4-t-butyl-1-cyclohexenyl diphenyl phosphate | 62701-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 4-t-butyl-1-cyclohexenyl diphenyl phosphate
• 英文别名: diphenyl 4-(tert-butyl)cyclohex-1-en-1-yl phosphate；4-tert-butylcyclohex-1-enyl diphenyl phosphate；O,O-diphenyl 4-tert-butylcyclohex-1-enyl phosphate；4-tert-Butylcyclohex-1-en-1-yl diphenyl phosphate；(4-tert-butylcyclohexen-1-yl) diphenyl phosphate
• CAS: 62701-99-9
• 化学式: C₂₂H₂₇O₄P
• 分子量: 386.428
• InChiKey: MIPICOMTYHMNMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  168 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-t-butyl-1-cyclohexenyl diphenyl phosphate 在 [Cp*Ru(CH3CN)3]OTf 、 lithium bromide 作用下， 反应 12.0h， 以77%的产率得到1-溴-4-叔丁基环己烯
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Transformation of Aryl and Alkenyl Triflates to Halides

  摘要：

  Aryl triflates were transformed to aryl bromides/iodides simply by treating them with LiBr/NaI and [Cp*Ru(MeCN)(3)]OTf. The ruthenium complex also catalyzed the transformation of alkenyl sulfonates and phosphates to alkenyl halides under mild conditions. Aryl and alkenyl triflates undergo oxidative addition to a ruthenium(II) complex to form eta(1)-arylruthenium and 1-ruthenacyclopropene intermediates, respectively, which are transformed to the corresponding halides.

  DOI：

  10.1021/ja307771d
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基环己酮 、 氯磷酸二苯酯 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 di-tert-butylmagnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到4-t-butyl-1-cyclohexenyl diphenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  使用以碳为中心的镁碱合成烯醇磷酸盐的有效方法†

  摘要：

  使用已开发的二叔丁基镁和双金属镁的方法，已在温和且易接近的条件下将酮有效地转化为动力学烯醇式磷酸酯。淬灭方案的优化导致从一系列环己酮和芳基甲基酮中获得高收率的烯醇磷酸酯，并具有一定范围的附加功能单元。

  DOI：

  10.1039/c5ob01849h

文献信息

• Aminocarbonylations of alkenyl phosphates, chlorides, bromides, and triflates with Mo(CO)6 as a solid CO source
  作者：Olof Lagerlund、Mette L.H. Mantel、Mats Larhed

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.101

  日期：2009.9

  Palladium-catalyzed aminocarbonylations of alkenyl chlorides, bromides, and triflates were investigated using Mo(CO)6 as a solid carbon monoxide source. The reactions afforded moderate to good yields producing a wide variety of acrylamides after 20 min of microwave irradiation. In addition, the aminocarbonylation reaction was, for the first time, expanded to include alkenyl phosphates as starting materials

  使用Mo（CO）6作为固体一氧化碳源，研究了烯基氯化物，溴化物和三氟甲磺酸酯的钯催化的氨基羰基化反应。在微波照射20分钟后，反应可提供中等至良好的收率，可生产出多种丙烯酰胺。另外，氨基羰基化反应首次扩大到包括链烯基磷酸酯作为起始原料。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylations, Alkenylations, and Benzylations through C−H Bond Cleavages with Sulfamates or Phosphates as Electrophiles
  作者：Lutz Ackermann、Sebastian Barfüsser、Jola Pospech

  DOI：10.1021/ol9028034

  日期：2010.2.19

  A catalytic system comprised of Pd(OAc)2 and bidentate ligand dppe enabled first direct arylations with moisture-stable aryl sulfamates as electrophiles, and proved applicable to unprecedented C−H bond functionalizations with easily accessible alkenyl phosphates as well as benzyl phosphates.

  由Pd（OAc）2和二齿配体dppe组成的催化体系能够首先将湿气稳定的芳基氨基磺酸盐作为亲电子试剂进行直接芳基化反应，并证明适用于空前的C-H键官能化，且易于获得的烯基磷酸酯和磷酸苄酯。
• Cross-coupling Reaction between Enol Phosphates and Organoaluminium Compounds in the Presence of Palladium(0) Catalyst
  作者：Kazuhiko Takai、Mitsuyoshi Sato、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.57.108

  日期：1984.1

  The title reaction in the presence of a catalytic amount of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) affords alkylative coupling products in good to excellent yields in 1,2-dichloroethane at room temperature. This coupling reaction under C(sp2)–O cleavage proceeds stereospecifically. The reaction does not affect a coexisting vinyl sulfide group. This feature enables 1,2- and 1,3-carbonyl transposition

  在催化量的四(三苯基膦)钯(0)存在下的标题反应在室温下在1,2-二氯乙烷中以良好至极好的产率提供烷基化偶联产物。这种在 C(sp2)-O 裂解下的偶联反应立体特异性地进行。该反应不影响共存的乙烯基硫醚基团。此功能可通过苯硫基取代的烯醇磷酸酯在有或没有烷基化的情况下实现 1,2- 和 1,3- 羰基转座。
• Carboncarbon bond formation by cross-coupling of enol phosphates with organoaluminium compounds catalyzed by palladium(O) complex
  作者：Kazuhiko Takai、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80120-1

  日期：1980.1

  Trialkylaluminium-mediated alkylation of enol phosphates under the CO bond cleavage is performed stereospecifically in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)4. Alkenylation and alkynylation are also described.

  在催化量的Pd（PPh 3）4存在下，立体定向进行三烷基铝介导的烯醇磷酸酯在C = O键断裂下的烷基化反应。还描述了烯基化和炔基化。
• New synthesis of allylsilanes and vinylsilanes by means of PhMe2Si-AlEt2
  作者：Yasuhiro Okuda、Mitsuyoshi Sato、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81831-6

  日期：1983.1

  The reaction of allylic phosphates with the title organoaluminium reagent (PhMe2Si-AlEt2) provides allylsilanes in good yields. Cross coupling of enol phosphates with PhMe2Si-Mtl (Mtl = AlEt2 or MgMe) produces vinylsilanes regio- and stereoselectively in the presence of Pd(0) catalysts.

  烯丙基磷酸酯与标题有机铝试剂（PhMe 2 Si-AlEt 2）的反应可提供高收率的烯丙基硅烷。磷酸烯醇磷酸盐与PhMe 2 Si-Mtl（Mtl = AlEt 2或MgMe）的交叉偶联在Pd（0）催化剂存在下区域选择性和立体选择性地生成乙烯基硅烷。