3,12-dicyano-4,8-dimethoxy-1,6-dimethyl-5,9-diazatetracyclo<4.3.3.0^2,7.O^3,10>dodeca-4,8-diene | 135004-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 3,12-dicyano-4,8-dimethoxy-1,6-dimethyl-5,9-diazatetracyclo<4.3.3.0^2,7.O^3,10>dodeca-4,8-diene
• 英文别名: 3,12-dicyano-4,8-dimethoxy-1,6-dimethyl-5,9-diazatetracyclo[4.3.3.0^2,7.O^3,10]dodeca-4,8-diene；4,12-Dimethoxy-6,10-dimethyl-5,11-diazatetracyclo[5.5.0.02,6.03,10]dodeca-4,8,11-triene-1,9-dicarbonitrile
• CAS: 135004-11-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₂
• 分子量: 296.329
• InChiKey: SFBHBRXGZSKNRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-6-甲基吡啶-3-腈 以 苯 为溶剂， 生成 3,12-dicyano-4,8-dimethoxy-1,6-dimethyl-5,9-diazatetracyclo<4.3.3.0^2,7.O^3,10>dodeca-4,8-diene
  参考文献：
  名称：

  Novel photodimerization of 2-alkoxy-3-cyanopyridines involving unexpected rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00015a048

文献信息

• A Novel Photochemical Cycloaddition of 1-Cyanonaphthalene to Substituted Pyridines
  作者：Masami Sakamoto、Tadao Yagi、Takashi Mino、Kentaro Yamaguchi、Tsutomu Fujita

  DOI：10.1021/ja993260t

  日期：2000.8.1

  The photochemical reaction of 1-cyanonaphthalene (1-CNNap) with substituted pyridine was studied. Irradiation of a benzene solution of 1-CNNap (0.02 M) in the presence of 3-cyano-2-methoxypyridine (0.02 M) gave a 1:1 adduct in 24% yield and the pyridine dimer in 56% yield, when the reaction conversion reached 32%. Photoaddition of 1-CNNap with 3-cyano-2-methoxy-6-methylpyridine, 3-cyano-4,6-dimeth

  研究了1-氰基萘(1-CNNap)与取代吡啶的光化学反应。在 3-氰基-2-甲氧基吡啶 (0.02 M) 存在下照射 1-CNNap (0.02 M) 的苯溶液，得到 1:1 的加合物，产率为 24%，吡啶二聚体的产率为 56%。转化率达到 32%。1-CNNap 与 3-氰基-2-甲氧基-6-甲基吡啶、3-氰基-4,6-二甲基-2-甲氧基吡啶或3-氰基-2,6-二甲氧基吡啶的光加成也成功，相应的加合物分别以 41%、75% 和 98% 的产率分离。该结构是通过X射线结构分析建立的。使用 MOPAC 程序中包含的 PM3 哈密顿量的 Frontier-MO 计算支持了由 1-CNNap 的 C3-C4 位置和吡啶的 ​​C2-C3 位置之间的 2π+2π 光环加成引发的假设机制。萘-吡啶加合物在室温下是稳定的；然而，加合物的热解产生了 1,3-σ 重排产物，定量...