4-((2,S)-Isocyanatopropoxy)azobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-((2,S)-Isocyanatopropoxy)azobenzene
• 英文别名: [4-[(2S)-2-isocyanatopropoxy]phenyl]-phenyldiazene
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂
• 分子量: 281.314
• InChiKey: RWDKANFRCIBADI-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-((2,S)-(tert-Butyloxycarbonylamino)propoxy)azobenzene 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 4-((2,S)-Isocyanatopropoxy)azobenzene
  参考文献：
  名称：

  具有很高手性的偶氮单体的手性多异氰酸酯

  摘要：

  描述了新的手性多异氰酸酯的合成。为此，合成了具有手性中心在异氰酸酯基的α-位的新的手性含偶氮苯的单体。阴离子共聚在作为溶剂的THF中与氰化钾进行，该氰化钾与18-crown-6作为引发剂络合。这样可以更好地控制反应，从而可以合成出具有相当低的多分散性的多异氰酸酯。共聚物在稀溶液中显示出极高的手性从手性侧基转移到螺旋骨架上。仅具有1.6mol％的手性侧基的共聚物显示出几乎完整的旋光性，并且主要以P-螺旋构象存在。发现偶氮苯基团的异构化几乎不影响螺旋的构象。由聚合物和1,2-二氯苯形成溶致液晶相。可以证明，即使具有非常低的手性侧基含量（1.6mol％）的聚合物也可以形成胆甾醇相，并在可见光范围内具有选择性反射。胆甾相的间距以及由此选择性反射带的波长可以通过偶氮苯基团的异构化而可逆地改变。

  DOI：

  10.1021/ma010491n