dibenzoyloxysuccinimidyl ethyl phosphate | 1034015-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: dibenzoyloxysuccinimidyl ethyl phosphate
• 英文别名: (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 4-[[4-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxycarbonylphenoxy]-ethoxy-oxidophosphaniumyl]oxybenzoate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 4-[[4-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxycarbonylphenoxy]-ethoxy-oxidophosphaniumyl]oxybenzoate
• CAS: 1034015-46-7
• 化学式: C₂₄H₂₁N₂O₁₂P
• 分子量: 560.411
• InChiKey: MCUVDYUORPJUSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzoyloxysuccinimidyl ethyl phosphate 、 Ac-RFMWMK-NH₂ 在 HEPES buffer 作用下， 生成 C₁₀₄H₁₄₃N₂₄O₂₀PS₄
  参考文献：
  名称：

  Chromogenic Cross-Linker for the Characterization of Protein Structure by Infrared Multiphoton Dissociation Mass Spectrometry

  摘要：

  我们开发了一种新型红外显色交联剂 (IRCX)，有助于快速区分复杂混合物中的交联肽和未修饰的肽。通过将磷酸盐官能团掺入交联剂中，人们可以利用其独特的红外吸收特性，提供交联肽的选择性红外多光子解离（IRMPD）。在未修饰肽和 IRCX 交联肽（分子内和分子间交联）的模拟混合物中，只有含有 IRCX 修饰的肽在暴露于 50 ms 的 10.6-μm 辐射时显示出解离。 LC-IRMPD-MS 被证明是区分 IRCX 交联泛素胰蛋白酶消化中交联肽的有效方法。使用IRCX 和LC-IRMPD-MS 总共鉴定了四个分子间交联和两个死端修饰。这些交联肽的 IRMPD 导致含有发色团的所有初级片段离子二次解离，产生一系列未修饰的 b 型或 y 型离子，从而无需碰撞诱导解离即可对交联肽进行测序。

  DOI：

  10.1021/ac800625x
• 作为产物：
  描述：

  4-Hydroxy-benzoic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester 、 二氯磷酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dibenzoyloxysuccinimidyl ethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Chromogenic Cross-Linker for the Characterization of Protein Structure by Infrared Multiphoton Dissociation Mass Spectrometry

  摘要：

  我们开发了一种新型红外显色交联剂 (IRCX)，有助于快速区分复杂混合物中的交联肽和未修饰的肽。通过将磷酸盐官能团掺入交联剂中，人们可以利用其独特的红外吸收特性，提供交联肽的选择性红外多光子解离（IRMPD）。在未修饰肽和 IRCX 交联肽（分子内和分子间交联）的模拟混合物中，只有含有 IRCX 修饰的肽在暴露于 50 ms 的 10.6-μm 辐射时显示出解离。 LC-IRMPD-MS 被证明是区分 IRCX 交联泛素胰蛋白酶消化中交联肽的有效方法。使用IRCX 和LC-IRMPD-MS 总共鉴定了四个分子间交联和两个死端修饰。这些交联肽的 IRMPD 导致含有发色团的所有初级片段离子二次解离，产生一系列未修饰的 b 型或 y 型离子，从而无需碰撞诱导解离即可对交联肽进行测序。

  DOI：

  10.1021/ac800625x

文献信息

• Chromogenic Cross-Linker for the Characterization of Protein Structure by Infrared Multiphoton Dissociation Mass Spectrometry
  作者：Myles W. Gardner、Lisa A. Vasicek、Shagufta Shabbir、Eric V. Anslyn、Jennifer S. Brodbelt

  DOI：10.1021/ac800625x

  日期：2008.7.1

  We have developed a new IR chromogenic cross-linker (IRCX) to aid in rapidly distinguishing cross-linked peptides from unmodified species in complex mixtures. By incorporating a phosphate functional group into the cross-linker, one can take advantage of its unique IR absorption properties, affording selective infrared multiphoton dissociation (IRMPD) of the cross-linked peptides. In a mock mixture of unmodified peptides and IRCX-cross-linked peptides (intramolecularly and intermolecularly cross-linked), only the peptides containing the IRCX modification were shown to dissociate upon exposure to 50 ms of 10.6-μm radiation. LC-IRMPD-MS proved to be an effective method to distinguish the cross-linked peptides in a tryptic digest of IRCX-cross-linked ubiquitin. A total of four intermolecular cross-links and two dead-end modifications were identified using IRCX and LC-IRMPD-MS. IRMPD of these cross-linked peptides resulted in secondary dissociation of all primary fragment ions containing the chromophore, producing a series of unmodified b- or y-type ions that allowed the cross-linked peptides to be sequenced without the need for collision-induced dissociation.

  我们开发了一种新型红外显色交联剂 (IRCX)，有助于快速区分复杂混合物中的交联肽和未修饰的肽。通过将磷酸盐官能团掺入交联剂中，人们可以利用其独特的红外吸收特性，提供交联肽的选择性红外多光子解离（IRMPD）。在未修饰肽和 IRCX 交联肽（分子内和分子间交联）的模拟混合物中，只有含有 IRCX 修饰的肽在暴露于 50 ms 的 10.6-μm 辐射时显示出解离。 LC-IRMPD-MS 被证明是区分 IRCX 交联泛素胰蛋白酶消化中交联肽的有效方法。使用IRCX 和LC-IRMPD-MS 总共鉴定了四个分子间交联和两个死端修饰。这些交联肽的 IRMPD 导致含有发色团的所有初级片段离子二次解离，产生一系列未修饰的 b 型或 y 型离子，从而无需碰撞诱导解离即可对交联肽进行测序。