期：2023.9

  detonation performances of compounds 1 and 2 are higher than those of their precursor TATF. Especially, these materials possess good detonation performances (D: 8725-8817 m·s−1; P: 31.9-32.2 GPa). Meanwhile, these supramolecular assembly energetic materials exhibit higher thermal stabilities and lower mechanical sensitivities than RDX. The high energy and low sensitivity of compounds 1 and 2 indicate that

  高能量性能和高稳定性的结合是探索新型含能材料的不懈追求。然而，将燃料和氧化剂成分结合到分子中的传统方法通常会引起高能量和不敏感之间的矛盾。现在采用重要的自组装策略通过富氮呋喃三唑化合物和氧化剂的超分子组装来制备两种含能材料。通过单晶 X 射线衍射确定和研究了它们的超分子结构。3-amino-4-(4,5-diamino-1,2,4-triazole-3-yl)-furazan ( TATF)的有效自组装) 与氧化剂导致能量性能和稳定性之间的良好平衡。值得注意的是，化合物1和2的晶体密度和爆轰性能均高于其前体TATF。特别是，这些材料具有良好的爆轰性能（D：8725-8817 m·s -1；P：31.9-32.2 GPa）。同时，这些超分子组装含能材料表现出比 RDX 更高的热稳定性和更低的机械敏感性。化合物1和2的高能量和低灵敏度表明自组装是构建先进含能材料的有效且简便的策略。