梭孢壳素a | 71950-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: 梭孢壳素a
• 英文名称: thielavin A
• 英文别名: 4-[4-(2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoyl)oxy-2-hydroxy-3,5,6-trimethylbenzoyl]oxy-2-hydroxy-3,5,6-trimethylbenzoic acid
• CAS: 71950-66-8
• 化学式: C₂₉H₃₀O₁₀
• 分子量: 538.551
• InChiKey: MGGMNKJGDSNTKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-236 °C
• 沸点：
  850.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：溶解的； DMSO：溶解的；乙醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  梭孢壳素a 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 以2.7 mg的产率得到CJ-20,557
  参考文献：
  名称：

  Thielavins as Glucose-6-phosphatase (G6Pase) Inhibitors: Producing Strain, Fermentation, Isolation, Structural Elucidation and Biological Activities.

  摘要：

  使用大鼠肝微粒体葡萄糖-6-磷酸酶（G6Pase）对微生物提取物进行高通量筛选，我们发现thielavin B是一种G6Pase抑制剂，可抑制胰高血糖素刺激肝细胞产生的葡萄糖。进一步寻找更有效的类似物，除了已知来自真菌Chaetomium carinthiacum ATCC 46463的thielavin A和B外，还发现了11种新的thielavin F-P。Thielavin G作为G6Pase抑制剂表现出最强的活性（IC50=0.33μM），而thielavin B的IC50为5.5μM。根据结构活性关系，包括真正的thielavin C、D和来自thielavin A和B的3个部分水解产物，3个苯甲酸单元和羧酸功能对于G6Pase抑制至关重要。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.941