(R)-3-(4-Phosphonooxy-benzyl)-N-{(S)-1-[3-(4-trifluoromethyl-benzyl)-[1,2,4]oxadiazol-5-yl]-ethyl}-succinamic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-(4-Phosphonooxy-benzyl)-N-{(S)-1-[3-(4-trifluoromethyl-benzyl)-[1,2,4]oxadiazol-5-yl]-ethyl}-succinamic acid
• 英文别名: 3-(4-Phosphonooxy-benzyl)-N-{1-[3-(4-trifluoromethyl-benzyl)-[1,2,4]oxadiazol-5-yl]-ethyl}-succinamic acid；(3R)-4-oxo-3-[(4-phosphonooxyphenyl)methyl]-4-[[(1S)-1-[3-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethyl]amino]butanoic acid
• 化学式: C₂₃H₂₃F₃N₃O₈P
• 分子量: 557.42
• InChiKey: ZAPSYTZFCCPQMZ-XJKSGUPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-<4-(benzyloxy)phenyl>-propanoyl chloride 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 水 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 苯甲醇 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-3-(4-Phosphonooxy-benzyl)-N-{(S)-1-[3-(4-trifluoromethyl-benzyl)-[1,2,4]oxadiazol-5-yl]-ethyl}-succinamic acid
  参考文献：
  名称：

  Nonpeptidic SH2 inhibitors of the tyrosine kinase ZAP-70

  摘要：

  The synthesis of a series of 1,2,4-oxadiazole analogs is discussed along with their ZAP-70 SH2 inhibitory activity. The tyrosine moiety in the original series has been replaced with nonpeptidic functional groups without a substantial loss of binding affinity. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00524-7