1,2-二氢-3,6-二(三氟甲基)-1,2,4,5-四嗪 | 67096-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 中文名称: 1,2-二氢-3,6-二(三氟甲基)-1,2,4,5-四嗪
• 英文名称: 1,2-dihydro-3,6-bis(trifluoromethyl)-1,2,4,5-tetrazine
• 英文别名: 1,2-dihydro-3,6-bistrifluoromethyl-1,2,4,5-tetrazine；3,6-bis-trifluoromethyl-1,2(4)-dihydro-[1,2,4,5]tetrazine；3,6-Bis(trifluoromethyl)-1,4-dihydro-1,2,4,5-tetrazine
• CAS: 67096-88-2
• 化学式: C₄H₂F₆N₄
• 分子量: 220.077
• InChiKey: XINGXIVDEHYOKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氢-3,6-二(三氟甲基)-1,2,4,5-四嗪 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3,6-bis(trifluoromethyl)-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  逆电子需求补骨脂素的狄尔斯-阿德耳反应。新型哒嗪香豆素的合成与质谱†

  摘要：

  8-甲氧基补骨脂素与1,2,4,5-四嗪或3,6-双三氟甲基-1,2,4,5-四嗪的呋喃双键之间的狄尔斯-阿尔德反应伴随有双原子氮的释放和开放呋喃环的残基上留下一个6-pyridazino香豆素。当使用3,6-双（甲氧基羰基）-1,2,4,5-四嗪作为二烯并以8-甲氧基，5-甲氧基或8-羟基补骨脂素为底物时，创建了一个以前未知的杂环骨架。第四环的形成伴随着呋喃环向吡喃酮的转化，大概是通过分子内的酯基转移反应并释放了甲醇。讨论了通过详尽的质谱分析对这些反应的产物进行表征的方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370438
• 作为产物：
  描述：

  3,6-bis(trifluoromethyl)-1,2,4,5-tetrazine 生成 1,2-二氢-3,6-二(三氟甲基)-1,2,4,5-四嗪
  参考文献：
  名称：

  HOFERICHTER, REINHARD;SEITZ, GUNTHER;WASS. MUTH, HANS, CHEM. BER., 122,(1989) N, C. 711-714

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Angular Pyrrolocoumarins
  作者：José Carlos González、Joana Lobo-Antunes、Paulo Pérez-Lourido、Lourdes Santana、Eugenio Uriarte

  DOI：10.1055/s-2002-20952

  日期：——

  pyrrolocoumarin 3 was synthesized in two steps from 7-amino-4-methylcoumarin by selective o-chloroacetylation at position 8 and subsequent cyclization (the Sugasawa route to indoles). Regioselective inverse electron demand Diels-Alder reaction of 3 with dimethyl 1,2,4,5-tetrazine-3,6-dicarboxylate or 3,6-bis(trifluoromethyl)-1,2,4,5-tetrazine then gave the angular pyridazinepyrrolocoumarins 4 and 5, respectively

  新的 pyrrolocoumarin 3 由 7-氨基-4-甲基香豆素通过在 8 位的选择性邻氯乙酰化和随后的环化（Sugasawa 路线到吲哚）分两步合成。区域选择性逆电子需求 Diels-Alder 反应 3 与 1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯或 3,6-双（三氟甲基）-1,2,4,5-四嗪然后给出角哒嗪吡咯香豆素 4 和 5 的产率分别很高。
• Regioselective Synthesis of Linear and Angular Pyridazine Furocoumarins
  作者：Eugenio Uriarte、José González-Gómez、Lourdes Santana

  DOI：10.1055/s-2002-19292

  日期：——

  With a view to develop a general regioselective route to pyridazine analogues of benzofurocoumarins, the angular compound 3 and the linear compound 9 were synthesized. In both cases the key step in the construction of the fused pyridazine ring was a Diels-Alder reaction of the intermediate dihydrofura-3-ones with 3,6-bis(trifluoromethyl)-1,2,4,5-tetrazine. The furocoumarinone precursor 2 of compound 3 was synthesized in 60% yield by regioselective Fries rearrangement of 7-(chloroacetyloxy)coumarin (1). The benzofuranone 7, the precursor of compound 9, was obtained in a preparatively useful scale and 34% overall yield from ethyl 2,4-dimethoxycinnamate (4) in 3 steps by regioselective Friedel-Crafts chloroacetylation and further cyclization. The coumarin skeleton of compound 9 was completed in the final step by lactonization with BBr3.

  为了开发苯并呋喃香豆素哒嗪类似物的一般区域选择性路线，我们合成了角状化合物 3 和线状化合物 9。在这两种情况下，构建融合哒嗪环的关键步骤都是中间体二氢呋喃-3-酮与 3,6-双（三氟甲基）-1,2,4,5-四嗪的 Diels-Alder 反应。化合物 3 的呋喃香豆酮前体 2 是通过 7-（氯乙酰氧基）香豆素（1）的区域选择性弗里斯重排合成的，收率为 60%。化合物 9 的前体苯并呋喃酮 7 是以 2,4-二甲氧基肉桂酸乙酯（4）为原料，通过区域选择性弗里德尔-卡夫斯氯乙酰化反应和进一步环化反应，分三步制备得到的，总收率为 34%。化合物 9 的香豆素骨架在最后一步通过 BBr3 内酯化完成。
• Hoferichter, Reinhard; Seitz, Gunther; Wassmuth, Hans, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 711 - 714
  作者：Hoferichter, Reinhard、Seitz, Gunther、Wassmuth, Hans

  DOI：——

  日期：——
• REITZ, DAVID B.;FINKES, MICHAEL J., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1760-1762
  作者：REITZ, DAVID B.、FINKES, MICHAEL J.

  DOI：——

  日期：——
• HOFERICHTER, REINHARD;SEITZ, GUNTHER;WASS. MUTH, HANS, CHEM. BER., 122,(1989) N, C. 711-714
  作者：HOFERICHTER, REINHARD、SEITZ, GUNTHER、WASS. MUTH, HANS

  DOI：——

  日期：——