trans-N,N,N',N'-tetraethyl-4,4'-(diazenediyl)dianiline | 89039-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: trans-N,N,N',N'-tetraethyl-4,4'-(diazenediyl)dianiline
• 英文别名: (E) 4,4'-bis(diethylamino)azobenzene；4,4'-Bis-(N,N-diethylmino)-azobenzen；4,4'-Bis-N,N'-diethylamino-azobenzen；4,4'-bis(diethylamino)azobenzene
• CAS: 89039-04-3
• 化学式: C₂₀H₂₈N₄
• 分子量: 324.469
• InChiKey: ULWJZUJIVQSWSQ-QURGRASLSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 °C
• 沸点：
  474.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-N,N,N',N'-tetraethyl-4,4'-(diazenediyl)dianiline 50.0 ℃ 、30.0 MPa 条件下， 生成 (Z) 4,4'-bis(diethylamino)azobenzene
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯的热异构化。三、取代基、溶剂和压力对推拉偶氮苯热异构化的影响

  摘要：

  研究了取代基、溶剂和压力对 4-二甲氨基-4'-硝基偶氮苯 (NDAAB) 衍生物的热顺反异构化速率的影响。2-甲基-和 2'-氯-NDAAB 异构化速度比 NDAAB 快，2'-甲基-和 2-氯-NDAAB 异构化速度比 NDAAB 慢。对于 2,2'-二甲基-和 2,2'-二氯-NDAAB，速率介于单取代的速率之间。这些发现与 4-（二甲氨基）偶氮苯 (DAAB) 衍生物的发现非常相似，在 NDAAB 和 DAAB 之间没有观察到动力学取代基效应的根本差异。活化体积为负值，随溶剂和取代基的不同而显着变化；它的大小通常随着溶剂极性的增加而增加。即使对于 DAAB 和 4，4'-双（二乙氨基）偶氮苯 (BDEAAB)，极性溶剂中的外部压力可明显加快该速率。得出的结论是，观察到的结果与逆...

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1617
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基对苯二胺 在 盐酸 、 氨 、 铜 、 sodium nitrite 作用下， 生成 trans-N,N,N',N'-tetraethyl-4,4'-(diazenediyl)dianiline
  参考文献：
  名称：

  Haessner, C.; Mustroph, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1986, vol. 328, # 1, p. 113 - 119

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nishimura, Norio; Tanaka, Tohru; Asano, Mari, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 1839 - 1846
  作者：Nishimura, Norio、Tanaka, Tohru、Asano, Mari、Sueishi, Yoshimi

  DOI：——

  日期：——
• JORGENSEN K. A.; SHABANA R.; SCHEIBYE S.; LAWESSON S.-O., BULL. SOC. CHIM. BELG., 1980, 89, NO 3, 247-253
  作者：JORGENSEN K. A.、 SHABANA R.、 SCHEIBYE S.、 LAWESSON S.-O.

  DOI：——

  日期：——
• The Thermal Isomerization of Azobenzenes. III. Substituent, Solvent, and Pressure Effects on the Thermal Isomerization of Push-pull Azobenzenes
  作者：Norio Nishimura、Shinya Kosako、Yoshimi Sueishi

  DOI：10.1246/bcsj.57.1617

  日期：1984.6

  4-(dimethylamino)azobenzene (DAAB) derivatives, and no fundamental difference in the kinetic-substituent effects was observed between NDAAB and DAAB. The volume of activation, which is of a negative value, varies remarkably from solvent to solvent and from substituent to substituent; its magnitude increases generally with an increase in the solvent polarity. Even for DAAB and 4,4′-bis(diethylamino)azobenzene (BDEAAB)

  研究了取代基、溶剂和压力对 4-二甲氨基-4'-硝基偶氮苯 (NDAAB) 衍生物的热顺反异构化速率的影响。2-甲基-和 2'-氯-NDAAB 异构化速度比 NDAAB 快，2'-甲基-和 2-氯-NDAAB 异构化速度比 NDAAB 慢。对于 2,2'-二甲基-和 2,2'-二氯-NDAAB，速率介于单取代的速率之间。这些发现与 4-（二甲氨基）偶氮苯 (DAAB) 衍生物的发现非常相似，在 NDAAB 和 DAAB 之间没有观察到动力学取代基效应的根本差异。活化体积为负值，随溶剂和取代基的不同而显着变化；它的大小通常随着溶剂极性的增加而增加。即使对于 DAAB 和 4，4'-双（二乙氨基）偶氮苯 (BDEAAB)，极性溶剂中的外部压力可明显加快该速率。得出的结论是，观察到的结果与逆...
• Haessner, C.; Mustroph, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1986, vol. 328, # 1, p. 113 - 119
  作者：Haessner, C.、Mustroph, H.

  DOI：——

  日期：——