1-(3-苯基丙基)-4-哌啶酮乙烯缩酮 | 152127-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 中文名称: 1-(3-苯基丙基)-4-哌啶酮乙烯缩酮
• 英文名称: 1-(3-phenylpropyl)-4-piperidone ethylene ketal
• 英文别名: 8-(3-phenyl-propyl)-1,4-dioxa-8-aza-spiro[4.5]decane；8-(3-Phenylpropyl)-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane
• CAS: 152127-24-7
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• mdl: MFCD18114744
• 分子量: 261.364
• InChiKey: ZSTRPSBTFKSXAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.5±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-苯基丙基)-4-哌啶酮乙烯缩酮 在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以64.6%的产率得到N-苯丙基-4-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  新型4- [2- [2- [双（4-氟苯基）甲氧基]乙基] -1-（3-苯基丙基）哌啶类似物的结构活性关系研究：在多巴胺和5-羟色胺转运蛋白位点的合成和生物学评估。

  摘要：

  制备了强效多巴胺（DA）转运蛋白配体4- [2- [双（4-氟苯基）-甲氧基]乙基] -1-（3-苯基丙基）哌啶的类似物1b，并对其在生物学上的结合进行了生物学评估。大鼠纹状体膜中的DA和血清素（5HT）转运蛋白。在这些分子中引入了不同的烷基链长度和取代基，以产生针对DA转运蛋白的最佳活性和选择性。通常，未取代的和氟取代的化合物对于DA转运蛋白是最活跃和最具选择性的。化合物4- [2-（二苯基甲氧基）乙基] -1-苄基哌啶9a显示出高效价，并且在该系列化合物中对DA转运蛋白的选择性最高（5HT / DA = 49）。发现其中一些新颖的类似物比原始GBR 12909分子在DA转运蛋白上的结合更具选择性，

  DOI：

  10.1021/jm9506581
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-苯基丙烷 、 4-哌啶酮缩乙二醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到1-(3-苯基丙基)-4-哌啶酮乙烯缩酮
  参考文献：
  名称：

  新型4- [2- [2- [双（4-氟苯基）甲氧基]乙基] -1-（3-苯基丙基）哌啶类似物的结构活性关系研究：在多巴胺和5-羟色胺转运蛋白位点的合成和生物学评估。

  摘要：

  制备了强效多巴胺（DA）转运蛋白配体4- [2- [双（4-氟苯基）-甲氧基]乙基] -1-（3-苯基丙基）哌啶的类似物1b，并对其在生物学上的结合进行了生物学评估。大鼠纹状体膜中的DA和血清素（5HT）转运蛋白。在这些分子中引入了不同的烷基链长度和取代基，以产生针对DA转运蛋白的最佳活性和选择性。通常，未取代的和氟取代的化合物对于DA转运蛋白是最活跃和最具选择性的。化合物4- [2-（二苯基甲氧基）乙基] -1-苄基哌啶9a显示出高效价，并且在该系列化合物中对DA转运蛋白的选择性最高（5HT / DA = 49）。发现其中一些新颖的类似物比原始GBR 12909分子在DA转运蛋白上的结合更具选择性，

  DOI：

  10.1021/jm9506581

文献信息

• Structure−Activity Relationship Studies of Novel 4-[2-[Bis(4-fluorophenyl)methoxy]ethyl]-1-(3-phenylpropyl)piperidine Analogs:  Synthesis and Biological Evaluation at the Dopamine and Serotonin Transporter Sites
  作者：Aloke K. Dutta、Cen Xu、Maarten E. A. Reith

  DOI：10.1021/jm9506581

  日期：1996.1.1

  Several analogs of the potent dopamine (DA) transporter ligand 4-[2-[bis(4-fluorophenyl)-methoxy]ethyl]-1-(3-phenylpropyl)piperidine, 1b, were made and biologically evaluated for their binding at the DA and serotonin (5HT) transporters in rat striatal membranes. Different alkyl chain lengths and substitutions were introduced in these molecules to generate an optimum activity and selectivity for the

  制备了强效多巴胺（DA）转运蛋白配体4- [2- [双（4-氟苯基）-甲氧基]乙基] -1-（3-苯基丙基）哌啶的类似物1b，并对其在生物学上的结合进行了生物学评估。大鼠纹状体膜中的DA和血清素（5HT）转运蛋白。在这些分子中引入了不同的烷基链长度和取代基，以产生针对DA转运蛋白的最佳活性和选择性。通常，未取代的和氟取代的化合物对于DA转运蛋白是最活跃和最具选择性的。化合物4- [2-（二苯基甲氧基）乙基] -1-苄基哌啶9a显示出高效价，并且在该系列化合物中对DA转运蛋白的选择性最高（5HT / DA = 49）。发现其中一些新颖的类似物比原始GBR 12909分子在DA转运蛋白上的结合更具选择性，
• Discovery and SAR of a Novel Selective and Orally Bioavailable Nonpeptide Classical Competitive Inhibitor Class of Protein-Tyrosine Phosphatase 1B
  作者：Henrik Sune Andersen、Ole H. Olsen、Lars F. Iversen、Anette L. P. Sørensen、Steen B. Mortensen、Michael S. Christensen、Sven Branner、Thomas K. Hansen、Jesper F. Lau、Lone Jeppesen、Edmond J. Moran、Jing Su、Farid Bakir、Luke Judge、Manou Shahbaz、Tassie Collins、Todd Vo、Michael J. Newman、William C. Ripka、Niels Peter H. Møller

  DOI：10.1021/jm0209026

  日期：2002.9.1

  Reversible phosphorylation and dephosphorylation of key proteins on tyrosine residues are important parts of intracellular signaling triggered by hormones and other agents. Recent knock-out studies in mice have identified PTP1B as a potential target for the treatment of diabetes and obesity. As a consequence, a number of academic and industrial groups are aggressively pursuing the development of selective PTP1B inhibitors. In addition, other protein-tyrosine phosphatases (PTPs) appear to be critically involved in major diseases such as cancer and autoimmunity. Given the diversity of PTPs and their potential as drug targets in different diseases, we have taken a broad approach to develop active site-directed selective inhibitors of specific members of this family of enzymes. Using a high throughput screening, we have previously identified 2-(oxalylamino)benzoic acid 3a as a relatively weak but classical competitive inhibitor of several PTPs.(4) On the basis of our early studies, indicating that 3a might be used as a starting point for the synthesis of selective PTP inhibitors, we now present our efforts in expansion of this concept and provide here a number of new chemical scaffolds for the development of inhibitors of different members of the PTP family. Although the core structure of these inhibitors is charged, good oral bioavailability has been observed in rat for some compounds. Furthermore, we have observed enhancement of 2-deoxy-glucose accumulation in C2C12 cells with prodrug analogues.