(-)-isosilybin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 黄酮木脂素
• 英文名称: (-)-isosilybin A
• 英文别名: (2S,3S)-3,5,7-trihydroxy-2-[(2S,3S)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl]-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₂₅H₂₂O₁₀
• 分子量: 482.444
• InChiKey: FDQAOULAVFHKBX-PQVVKJAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以55%的产率得到(-)-isosilybin A
  参考文献：
  名称：

  获取水飞蓟宾的仿生策略：(−)-异水飞蓟宾 A 的全合成

  摘要：

  我们报告了 (−)-异水飞蓟宾 A 的首次不对称全合成。采用高功能化查耳酮的后期催化仿生环化形成特征性苯并吡喃酮环。这种查尔酮的稳健而灵活的方法为制备水飞蓟宾天然产物的整个异构体家族提供了一个入口。

  DOI：

  10.1021/ol503303w

文献信息

• A Biomimetic Strategy to Access the Silybins: Total Synthesis of (−)-Isosilybin A
  作者：Benjamin R. McDonald、Antoinette E. Nibbs、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ol503303w

  日期：2015.1.2

  We report the first asymmetric, total synthesis of (−)-isosilybin A. A late-stage catalytic biomimetic cyclization of a highly functionalized chalcone is employed to form the characteristic benzopyranone ring. A robust and flexible approach to this chalcone provides an entry to the preparation of the entire isomeric family of silybin natural products.

  我们报告了 (−)-异水飞蓟宾 A 的首次不对称全合成。采用高功能化查耳酮的后期催化仿生环化形成特征性苯并吡喃酮环。这种查尔酮的稳健而灵活的方法为制备水飞蓟宾天然产物的整个异构体家族提供了一个入口。