(4Z)-3-羟基-4-[(2-甲基苯基)亚肼基]环己-2,5-二烯-1-酮 | 34191-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: (4Z)-3-羟基-4-[(2-甲基苯基)亚肼基]环己-2,5-二烯-1-酮
• 英文名称: 4-(o-tolylazo)resorcinol
• 英文别名: 1-((O-toluidine)azo)-resorcinol；4-[(2-methylphenyl)diazenyl]benzene-1,3-diol
• CAS: 34191-31-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: VIXGTWBKPFCGSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (4Z)-3-羟基-4-[(2-甲基苯基)亚肼基]环己-2,5-二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  偶氮染料衍生物的合成、DFT分析、染色潜力和抗菌活性评价结合计算机内分子对接和ADMET预测

  摘要：

  在目前的工作中，使用 1-萘酚、间苯二酚和苯酚与对-正苯胺、邻-甲苯胺、对-氯苯胺缩合合成了 8 种偶氮染料衍生物，其中这四种衍生物是新的，并且它们的结构使用 UV-可见、1 H、13 C 和 DEPT-135 NMR。对染料进行体外筛选在 50、75 和 100 mg/mL 浓度下，对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性，青霉素作为标准药物。大多数合成的染料对这些测试的细菌显示出有希望的活性。此外，使用冷和热染色条件，根据对棉、羊毛、丝绸和涤纶的染料吸尽和固色来评估它们的牢度和颜色强度性能的染色作用。比较冷染色条件下显示的四种纤维的热吸尽和固色记录值。它们表现出良好的耐洗牢度。使用 Autodock vina 4.2 版软件完成合成化合物的分子对接。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133279

文献信息

• Azo Derivatives of Pyrocatechol, Resorcinol, and Salicylic Acid as Collectors for Sulfide Ore Flotation
  作者：V. Yu. Gusev、E. V. Baigacheva、V. O. Gogolishvili

  DOI：10.1134/s1070427219120150

  日期：2019.12

  Heterocyclic and aromatic azo derivatives of pyrocatechol, resorcinol, and salicylic acid have been investigated as collectors for the flotation of sulfide ores. The acid-base properties of the compounds were studied, their solubility in an alkaline solution was determined. It was established that the fixing of reagents on the surface of the ore occurs mainly by the chemical mechanism. Adsorption constants were calculated. It was found that most of the studied reagents exhibit collective properties with respect to sulfide copper-nickel ore. The use of mixtures of azo compounds with potassium butyl xanthogenate leads to an increase in the degree of extraction of nickel and copper, as well as the quality of the concentrates, in comparison with one butyl xanthogenate.
• Synthesis, DFT analysis, dyeing potential and evaluation of antibacterial activities of azo dye derivatives combined with in-silico molecular docking and ADMET predictions
  作者：Ruth Sahilu、Rajalakshmanan Eswaramoorthy、Endale Mulugeta、Aman Dekebo

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133279

  日期：2022.10

  In the present work eight azo dye derivatives were synthesized using condensation of 1-naphthol, resorcinol and phenol with the p-ntroaniline, o-toluidine, p-chloroniline, among these four of the derivatives are new and their structures were characterized using UV-Vis, 1H, 13C, and DEPT-135 NMR. The dyes were screened for their in vitro antibacterial activities against both Gram-positive and Gram-negative

  在目前的工作中，使用 1-萘酚、间苯二酚和苯酚与对-正苯胺、邻-甲苯胺、对-氯苯胺缩合合成了 8 种偶氮染料衍生物，其中这四种衍生物是新的，并且它们的结构使用 UV-可见、1 H、13 C 和 DEPT-135 NMR。对染料进行体外筛选在 50、75 和 100 mg/mL 浓度下，对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性，青霉素作为标准药物。大多数合成的染料对这些测试的细菌显示出有希望的活性。此外，使用冷和热染色条件，根据对棉、羊毛、丝绸和涤纶的染料吸尽和固色来评估它们的牢度和颜色强度性能的染色作用。比较冷染色条件下显示的四种纤维的热吸尽和固色记录值。它们表现出良好的耐洗牢度。使用 Autodock vina 4.2 版软件完成合成化合物的分子对接。