1-氯-3-(1-萘基氧基)丙-2-醇 | 20133-93-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-氯-3-(1-萘基氧基)丙-2-醇
• 中文别名: 1-氯-3-（1-萘氧基）丙-2-醇
• 英文名称: 1-chloro-3-(1-naphthoxy)-2-propanol
• 英文别名: 1-chloro-3-(1-naphthyloxy)-2-propanol；(R/S)-1-chloro-3-(1-naphthyloxy)-2-propanol；1-chloro-3-naphthalen-1-yloxypropan-2-ol
• CAS: 20133-93-1
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₂
• 分子量: 236.698
• InChiKey: ZVVJOJMCXYDDEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  158 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-3-(1-萘基氧基)丙-2-醇 在 sodium hydroxide 、 水 、 三乙胺 作用下， 反应 69.0h， 生成 (R)-1-(异丙基氨基)-3-(1-萘氧基)-2-丙醇盐酸
  参考文献：
  名称：

  Practical chemoenzymic synthesis of both enantiomers of propranolol

  摘要：

  Synthesis of (R)- and (S)-propranolol in high optical and chemical yields was achieved starting from 1-naphthol and epichlorohydrin. Lipase-catalyzed kinetic resolution of key intermediates 1-chloro-3-(1-naphthyloxy)-2-propanol and its O-acetyl ester 1-chloro-2-acetoxy-3-(1-naphthyloxy) propane was studied using four different approaches.

  DOI：

  10.1021/jo00018a032
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙氧基萘 在 μ-(R)-BINAP μ-1-phenylhexane-1,3,5-triketone bis[(acetonitrile)palladium(II)] tetrafluoroborate 、 氧气 、 lithium chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 240.0h， 以29%的产率得到1-氯-3-(1-萘基氧基)丙-2-醇
  参考文献：
  名称：

  催化，对映选择性烯烃二溴化和氯羟化反应的再研究

  摘要：

  描述了从经常引用的文献研究中尝试再现八种推定的，对映选择性的二溴化和氯羟基化反应的尝试。反应尽可能完全按照原始报告进行。对映体组成的分析是通过手性固定相HPLC或SFC（CSP-HPLC或CSP-SFC）进行的，与原始报告相反，该报告使用了手性位移试剂NMR光谱。经过仔细研究，发现报告的对映选择性水平不正确。讨论了假阳性结果的可能解释。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02650

文献信息

• Improved delivery through biological membranes. 26. Design, synthesis, and pharmacological activity of a novel chemical delivery system for .beta.-adrenergic blocking agents
  作者：Nicholas Bodor、Alaaeldin ElKoussi、Masanobu Kano、Toshio Nakamura

  DOI：10.1021/jm00396a015

  日期：1988.1

  Novel ketoxime analogues of known beta-blockers (propranolol, timolol, carteolol) were synthesized and tested as potential site-specific chemical delivery systems. I