9-aminooxoisoaporphine | 131023-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 异卟啉
• 英文名称: 9-aminooxoisoaporphine
• 英文别名: 9-amino-7H-dibenzo[de,h]quinolin-7-one；5-amino-16-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2(7),3,5,9,11,13(17),14-octaen-8-one
• CAS: 131023-54-6
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O
• 分子量: 246.268
• InChiKey: SWTAISDIUOZWOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-aminooxoisoaporphine 在 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 9-[3-(2-Hydroxyethylamino)propionamido]-1-azabenzanthrone
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of oxoisoaporphine alkaloids: A novel class of selective acetylcholinesterase inhibitors

  摘要：

  A series of 9-aminoalkanamido-1-azabenzanthrones derviatives (3a-i Ar-NHCO(CH2)(n)(NRR2)-R-1) and their quaternary methiodide salts (4a-g Ar-NHCO(CH2)(n)N+(CH3)(RRI-)-R-1-I-2) were designed and synthesized as acetyleholinesterase (AChE) or butyr-ylcholinesterase (BuChE) inhibitors. The synthetic compounds exhibited high AChE inhibitory activity with IC50 values in the nanomolar range and high selectivity for AChE over BuChE (45- to 1980-fold). The structure-activity relationships (SARs) were discussed. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.015
• 作为产物：
  描述：

  7H-二苯并[de,H]喹啉-7-酮 在 sodium sulfide 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 7.0h， 生成 9-aminooxoisoaporphine
  参考文献：
  名称：

  Structure determination by MS, NMR and UV spectra of bromo and nitro derivatives of 1-azabenzanthrone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-2860(90)87026-t

文献信息

• METAL COMPLEXES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20190315787A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The present invention relates to metal complexes and to electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, containing these metal complexes.

  本发明涉及金属配合物和电子器件，特别是包含这些金属配合物的有机电致发光器件。
• 9-氨基氧化异阿朴啡-铂(II)配合物及其合成 方法和应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN105669763B

  公开（公告）日：2018-01-12

  本发明公开了一种9‑氨基氧化异阿朴啡‑铂(II)配合物及其合成方法和应用。该9‑氨基氧化异阿朴啡‑铂(II)配合物是以9‑氨基氧化异阿朴啡和二氯·二(二甲基亚砜)合铂(II)为原料，在极性溶剂中进行配位反应，制得目标产物。申请人的研究表明，本发明所述配合物对端粒酶的抑制作用相对于现有的1‑氮杂苯并蒽酮的铂(II)配合物和6‑羟基氧化异阿朴啡的铂(II)配合物有明显提高，达到了56.97％，对端粒酶活性抑制作用明显；且该配合物对多种人肿瘤细胞株和一株正常肝细胞具有较好的选择性和显著的体外抗肿瘤活性。本发明所述配合物的结构式如下式(I)所示：
• Stabilization of c-myc G-Quadruplex DNA, inhibition of telomerase activity, disruption of mitochondrial functions and tumor cell apoptosis by platinum(II) complex with 9-amino-oxoisoaporphine
  作者：Jiao-Lan Qin、Qi-Pin Qin、Zu-Zhuang Wei、Yan-Cheng Yu、Ting Meng、Chen-Xuan Wu、Yue-Lan Liang、Hong Liang、Zhen-Feng Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.08.054

  日期：2016.11

  9-amino-oxoisoaporphine (L), were synthesized and characterized. 1 and 2 are more selectively cytotoxic to Hep-G2 cells versus normal liver cells (HL-7702). Various experiments showed that 2 acted as telomerase inhibitors targeting G4-DNA and triggered cell apoptosis by interacting with c-myc G4-DNA. Furthermore, 2 significantly induced cell cycle arrest at both G2/M and S phase, which leading to the down-regulation

