1,3,2-二噁磷己环,2-异硫氰基-5,5-二甲基-,2-氧化 | 115255-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: 1,3,2-二噁磷己环,2-异硫氰基-5,5-二甲基-,2-氧化
• 英文名称: 2-isothiocyanato-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinane 2-oxide
• 英文别名: 2-Isothiocyanato-5,5-dimethyl-1,3,2lambda~5~-dioxaphosphinan-2-one；2-isothiocyanato-5,5-dimethyl-1,3,2λ5-dioxaphosphinane 2-oxide
• CAS: 115255-52-2
• 化学式: C₆H₁₀NO₃PS
• 分子量: 207.19
• InChiKey: AMNKNRMOZFKKSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-己二胺 、 1,3,2-二噁磷己环,2-异硫氰基-5,5-二甲基-,2-氧化 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到1,1'-(hexane-1,6-diyl)bis(3-(5,5-dimethyl-2-oxido-1,3,2-dioxaphosphinan-2-yl)thiourea)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and application of a novel phosphoryl thiourea-containing flame retardant for epoxy resin

  摘要：

  合成了一种新型含磷硫脲阻燃剂（PSN），并对其进行了全面表征。通过测定阻燃性、热性能和机械性能，全面评估了不同磷含量的 PSN 对 4,4′-二氨基二苯砜（DDS）固化的双酚 A 环氧树脂二缩水甘油醚（DGEBA）的影响。结果表明，PSN 改性 DGEBA/DDS 热固性材料的玻璃化转变温度和热稳定性变化不大，PSN 在氮气和空气气氛下都能催化 DGEBA/DDS 产生更多的残炭。当磷含量仅为 1.0%时，PSN 改性的 DGEBA/DDS 热固性材料的有限氧指数（LOI）值为 29.2%，垂直燃烧（UL-94）等级为 V-0，与 LOI 值为 22.5%、无 UL-94 等级的纯 DGEBA/DDS 热固性材料相比，具有更优异的阻燃性能。此外，与DGEBA/DDS相比，磷含量为1.5%的PSN-1.5/DGEBA/DDS热固性材料的峰值热释放率（PHRR）、总热释放率（THR）和总烟雾释放率（TSR）等燃烧参数更低，进一步表明PSN能有效提高DGEBA/DDS环氧热固性材料的阻燃性能。阻燃机理研究表明，PSN 具有 P/N/S 协同效应，在凝结相中体现为含磷焦炭产量的增加，在气相中体现为 NH3、SO2 和 H2O 等不可燃气体的释放。此外，PSN 改性的 DGEBA/DDS 热固性塑料可保持 DGEBA/DDS 83% 以上的 Izod 冲击强度。DGEBA/DDS 环氧热固性材料的阻燃效率高、抑烟性能好，而且对 Izod 冲击强度的负面影响较小，因此 PSN 有望成为 DGEBA/DDS 环氧体系的一种潜在阻燃剂。

  DOI：

  10.1007/s11696-020-01086-5
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-2-氯-1,3,2-二氧磷杂己内酰磷酸酯 、 potassium thioacyanate 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到1,3,2-二噁磷己环,2-异硫氰基-5,5-二甲基-,2-氧化
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and application of a novel phosphoryl thiourea-containing flame retardant for epoxy resin

  摘要：

  合成了一种新型含磷硫脲阻燃剂（PSN），并对其进行了全面表征。通过测定阻燃性、热性能和机械性能，全面评估了不同磷含量的 PSN 对 4,4′-二氨基二苯砜（DDS）固化的双酚 A 环氧树脂二缩水甘油醚（DGEBA）的影响。结果表明，PSN 改性 DGEBA/DDS 热固性材料的玻璃化转变温度和热稳定性变化不大，PSN 在氮气和空气气氛下都能催化 DGEBA/DDS 产生更多的残炭。当磷含量仅为 1.0%时，PSN 改性的 DGEBA/DDS 热固性材料的有限氧指数（LOI）值为 29.2%，垂直燃烧（UL-94）等级为 V-0，与 LOI 值为 22.5%、无 UL-94 等级的纯 DGEBA/DDS 热固性材料相比，具有更优异的阻燃性能。此外，与DGEBA/DDS相比，磷含量为1.5%的PSN-1.5/DGEBA/DDS热固性材料的峰值热释放率（PHRR）、总热释放率（THR）和总烟雾释放率（TSR）等燃烧参数更低，进一步表明PSN能有效提高DGEBA/DDS环氧热固性材料的阻燃性能。阻燃机理研究表明，PSN 具有 P/N/S 协同效应，在凝结相中体现为含磷焦炭产量的增加，在气相中体现为 NH3、SO2 和 H2O 等不可燃气体的释放。此外，PSN 改性的 DGEBA/DDS 热固性塑料可保持 DGEBA/DDS 83% 以上的 Izod 冲击强度。DGEBA/DDS 环氧热固性材料的阻燃效率高、抑烟性能好，而且对 Izod 冲击强度的负面影响较小，因此 PSN 有望成为 DGEBA/DDS 环氧体系的一种潜在阻燃剂。

  DOI：

  10.1007/s11696-020-01086-5

文献信息

• 1,3,4,6-Tetrachloroglycoluril (TCGV) mediated isothiocyanation of phosphites, phosphonites and phosphinites
  作者：Huichuang Guo、Junchen Li、Yulong Zhang、Tengfei Mao、Runli Gao、Yongbiao Guo、Enxue Shi

  DOI：10.1080/10426507.2022.2065491

  日期：2022.11.2

  A universal and facile isothiocyanation protocol of P(O)H functionality with inorganic thiocyanides mediated by 30% equimolar 1,3,4,6-tetrachloroglycoluril (TCGV) was developed for the preparation...

  开发了一种由 30% 等摩尔 1,3,4,6-四氯甘脲 (TCGV) 介导的 P(O)H 官能团与无机硫氰化物的通用且简便的异硫氰化方案，用于制备...
• Lopusinski, Andrzej; Luczak, Lech; Brzezinska, Ewa, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 31, p. 101 - 108
  作者：Lopusinski, Andrzej、Luczak, Lech、Brzezinska, Ewa

  DOI：——

  日期：——