尖防己碱 | 17088-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 尖防己碱及相关生物碱
• 中文名称: 尖防己碱
• 中文别名: 尖防已鹼
• 英文名称: acutumine
• 英文别名: (1S,4'S,6S,10R,11S)-11-chloro-4'-hydroxy-3',4,5-trimethoxy-7-methylspiro[7-azatricyclo[4.3.3.01,6]dodec-4-ene-10,5'-cyclopent-2-ene]-1',3-dione
• CAS: 17088-50-5
• 化学式: C₁₉H₂₄ClNO₆
• 分子量: 397.856
• InChiKey: FSXRARBVZZKCGJ-FMAJMWNWSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200 °C
• 沸点：
  667.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尖防己碱 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 dechloroacutumine
  参考文献：
  名称：

  Dechlorodauricumine from cultured roots of Menispermum dauricum

  摘要：

  Dechlorodauricumine, a possible organic substrate for biochlorination, was isolated from cultured roots of Menispermum dauricum, a rich source of chlorinated alkaloids. Its structure was established by spectroscopic and chemical methods. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2005.09.023
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene,4-diphenylphosphanylbutyl(diphenyl)phosphane,rhodium,tetrafluoroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 24.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 5.33h， 生成 尖防己碱
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of (−)-Acutumine and (−)-Dechloroacutumine

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201210076

文献信息

• SINOMENINE DERIVATIVES, SYNTHETIC METHODS AND USES THEREOF
  申请人：Yao Zhujun

  公开号：US20120308589A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The invention relates to sinomenine derivatives, methods for their synthesis and their applications. The sinomenine derivatives include oxidation derivatives, and C-10 substituted sinomenine derivatives. Based on the readily oxidizable phenol group on sinomenine structure, using oxidation, oxidative dearomatization, or conjugated addition aromatization, one can introduce C-10 substitutions to synthesize the sinomenine derivatives. The sinomenine derivatives of the invention have the following structures: Using in vitro TNF-α inhibition assay, the activities of the synthetic compounds are assessed. Results from these assays shown that most compounds have anti-inflammatory effects, and some compounds have better activities than that of sinomenine. These compounds may be used in treating immune diseases such as rheumatoid arthritis (RA).

  该发明涉及青藤碱衍生物，其合成方法及应用。青藤碱衍生物包括氧化衍生物和C-10取代的青藤碱衍生物。基于青藤碱结构上易氧化的酚基团，可以利用氧化、氧化去芳香化或共轭加成芳香化来引入C-10取代基以合成青藤碱衍生物。该发明的青藤碱衍生物具有以下结构：通过体外TNF-α抑制实验，评估了合成化合物的活性。这些实验结果表明，大多数化合物具有抗炎作用，有些化合物的活性优于青藤碱。这些化合物可用于治疗类风湿性关节炎等免疫性疾病。
• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Acutumine
  作者：Fang Li、Samuel S. Tartakoff、Steven L. Castle

  DOI：10.1021/jo902006q

  日期：2009.12.4

  of the total synthesis of the tetracyclic alkaloid (−)-acutumine is presented. A first-generation approach to the spirocyclic subunit was unsuccessful as a result of incorrect regioselectivity in a radical cyclization. However, this work spawned a second-generation strategy in which the spirocycle was fashioned via a radical−polar crossover reaction. This process merged an intramolecular radical conjugate

  介绍了四环生物碱 (-)-acutumine 的全合成。由于自由基环化中的区域选择性不正确，对螺环亚基的第一代方法不成功。然而，这项工作催生了第二代策略，其中螺环是通过自由基极性交叉反应形成的。该过程将分子内自由基共轭物加成与烯醇羟基化相结合，并产生两个具有优异非对映选择性的立体中心。用太阳灯照射促进反应，芳基自由基形成需要二锡试剂。这些事实表明底物可以起到敏化剂的作用，从而促进二锡试剂的均裂。然后通过将吡咯烷环环化到螺环上来安装目标的推进器基序。所使用的反应序列包括酚氧化、由 Nakamura 的手性烯丙基锌试剂介导的不对称酮烯丙基化、阴离子氧-Cope 重排、一锅臭氧分解-还原胺化和路易斯酸促进胺环化到 α， β-不饱和二甲基缩酮。对不对称酮烯丙基化的进一步研究证明了 Nakamura 试剂在不匹配情况下发挥良好作用的能力。氯化钛 路易斯酸促进胺环化到 α,β-不饱和二甲基缩酮上。对不对称酮烯丙基化的进一步研究证明了
• Acutumine and acutumine compounds synthesis and use
  申请人：Qin Guo-Wei

  公开号：US20060167076A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  The invention relates to acutumine and compounds thereof and also to compounds of formula (I): wherein R 1 and R 2 each represent hydrogen or together form an additional bond, R 3 represents hydrogen or alkoxy, R 5 represents hydrogen or chlorine, R 6 represents hydrogen or alkyl, alkylcarbonyl or aroyl, R 7 and R 10 each represent alkoxy, R 10 represents alkoxy, R 4 , R 8 , R 9 , R 11 , R 12 , R 13 and R 14 are as defined in the description. and medicinal products containing the same which are useful in treating deficiencies of memory.

  本发明涉及乌头胺及其化合物，还涉及式 (I) 化合物： 其中 R 1 和 R 2 各自代表氢或共同形成一个附加键、 R 3 代表氢或烷氧基、 R 5 代表氢或氯、 R 6 代表氢或烷基、烷基羰基或芳基、 R 7 和 R 10 各自代表烷氧基、 R 10 代表烷氧基、 R 4 , R 8 , R 9 , R 11 , R 12 , R 13 和 R 14 以及含有这些成分的可用于治疗记忆力缺陷的药物产品。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODULAR CONTROL OF BIOORTHOGONAL LIGATION<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE CONTRÔLE MODULAIRE D'UNE LIGATURE BIO-ORTHOGONALE
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2020113077A9

  公开（公告）日：2020-08-13
• Li, Fang; Tartakoff, Samuel S.; Castle, Steven L., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6674 - 6675
  作者：Li, Fang、Tartakoff, Samuel S.、Castle, Steven L.

  DOI：——

  日期：——