1-十六烷基-2-脱氧甘油磷酸 | 87746-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: 1-十六烷基-2-脱氧甘油磷酸
• 中文别名: 3-(十六烷氧基)丙基二氢磷酸酯
• 英文名称: 3-(hexadecyloxy)propyl dihydrogen phosphate
• 英文别名: 3-hexadecoxypropyl dihydrogen phosphate
• CAS: 87746-71-2
• 化学式: C₁₉H₄₁O₅P
• 分子量: 380.505
• InChiKey: HPWNDVYSSQLSNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  瑞德西韦5号中间体 、 1-十六烷基-2-脱氧甘油磷酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 24.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rethinking Remdesivir: Synthesis, Antiviral Activity, and Pharmacokinetics of Oral Lipid Prodrugs

  摘要：

  雷米地韦（RDV；GS-5734）是目前美国食品及药物管理局批准用于治疗严重急性呼吸系统综合征冠状病毒 2（SARS-CoV-2）感染的唯一抗病毒药物。该药物被批准用于 12 岁或以上因治疗 COVID-19 而住院的成人或儿童，其依据是可以加速住院病人的临床康复。

  DOI：

  10.1128/aac.01155-21
• 作为产物：
  描述：

  dibenzyl 3-hexadecyloxypropyl phosphate 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以83 %的产率得到1-十六烷基-2-脱氧甘油磷酸
  参考文献：
  名称：

  5'-取代的单磷酸核苷、其前药及其相关用途

  摘要：

  公开了5'‑取代的单磷酸核苷，其含有5‑氟尿嘧啶或5‑氟硫尿嘧啶作为核碱基。一般而言，本文公开的5'‑取代的单磷酸核苷可以抑制人胸苷酸合酶，从而具有抗癌治疗效果。这些单磷酸核苷中的5'‑取代可以防止由酶诸如5'‑核苷酸酶、磷脂酶D等介导的单磷酸基团的代谢切割。与这些化合物对应的未取代类似物相比，此特征可以改善这些化合物的代谢曲线、增强其靶标特异性和/或减少其副作用。还公开了这些5'‑取代的单磷酸核苷的前药。施用后，前药可以被代谢以释放其对应的5'‑取代的单磷酸核苷。公开了使用5'‑取代的单磷酸核苷及其前药来治疗癌症的方法。示例性方法涉及向有需要的受试者口服施用本文公开的前药。

  公开号：

  CN116368143A

文献信息

• [EN] ANTIVIRAL PRODRUGS, PHARMACEUTICAL FORMULATIONS, AND METHODS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS ANTIVIRAUX, FORMULATIONS PHARMACEUTIQUES ET MÉTHODES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2022020793A1

  公开（公告）日：2022-01-27

  Compounds, including antiviral prodrugs, and pharmaceutical formulations including the compounds, which may be orally bioavailable or formulated for intramuscular injection. Methods for producing compounds, such as antiviral prodrugs. Methods for treating coronavirus and other RNA virus infection in mammals. Methods of producing a drug triphosphate.

  复合物，包括抗病毒的前药和药物配方，其中药物可以口服可吸收或制成肌肉注射剂。生产化合物的方法，例如抗病毒前药的生产方法。治疗哺乳动物的冠状病毒和其他RNA病毒感染的方法。生产药物三磷酸盐的方法。
• Substituted Phosphate Esters of Nucleoside Phosphonates
  申请人：Hostetler Karl Y.

  公开号：US20090156545A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  Compounds and compositions are provided for treatment, prevention, or amelioration of a variety of medical disorders associated with viral infections and/or cell proliferation. The compounds provided herein are obtained by attaching the phosphonate nucleoside of interest to alkyloxyalkyl-phosphate or alkyl-phosphate in a phosphate-phosphono anhydride linkage to provide a modified nucleoside phosphonate drug.

  本文提供了用于治疗、预防或改善与病毒感染和/或细胞增殖有关的各种医学疾病的化合物和组合物。所提供的化合物是通过将感兴趣的膦酸核苷连接到烷氧基烷基磷酸酯或烷基磷酸酯中的磷酸酯-膦酸酐连接处，从而提供一种修饰的核苷酸膦酸药物获得的。
• 索非布韦衍生物及其制备方法和应用
  申请人：安徽贝克制药股份有限公司

  公开号：CN110655546B

  公开（公告）日：2023-05-16

  本发明提供如下化合物(1)所示的索非布韦衍生物或其药学上可接受的盐及其制备方法和应用。其中化合物(1)中，r选自1～5的整数，s选自1～10的整数；t选自0～20的整数；X选自O、S或SS；Y选自H、F、Cl、Br、I、C1‑6烷基、C1‑6烷氧基；所述药学上可接受的盐选自NH4、Li、Na、K、Ca或Mg。
• Antidiabetic phosphates
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0354323A2

  公开（公告）日：1990-02-14

  Phosphates are disclosed which stimulate the enzyme fructose-1,6-bisphosphatase and inhibit the en­zyme 6-phosphofructo-1-kinase, thereby lowering glucose levels in mammals. These phosphates may thus be used to treat hyperglycemia and/or diabetes. Processes for the synthesis of the phosphates are also disclosed.

  已公开的磷酸盐可刺激果糖-1,6-二磷酸酶，抑制 6-磷酸果糖-1-激酶，从而降低哺乳动物体内的葡萄糖水平。因此，这些磷酸盐可用于治疗高血糖和/或糖尿病。此外，还公开了这些磷酸盐的合成工艺。
• SPIROTHIETANE NUCLEOSIDES
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：EP3676276A1

  公开（公告）日：2020-07-08