9-methyl-cyclohepta[b]pyrimido[5,4-d]furan-8,10(9H)-dione | 433282-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃[2,3-d]嘧啶
• 英文名称: 9-methyl-cyclohepta[b]pyrimido[5,4-d]furan-8,10(9H)-dione
• 英文别名: 9-methylcyclohepta[b]pyrimido[5,4-d]furan-8,10(9H)-dione；4-Methyl-8-oxa-4,6-diazatricyclo[7.5.0.02,7]tetradeca-1,6,9,11,13-pentaene-3,5-dione
• CAS: 433282-78-1
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₃
• 分子量: 228.207
• InChiKey: LYIZVESKDBNIAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methyl-cyclohepta[b]pyrimido[5,4-d]furan-8,10(9H)-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6-benzyl-5,7-dihydro-9-methylcyclohepta[b]pyrimido[5,4-d]pyrrole-8(7H),10(9H)-dione
  参考文献：
  名称：

  6,9-二取代环庚[ b ]嘧啶[5,4 - d ]吡咯-8（6 H），10（9 H）-二酮衍生物的替代合成和新型氧化能力

  摘要：

  6,9-二取代的环庚[ b ]嘧啶基[5,4 - d ]吡咯-8（6 H），10（9 H）-二酮7a – g的合成是通过9-取代的开环和闭环顺序完成的几种胺诱导的环庚[ b ]嘧啶基[5,4 - d ]呋喃-8,10（9 H）-二酮衍生物。此外，化合物7a - e的替代合成方法也可以通过在适度的条件下使2-氯托酮与6-氨基尿嘧啶衍生物进行一步反应来完成。7a的X射线晶体分析进行了澄清结构特征。通过紫外可见光谱和还原电势（相对于Ag / AgNO 3为−1.24至−1.39 V ）研究了7a – e的性质。在好氧条件下，进行了7a - d对某些胺的新型光诱导氧化反应，得到的亚胺的收率超过100％[基于化合物7a - d ]，表明该氧化反应发生在自动回收过程中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.004
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2,4,6-环庚三烯-1-酮 在 叔丁胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 9-methyl-cyclohepta[b]pyrimido[5,4-d]furan-8,10(9H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on Pyrimidine-annulated Heterocycles: Synthesis and Function of Novel 9-Substituted Cyclohepta[b]pyrimido[5,4-d]furan-8,10(9H)-diones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-00-9011

文献信息

• Synthesis and properties of novel 5-(cyclohepta-2′,4′,6′-trienylidene)pyrimidine-2(1H),4(3H),6(5H)-triones: methodology for synthesizing cyclohepta[b]pyrimido[5,4-d]furan-8(7H),10(9H)-dionylium tetrafluoroborates
  作者：Shin-ichi Naya、Makoto Nitta

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00543-x

  日期：2003.5

  afforded 5-(cyclohepta-2′,4′,6′-trienylidene)pyrimidine-2(1H),4(3H),6(5H)-trione derivatives (8a–f) in moderate to good yields. The 13C NMR spectral study of 8a–f revealed that the contribution of zwitterionic resonance structures is less important as compared with that of 8,8-dicyanoheptafulvene. The rotational barriers (ΔG‡) around the exocyclic double bond of mono-substituted derivatives 8a–c were

  托克酮与N-取代的N，N'-取代的巴比妥酸在Ac 2 O中的新型缩合反应，得到5-（环庚-2'，4'，6'-三烯叉基）嘧啶-2（1 H），4（3 H），6（5 H）-三酮衍生物（8a – f），产率中等至良好。8a - f的13 C NMR光谱研究表明，与8,8-二氰基庚二烯酮相比，两性离子共振结构的贡献不那么重要。旋转壁障（ΔG ‡）通过可变温度1 H NMR测量，得出单取代衍生物8a – c的环外双键周围为14.51–15.03 kcal mol -1。还通过CV测量研究了8a – f的电化学性质。经DDQ处理后，8a – c进行氧化环化得到两种产物，7和9-取代的环庚[ b ]嘧啶[5,4 - d ]呋喃-8（7 H），10（9 H）-四氟硼酸二di鎓（11a – c ·BF 4 −和图12A - Ç ·BF 4 - ）以各种比例，而二取代衍生物的图8d - ˚F得到7,9-二取代的环庚[