(2S,2′S)-1,1′-di(tert-butoxycarbonyl)-2,2′-biaziridine | 617711-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丙烷
• 英文名称: (2S,2′S)-1,1′-di(tert-butoxycarbonyl)-2,2′-biaziridine
• 英文别名: (2S,2'S)-1,1'-ditert-butoxycarbonyl-2,2'-biaziridine；tert-butyl (2S)-2-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]aziridin-2-yl]aziridine-1-carboxylate
• CAS: 617711-69-0
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₄
• 分子量: 284.356
• InChiKey: WYNPSLUBWHDWBZ-IJSSPPKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2′S)-1,1′-di(tert-butoxycarbonyl)-2,2′-biaziridine 、 (3-chlorophenyl)magnesium chloride 在 CuBr_.SMe₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以37%的产率得到(4S,5S)-4,5-di(3-chlorobenzyl)-1-tert-butoxycarbonyl-2-imidazolidinone
  参考文献：
  名称：

  通过格氏试剂经铜（I）催化1,1'-DiBoc-2,2'-联氮丙啶的对映体反式-4,5-二取代的2-咪唑烷酮的对映体

  摘要：

  用格氏试剂在手性池衍生的1,1'-diBoc-2,2'-二氮丙啶上进行铜催化的开环，在涉及Boc保护基的非对称化，级联过程中提供了对映体纯的2-咪唑啉酮。这种不同的策略提供了易于反应的N分化产物，并允许两个C–C键结构与咪唑烷酮的形成同时进行。可以耐受各种烷基，环状和芳基格氏试剂，并以合理的收率获得良好的收率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00832

文献信息

• The first syntheses of enantiopure 2,2′-biindoline
  作者：Steven M. Wales、Anthony C. Willis、Paul A. Keller

  DOI：10.1039/c0cc04045b

  日期：——

  The first two syntheses of chiral 2,2′-biindoline are reported either in five steps from 2,2′-bioxirane, or three steps from 2,2′-biaziridine, both with exceptional enantiopurity.

  首次报道了手性2,2'-双吲哚啉的两种合成方法：一种是从2,2'-双氧杂环丙烷经过五步反应制得，另一种是从2,2'-双氮杂环丙烷经过三步反应制得，两种方法均实现了卓越的对映纯度。
• Enantiopure <i>Trans</i>-4,5-Disubstituted 2-Imidazolidinones via Copper(I)-Catalyzed Ring Opening of 1,1′-DiBoc-2,2′-Biaziridine with Grignard Reagents
  作者：Matthew D. Kennedy、Stephen J. Bailey、Steven M. Wales、Paul A. Keller

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00832

  日期：2015.6.5

  The copper-catalyzed ring opening of chiral-pool-derived 1,1′-diBoc-2,2′-biaziridine with Grignard reagents affords enantiopure 2-imidazolidinones in a desymmetrizing, cascade process involving the Boc protecting group. This divergent strategy provides reaction-ready, N-differentiated products and allows two C–C bond constructions concurrent to imidazolidinone formation. A variety of alkyl, cyclic

  用格氏试剂在手性池衍生的1,1'-diBoc-2,2'-二氮丙啶上进行铜催化的开环，在涉及Boc保护基的非对称化，级联过程中提供了对映体纯的2-咪唑啉酮。这种不同的策略提供了易于反应的N分化产物，并允许两个C–C键结构与咪唑烷酮的形成同时进行。可以耐受各种烷基，环状和芳基格氏试剂，并以合理的收率获得良好的收率。