(R)-2-(6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[1,2-a]azepin-9-yl)-acetaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: (R)-2-(6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[1,2-a]azepin-9-yl)-acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(9R)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[1,2-a]azepin-9-yl]acetaldehyde
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: MJVCHCISLKLLDQ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-hexenyl methanesulfonate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 (5S)-()-2,2,3-三甲基-5-苄基-4-咪唑啉酮 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 (R)-2-(6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[1,2-a]azepin-9-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由吡咯合成Stenine环系

  摘要：

  茎生物碱，Stenine的骨架已从吡咯开始合成，采用不对称有机催化环化，Sonogashira偶联，非对映选择性分子内炔丙基巴比耶反应，环羰基化和非对映选择性烯烃还原。通过使用α-三氟乙酰基来调节吡咯核的富电子性质是必不可少的。在仔细定义的温和条件下，可以快速去除α-三氟乙酰基。

  DOI：

  10.1021/jo200699k

文献信息

• The influence of chiral auxiliaries and catalysts on the selectivity of intramolecular conjugate additions of pyrrole to N-tethered Michael acceptors
  作者：Martin G. Banwell、Daniel A. S. Beck、Jason A. Smith

  DOI：10.1039/b312552a

  日期：——

  A series of pyrroles incorporating N-tethered acrylates and related groups has been prepared and examined for their capacity to undergo intramolecular Michael addition reactions to form, in a diastereo- or enantio-selective fashion, the corresponding 8-substituted tetrahydroindolizidine or homologues thereof.

  制备了一系列包含N-连接的丙烯酸酯及相关基团的吡咯化合物，并研究了它们进行分子内Michael加成反应的能力，以构象选择性或对映选择性的方式生成相应的8-取代四氢� indolizidine 或其同系物。