dibenzyl piperazine-1,4-bis(carbodithioate) | 21585-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 二硫代氨基甲酸及其衍生物
• 英文名称: dibenzyl piperazine-1,4-bis(carbodithioate)
• 英文别名: dibenzyl piperazine-1,4-dicarbodithioate；dibenzyl 1,4-piperazinedicarbodithioate；1,4-di(benzyldithioate)piperazine；piperazine-1,4-dicarbodithioic acid dibenzyl ester；piperazine-1,4-bis-carbodithioic acid dibenzyl ester；Piperazin-1,4-bis-dithiocarbonsaeure-dibenzylester
• CAS: 21585-27-3
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂S₄
• 分子量: 418.672
• InChiKey: GZZYFRGDDFVDJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 sodium hydroxide 、 乙醇 作用下， 生成 dibenzyl piperazine-1,4-bis(carbodithioate)
  参考文献：
  名称：

  Damiens; Delaby, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1953, vol. 236, p. 931

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclic ammonium salts of dithiocarbamic acid: stable alternative reagents for the synthesis of <i>S</i>-alkyl carbodithioates from organyl thiocyanates in water
  作者：Kinkar Biswas、Sujit Ghosh、Pranab Ghosh、Basudeb Basu

  DOI：10.1080/17415993.2016.1166225

  日期：2016.7.3

  conditions. Here, we report an efficient and practical method for the preparation of libraries of carbodithioate esters from organyl thiocyanates by reacting with cyclic amine-based dithiocarbamic acid salts in water. The protocol is found to be applicable in general to various thiocyanates such as benzyl/aroyl methyl/cinnamyl and so on. Other notable features include no by-products such as disulfides, metal-

  摘要 碳二硫代酸酯是重要的功能性有机硫化合物，广泛应用于制药、农用化学品和材料科学等多个领域。常见的制备方法包括烷基卤化物、二硫化碳和碱在无金属和金属催化条件下的反应。然而，有机硫氰酸酯以前没有被探索过，可能是因为它们在碱性条件下转化为有机二硫化物。在这里，我们报告了一种通过与基于环胺的二硫代氨基甲酸盐在水中反应，从有机硫氰酸酯制备碳二硫代酯库的有效且实用的方法。发现该方案通常适用于各种硫氰酸酯，例如苄基/芳酰基甲基/肉桂基等。其他显着特点包括无二硫化物等副产品，无金属和无碱的水性条件，最终容易且近乎定量地形成环胺基二硫代氨基甲酸盐作为稳定的替代试剂。图形概要
• A unique dithiocarbamate chemistry during design &amp; synthesis of novel sperm-immobilizing agents
  作者：Santosh Jangir、Veenu Bala、Nand Lal、Lalit Kumar、Amit Sarswat、Lokesh Kumar、Bhavana Kushwaha、Pratiksha Singh、Praveen Kumar Shukla、Jagdamba Prasad Maikhuri、Gopal Gupta、Vishnu Lal Sharma

  DOI：10.1039/c4ob00005f

  日期：——

  4-(2-(piperidin-1-yl)ethyl) piperazine-1-(carbodithioate) (18) and 1-benzyl 4-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)piperazine-1,4-bis(carbodithioate) (24) exhibited appreciable spermicidal (MEC, 0.07 and 0.06 mM), antifungal (MIC, 0.069–0.14 and >0.11 mM) and antitrichomonal (MIC, 1.38 and 0.14 mM) activities. The probable mode of action of these compounds seems to be through sulfhydryl binding which was confirmed by fluorescence

  在设计和合成1,4-（二取代）哌嗪二碳二硫代酸酯为双刃杀精剂的过程中，在酸性和碱性条件下，通过不寻常地除去苄基取代的二硫代氨基甲酸酯衍生物中的CS 2来获得1-取代的哌嗪碳二硫代酸酯。已经提出了一种可行的CS 2去除机理。所有合成的化合物均具有杀精，抗滴虫和抗真菌活性。21种化合物不可逆地固定了100％的精子（MEC，0.06-31.6 mM），而7种化合物表现出多种活性。苄基4-（2-（哌啶-1-基）乙基）哌嗪-1-（碳二硫代酸酯）（18）和1-苄基4-（2-（哌啶基-1-基）乙基）哌嗪-1,4-双（碳二硫代）（24）表现出明显的杀精子活性（MEC，0.07和0.06 mM），抗真菌剂（MIC，0.069–0.14和> 0.11 mM）和抗毛滴虫活性（MIC，1.38和0.14 mM）。这些化合物可能的作用方式似乎是通过巯基结合，这通过精子硫醇的荧光标记证实。
• A new synthetic procedure for the convenient preparation of thiocarbamoyl chlorides and the novel bis-thiocarbamoyl chlorides
  作者：Sámal Jens í Skorini、Alexander Senning

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80032-9

  日期：1980.1

  good yields and excellent purity. This method was also suitable for preparing the first bis-thiocarbamoyl chlorides from N,N'-bis(trimethylsilyl)-diamines. Bis-thiocarbamoyl chlorides are useful synthetic intermediates.

  用过量的硫光气处理N-甲硅烷基胺可得到高收率和极好的纯度的硫代氨基甲酰氯。该方法也适合于由N，N′-双（三甲基甲硅烷基）-二胺制备第一双-硫代氨基甲酰氯。双硫代氨基甲酰氯是有用的合成中间体。
• WIRKSTOFFE GEGEN PARASITÄRE HELMINTHEN
  申请人：PHILIPPS-UNIVERSITÄT MARBURG

  公开号：EP3235815A1

  公开（公告）日：2017-10-25

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue chemische Wirkstoffe gegen Erkrankungen, die durch Helminthen hervorgerufen werden (z. B. Schistosomiasis). Sie umfasst im wesentlichen Verbindungen mit mindestens einer Dithiocarbamat-und/oder Dithiocarbazat-Teilstruktur.

  本发明涉及防治由蠕虫（如血吸虫病）引起的疾病的新化学制剂。它主要包括至少具有一种二硫代氨基甲酸酯和/或二硫代氨基甲酸酯亚结构的化合物。
• Convenient Synthesis of 1,4-Di-(Alkyldithioate)Piperazines
  作者：Run-Tao Li、Meng-Shen Cai

  DOI：10.1080/00397919908085736

  日期：1999.1.1

  A series of 1,4-di(alkyldithioate)-piperazine were prepared from the reaction of anhydrous piperazine with carbon disulfide and different alkyl halide in the presence of anhydrous potassium phosphate under mild condition in good to excellent yields.