  合成了[Pd（L）（DMSO）Cl 2 ]（1）和[Pt（L）（DMSO）Cl 2 ]（2）与9-氨基-氧代异阿扑吗啡（L）并进行了表征。与正常肝细胞（HL-7702）相比，图1和图2对Hep-G2细胞更具选择性。各种实验表明，2充当靶向G4-DNA的端粒酶抑制剂，并通过与c-myc G4-DNA相互作用触发细胞凋亡。此外，2在G2 / M和S期均显着诱导细胞周期停滞，从而导致cdc25 A，细胞周期蛋白D，细胞周期蛋白B，细胞周期蛋白A和CDK2的下调以及p53，p27，p21， chk1和chk2。另外2还引起线粒体功能障碍。两者合计，我们发现2发挥其细胞毒活性主要是通过与c-myc G4-DNA相互作用和破坏线粒体功能来抑制端粒酶。
• Hybrids of oxoisoaporphine-tacrine congeners: Novel acetylcholinesterase and acetylcholinesterase-induced β-amyloid aggregation inhibitors
  作者：Huang Tang、Li-Zhen Zhao、Hao-Tao Zhao、Shi-Liang Huang、Shu-Ming Zhong、Jiang-Ke Qin、Zhen-Feng Chen、Zhi-Shu Huang、Hong Liang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.08.002

  日期：2011.10

  inhibit AChE, butyrylcholinesterase (BChE), AChE-induced and self-induced β-amyloid (Aβ) aggregation. The new hybrids consist of a unit of 1-azabenzanthrone and a tacrine or its congener, connected through an oligomethylene linker containing an amine group at variable position. These hybrids exhibit high AChE inhibitory activity with IC50 values in the nanomolar range in most cases. Moreover, five out

  一系列的双结合位点乙酰胆碱酯酶抑制剂已被设计，合成和其抑制乙酰胆碱酯酶，丁酰胆碱酯酶（BChE的）的能力进行测试，乙酰胆碱酯酶诱导的和自感应β淀粉样蛋白（β）集合。新的杂种由1-氮杂苯并蒽酮和他克林或其同类物组成，它们通过在可变位置上含有胺基的低聚亚甲基接头连接。在大多数情况下，这些杂种表现出高的AChE抑制活性，IC 50值在纳摩尔范围内。此外，五出这一系列的12个杂交体，特别是那些带有四氢部分，显示出在朝向乙酰胆碱酯酶诱导的和自感应的体外抑制活性的显著β 聚集，使其成为有希望的抗阿尔茨海默氏症候选药物。
• Novel hybrids of oxoisoaporphine-tryptamine as acetylcholinesterase-induced β-amyloid aggregation inhibitors with improved antioxidant properties
  作者：Hai-Tao Zhao、Shu-Ming Zhong、Jiang-Ke Qin、Huang Tang

  DOI：10.2298/jsc140319092z

  日期：——

  A series of dual binding site acetylcholinesterase (AChE) inhibitors have been designed, synthesized, and tested for their antioxidant ability and inhibitory potency on AChE and AChE-induced b-amyloid (Ab) aggregation. The new hybrids consist of a unit of 1-azabenzanthrone and a tryptamine or its derivative, connected through a a,w - alkyldiamide bridge. These hybrids exhibit moderate AChE inhibitory activity with IC50 values in the micromolar range and significant in vitro inhibitory activity toward the AChE-induced Ab aggregation. Moreover, six out of the nine hybrids of this series exhibit a higher oxygen radical absorbance capacity than trolox, which makes them promising anti-Alzheimer drug candidates.

  设计合成了一系列双结合位点乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂，并测试了它们的抗氧化能力和对乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制作用。 设计、合成了一系列双结合位点乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂，并对其抗氧化能力和 乙酰胆碱酯酶和乙酰胆碱酯酶诱导的 b- 淀粉样蛋白（Ab）聚集的抑制效力。这些 新杂交化合物由一个 1-氮杂苯并蒽酮单元和一个色胺或其衍生物组成。 衍生物，通过一个烷基二酰胺桥连接。这些杂交化合物 具有中等 AChE 抑制活性，其 IC50 值在微摩尔范围内 范围内，并对 AChE 诱导的 Ab 聚集具有显著的抑制活性。此外，该系列的九种杂交化合物中有六种显示出比三羟甲基氨基甲烷更高的氧自由基吸收能力。 的氧自由基吸收能力，这使它们成为 有希望成为抗老年痴呆症候选药物。