1,7-二氮杂螺[5.5]十一烷 | 7174-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 中文名称: 1,7-二氮杂螺[5.5]十一烷
• 英文名称: 1,7-diazaspiro[5.5]undecane
• CAS: 7174-73-4
• 化学式: C₉H₁₈N₂
• 分子量: 154.255
• InChiKey: FAFGYYOZBQJQEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-二氮杂螺[5.5]十一烷 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Denisenko, Sergej N.; Pasch, Eva; Kaupp, Gerd, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 10, p. 1397 - 1399

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 在 lithium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以36%的产率得到1,7-二氮杂螺[5.5]十一烷
  参考文献：
  名称：

  1,7-Diazaspiro [5.5]十一烷-被忽略的杂环

  摘要：

  描述了通过克莱森缩合和酸催化的N -Boc-δ-戊内酰胺螺环化和螺环化的一种简便的三步合成1,7-二氮杂螺[5.5]十一烷的方法。该螺氨基缩醛与亲电试剂的反应包括烷基卤，烷烃二卤化物，酰氯和磺酰氯，得到螺环加合物或四氢吡啶衍生物。此外，母体杂环是一种新型的二齿配体，并与钌（II）和铜（II）形成配合物。

  DOI：

  10.1021/ol402301g

文献信息

• Bidirectional Synthesis of Di-<i>tert</i>-butyl (2<i>S</i>,6<i>S</i>,8<i>S</i>)- and (2<i>R</i>,6<i>R</i>,8<i>R</i>)-1,7-Diazaspiro[5.5]undecane-2,8-dicarboxylate and Related Spirodiamines
  作者：Joshua Almond-Thynne、Jiaxu Han、Andrew J. P. White、Anastasios Polyzos、Philip J. Parsons、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00794

  日期：2018.6.15

  The key transformation was the conversion of Boc-protected tert-butyl aspartate into the derived aldehyde, two-directional Horner–Wadsworth–Emmons olefination, hydrogenation, and selective acid-catalyzed Boc-deprotection and spirocyclization. An alternative, two-directional approach to derivatives of 1,7-diazaspiro[5.5]undecane is described.

  描述了由（l）-和（d）-天冬氨酸有效合成螺二胺二酯的两种对映体。关键的转化是将Boc保护的天冬氨酸叔丁酯转化为衍生的醛，进行双向Horner-Wadsworth-Emmons烯化，加氢以及选择性酸催化的Boc脱保护和螺环化。描述了一种1,7-二氮杂螺[5.5]十一烷衍生物的双向替代方法。
• Spiroaminals - Crystal Structure and Computational Investigation of Conformational Preferences and Tautomerization Reactions
  作者：Claudia Loerbroks、Birte Böker、Jens Cordes、Anthony G. M. Barrett、Walter Thiel

  DOI：10.1002/ejoc.201402576

  日期：2014.9

  We report the first X-ray structure of a spiroaminal hydrochloride. The chiral spiroaminal crystallizes as a racemic hydrochloride in the monoclinic space group P21/n and adopts the thermodynamically most stable conformation. Density functional calculations on several spiroaminals were used to establish correlations between trends in conformational energies, steric repulsions, and anomeric effects

  我们报告了螺胺盐酸盐的第一个 X 射线结构。手性螺胺在单斜空间群 P21/n 中结晶为外消旋盐酸盐，并采用热力学最稳定的构象。对几种螺胺的密度泛函计算用于建立构象能、空间排斥和异头效应趋势之间的相关性，并揭示开环互变异构化反应的机制。在未取代的和骨架取代的螺胺醛中，氨基互变异构体在热力学上是优选的。N-取代的螺胺由于空间位阻的原因倾向于胺/亚胺形式，除了那些具有桥接 N,N' 基团的螺胺。从胺醛到胺/亚胺的互变异构在中性物质中是吸能和动力学受阻的，但在质子化后非常容易。
• NITROGENOUS HETEROCYCLIC COMPOUND AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Ochiai Hiroshi

  公开号：US20090233908A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  A compound represented by formula (I): (wherein the symbols are the same as defined in the description), a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof or a prodrug thereof, and medicinal use thereof. The compound represented by formula (I) has CXCR4 antagonistic activity. It is hence useful as, e.g., a preventive and/or therapeutic agent for CXCR4-mediated diseases such as inflammatory/immunologic diseases (e.g., rheumatoid arthritis, arthritis, retinopathy, pulmonary fibrosis, and rejection reactions of transplanted organs), allergic diseases, infections diseases (e.g., human immunodeficiency virus infection and acquired immunologic deficiency syndrome), psychoneurotic diseases, cerebral diseases, cardiac/vascular disease, metabolic diseases, cancer diseases (e.g., cancer, cancer metastasis) or as an agent for regeneration therapy.

