(E)-1-(4-bromophenyl)-2-p-tolyldiazene | 21650-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-1-(4-bromophenyl)-2-p-tolyldiazene
• 英文别名: (E)-1-(4-bromophenyl)-2-(p-tolyl)diazene；(E)-(4-bromo-phenyl)-p-tolyl-diazene；(E)-(4-Brom-phenyl)-p-tolyl-diazen；4-Brom-4'-methyl-trans-azobenzol
• CAS: 21650-58-8
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₂
• 分子量: 275.148
• InChiKey: LGWTZWOYTWCEOL-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 、 3C₁₆H₃₆N⁽¹⁺⁾*FeMo₆O₁₈((OCH₂)3CNH₂)2^(3-) 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(E)-1-(4-bromophenyl)-2-p-tolyldiazene
  参考文献：
  名称：

  使用基于多氧钼酸盐的铁催化剂氧化肼和二芳胺的氧化脱氢

  摘要：

  我们报告了一种使用安德森型多氧钼酸铁 ( III ) 作为催化剂和过氧化氢作为氧化剂在乙醇水溶液中氧化脱氢肼和二芳基胺的有效方法。以中等至极好的收率获得了一系列偶氮化合物和四芳基肼。反应条件和底物范围补充或优于更成熟的方案。此外，该催化剂在水中表现出良好的稳定性和重复使用性。初步的机理研究表明，该反应涉及一个自由基过程。

  DOI：

  10.1039/d1cc02753k

文献信息

• First use of p-tert-butylcalix[4]arene-tetra-O-acetate as a nanoreactor having tunable selectivity towards cross azo-compounds by trapping silver ions
  作者：Piyali Sarkar、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c5gc01859e

  日期：——

  p-tert-Butylcalix[4]arene-tetra-O-acetate was established for the first time as a member of the nanoreactor series, even without having any –OH group.

  p-tert-Butylcalix[4]arene-tetra-O-acetate首次被确定为纳米反应器系列的一员，即使没有任何-OH基团。

• Electrosynthesis of Azobenzenes Directly from Nitrobenzenes
  作者：Yanfeng Ma、Shanghui Wu、Shuxin Jiang、Fuhong Xiao、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/cjoc.202100470

  日期：2021.12

  The electrochemical reduction strategy of nitrobenzenes is developed. The chemistry occurs under ambient conditions. The protocol uses inert electrodes and the solvent, DMSO, plays a dual role as a reducing agent. Its synthetic value has been demonstrated by the highly efficient synthesis of symmetric, unsymmetric and cyclic azo compounds.

  开发了硝基苯的电化学还原策略。化学反应发生在环境条件下。该协议使用惰性电极，溶剂 DMSO 作为还原剂发挥双重作用。对称、不对称和环状偶氮化合物的高效合成证明了其合成价值。
• Reactions of Dry Arenediazoniumo-Benzenedisulfonimides with Triorganoindium Compounds
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera、Cinzia Giaveno

  DOI：10.1002/ejoc.200600527

  日期：2006.11

  The reaction between various arenediazonium o-benzenedisulfonimides and triorganoindium compounds is described. Depending on the reaction conditions, it is possible to obtain biaryls (16 examples, average yield of 79 %) or diaryldiazenes (18 examples, average yield of 81 %). o-Benzenedisulfonimide can be recovered and reused to prepare additional arenediazonium o-benzenedisulfonimides. (© Wiley-VCH

  描述了各种芳烃重氮邻苯二磺酰亚胺与三有机铟化合物之间的反应。根据反应条件，可以得到联芳基化合物（16 个实例，平均收率 79%）或二芳基二氮烯（18 个实例，平均收率 81%）。邻苯二磺酰亚胺可以被回收和再利用以制备额外的芳烃重氮鎓邻苯二磺酰亚胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Zr(OH) ₄ ‐Catalyzed Controllable Selective Oxidation of Anilines to Azoxybenzenes, Azobenzenes and Nitrosobenzenes
  作者：Jiaheng Qin、Yu Long、Fangkun Sun、Pan‐Pan Zhou、Wei David Wang、Nan Luo、Jiantai Ma

  DOI：10.1002/anie.202112907

  日期：2022.1.10

  Zr(OH)4 can catalyze the selective oxidation of anilines to azoxybenzenes, symmetric/unsymmetric azobenzenes and nitrosobenzenes for a wide range of substrates. Control experiments and DFT calculations reveal that the activation of H2O2 and O2 can be attributed to the bridging hydroxyl and terminal hydroxyl groups of Zr(OH)4, respectively.

  Zr(OH) 4可以催化苯胺选择性氧化为偶氮苯、对称/不对称偶氮苯和亚硝基苯，适用于多种底物。对照实验和 DFT 计算表明，H 2 O 2和 O 2的活化可分别归因于 Zr(OH) 4的桥接羟基和末端羟基。
• Preparation of Diazenes by Electrophilic C-Coupling Reactions of Dry Arenediazonium o-Benzenedisulfonimides with Grignard Reagents
  作者：Margherita Barbero、Iacopo Degani、Stefano Dughera、Rita Fochi、Paolo Perracino

  DOI：10.1055/s-1998-6102

  日期：1998.9

表征谱图