  化合物的化学式为（I）：（其中符号的定义与说明书中相同），其盐，N-氧化物，溶剂化合物或前药，以及其药用。化合物（I）具有CXCR4拮抗活性。因此，它可用作预防和/或治疗CXCR4介导疾病的药物，例如炎症/免疫疾病（例如类风湿性关节炎，关节炎，视网膜病变，肺纤维化和移植器官的排斥反应），过敏性疾病，感染性疾病（例如人类免疫缺陷病毒感染和获得性免疫缺陷综合症），心理神经疾病，脑部疾病，心血管疾病，代谢性疾病，癌症（例如癌症，癌症转移）或再生治疗剂。
• COMPOUND HAVING CYCLIC GROUP BOUND THERETO THROUGH SPIRO BINDING AND USE THEREOF
  申请人：Hanada Keisuke

  公开号：US20090325992A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  A compound represented by general formula (I): a salt thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof wherein all symbols are as defined in the specification has an antagonistic activity against CXCR4 and is therefore useful as a preventive and/or therapeutic agent for CXCR4-mediated diseases, for example, inflammatory and immune diseases (for example, rheumatoid arthritis, arthritis, retinopathy, macular degeneration, pulmonary fibrosis, transplanted organ rejection, etc.), allergic diseases, infections (for example, human immunodeficiency virus infection, acquired immunodeficiency syndrome, etc.), psychoneurotic diseases, cerebral diseases, cardiovascular disease, metabolic diseases, cancerous diseases (for example, cancer, cancer metastasis, etc.), a preventive and/or therapeutic agent for cancerous diseases or infections, or an agent for regeneration therapy.

  化合物的一般式（I）所代表的化合物，其盐、溶剂化物或前药，其中所有符号均如规范中定义的那样，具有对CXCR4的拮抗活性，因此可用作预防和/或治疗CXCR4介导的疾病的药物，例如炎症和免疫性疾病（例如类风湿性关节炎、关节炎、视网膜病变、黄斑变性、肺纤维化、移植器官排斥等）、过敏性疾病、感染（例如人类免疫缺陷病毒感染、获得性免疫缺陷综合症等）、精神神经疾病、脑部疾病、心血管疾病、代谢性疾病、癌症（例如癌症、癌症转移等）的预防和/或治疗药物，或作为再生疗法的药物。
• Compound Containing Basic Group and Use Thereof
  申请人：Kokubo Masaya

  公开号：US20080009495A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  The present invention relates to a compound represented by formula (I-0): wherein symbols in formula have the same meanings as described in the present specification, a salt thereof, an N-oxide thereof or a solvate thereof or a prodrug thereof, and medical use thereof. The compound of the present invention has an antagonistic activity against CXCR4 and is therefore useful as a preventive and/or therapeutic agent for CXCR4-mediated diseases, for example, inflammatory and immune diseases (for example, rheumatoid arthritis, arthritis, retinopathy, pulmonary fibrosis, transplanted organ rejection, etc.), allergic diseases, infections (for example, human immunodeficiency virus infection, acquired immunodeficiency syndrome, etc.), psychoneurotic diseases, cerebral diseases, cardiovascular disease, metabolic diseases, and cancerous diseases (for example, cancer, cancer metastasis, etc.), or an agent for regeneration therapy.

  本发明涉及一种由式（I-0）表示的化合物：其中，式中的符号与本说明书中所述的意义相同，其盐，N-氧化物或溶剂化物或其前药，以及其医学用途。本发明的化合物具有对CXCR4的拮抗活性，因此可用作预防和/或治疗CXCR4介导的疾病的药物，例如，炎症和免疫性疾病（例如，类风湿性关节炎，关节炎，视网膜病变，肺纤维化，移植器官排斥等），过敏性疾病，感染（例如，人类免疫缺陷病毒感染，获得性免疫缺陷综合症等），精神神经疾病，脑部疾病，心血管疾病，代谢性疾病和癌症性疾病（例如，癌症，癌症转移等），或作为再生疗法的药物。