1-chloro-3,4-dimethyl-3-phospholene 1-oxide | 873-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 磷环化合物
• 英文名称: 1-chloro-3,4-dimethyl-3-phospholene 1-oxide
• 英文别名: 1-chloro-3,4-dimethyl-3-phospholene-1-oxide；1-chlor-3,4-dimethyl-1-oxo-phosphol-2-en；1-chloro-3,4-dimethyl-2,5-dihydro-1H-phosphole 1-oxide；1-Chlor-3.4-dimethyl-Δ³-phospholin-1-oxyd；1-Chlor-3.4-dimethyl-1-oxo-1-phospha-cyclopenten-(3)；1-Chloro-3,4-dimethyl-3-phospholen 1-oxid；1-Chloro-3,4-dimethyl-2,5-dihydro-1H-1lambda~5~-phosphol-1-one；1-chloro-3,4-dimethyl-2,5-dihydro-1λ5-phosphole 1-oxide
• CAS: 873-16-5
• 化学式: C₆H₁₀ClOP
• 分子量: 164.572
• InChiKey: HKIAGGYDFDNENV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-3,4-dimethyl-3-phospholene 1-oxide 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-chloro-1,2-dihydro-1-hydroxy-3,5-dimethylphosphorin 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Ring expansion in the addition of dichlorocarbene to 2,5-dihydro-1H-phosphole 1-oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00227a008
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-3,4-dimethyl-3-phospholene 1-oxide 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到1-chloro-3,4-dimethyl-3-phospholene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  1-烷基氨基-2,5-二氢-1H-磷酰1-氧化物的N-膦酰化和N-磷酸化合成双(膦酰)胺和膦酰-膦酰胺

  摘要：

  1-烷基氨基-2,5-二氢-1H-磷酰1-氧化物与二苯基膦酰氯和二乙基磷酰氯/二苯基磷酰氯的N-膦酰化和N-磷酸化反应提供了包含双（膦酰）胺和膦酰-磷酰胺的新化合物家族分别通过 B3LYP/6-31G(d,p) 和 B3LYP/6-31G++(d,p) 计算阐明了其立体结构。混合酰亚胺的 P 类似物可能是合成中有价值的中间体。

  DOI：

  10.1002/hc.21229

文献信息

• Phospholin-derivate—II
  作者：K. Hunger、U. Hasserodt、F. Korte

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99156-2

  日期：1964.1

  1-Oxo-1-alkoxy-3-phospholenes are obtained from alcohols and 1,1,1-tribromo-3-phospholenes, 1-oxo-1-alkoxy-2-phospholenes from 1,1,1,-trichloro-3-phospholenes. The position of the CC-double bond was proved by spectroscopic methods and in two cases by ozone degradation. Sulfur dioxide treatment of 1,1,1-tricholoro-3-phospholenes yields a mixture of isomeric 1-oxo-1-chlorophospholenes containing over

  1-氧代-1-烷氧基-3-膦烯是从醇类和1,1,1-三溴-3-膦烯类，1-氧代-1-烷氧基-2-膦烯是从1,1,1，-三氯-3中得到的-磷脂。通过光谱方法证明了CC双键的位置，在两种情况下通过臭氧降解证明了CC双键的位置。用二氧化硫处理1,1,1-三氟-3-膦烯生成的异构体是1-羟基-1-氯膦烯的异构体混合物，其中含有90％以上的2-膦烯。描述了从相应的1-氧代-1-烷氧基膦烯和光气开始的1-氧代-1-氯膦烯的纯异构体的合成。测定了1-氧代-1-苯基-和1-氧代-1-（β-氯烷氧基）-膦烯中CC-双键的位置。通过碱处理，将1-氧代-1-乙氧基-3-膦和1-氧代-1-乙氧基-2-膦都转化为具有其双键异构体的混合物。
• Synthesis and anticancer cytotoxicity with structural context of an α-hydroxyphosphonate based compound library derived from substituted benzaldehydes
  作者：Zita Rádai、Tímea Windt、Veronika Nagy、András Füredi、Nóra Zsuzsa Kiss、Ivan Ranđelović、József Tóvári、György Keglevich、Gergely Szakács、Szilárd Tóth

  DOI：10.1039/c9nj02144b

  日期：——

  active clusters, which encouraged us to synthesize further dibenzyl-α-diphenyl-OPP derivatives that elicited pronounced cell killing. Further structure–activity relationships showed the relevance of hydrophobicity and the position of substituents on the main benzene ring as determinants of toxicity. The most active analogs proved to be equally, or even more toxic to the multidrug resistant (MDR) cell line

  我们合成了取代的苯甲醛衍生的α-羟基膦酸酯（αOHP），α-羟基膦酸（αOHPA）和α-膦酰氧基膦酸酯（αOPP），并表征了它们对一组癌细胞系的细胞毒性。使用基于荧光的细胞毒性试验，针对Mes-Sa亲本和Mes-Sa / Dx5多药耐药子宫肉瘤细胞系筛选了包含56个类似物的文库。细胞毒性筛选显示，二苄基-αOHP和二甲基-α-二苯基-OPP是最活跃的簇，这鼓励我们合成进一步的二苄基-α-二苯基-OPP衍生物，引起明显的细胞杀伤作用。进一步的结构-活性关系显示疏水性和主苯环上取代基的位置与毒性有关。事实证明，最活跃的类似物是同等的，
• The synthesis of optically active P-heterocycles
  作者：György Keglevich、Judit Dvorszki、Viktória Ujj、Krisztina Ludányi

  DOI：10.1002/hc.20599

  日期：——

  the corresponding 1,2-dihydrophosphinine oxide as a diastereomeric mixture of two double-bond isomers. As a result of additional steps, the dichlorocarbene addition reaction of the 1-menthyl-3,4-dimethyl-3-phospholene oxide resulted in eventually, the formation of a 4-dichloromethylene-1,4-dihydrophosphinine oxide. © 2010 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 21:271–277, 2010; Published online in

  通过相应的 1-氯-3-磷烯氧化物与 (1R,2S,5R)-(-) 薄荷醇和 (S)-( –)-α-苯乙胺。3-甲基-3-磷烯氧化物在液-液相转移催化条件下进行二氯环丙烷化反应，得到3-磷杂双环[3.1.0]己烷3-氧化物，为四种非对映异构体的混合物。薄荷基-磷酸双环己烷氧化物的热解导致相应的 1,2-二氢膦氧化物作为两种双键异构体的非对映异构混合物。作为额外步骤的结果，1-薄荷基-3,4-二甲基-3-磷烯氧化物的二氯卡宾加成反应最终导致形成4-二氯亚甲基-1,4-二氢膦氧化物。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21：271-277, 2010; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20599
• Phosphorylation of (1-aryl-1-hydroxymethyl)phosphonates
  作者：Zita Rádai、Viktória Hodula、Nóra Zsuzsa Kiss、János Kóti、György Keglevich

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.03.011

  日期：2019.3

  The reaction of dimethyl (1-aryl-1-hydroxymethyl)phosphonates with 1-chloro-3-phospholene 1-oxides, diphenylphosphinic chloride or diphenyl chloridophosphonate affords the corresponding (1-phosphoryloxymethyl)phosphonates. The products with two different >P(O)- moieties exhibit characteristic delta(P) shifts and (3)J(P,P) couplings in the P-31 NMR spectra.
• Synthesis of heterocyclic compounds containing phosphorus in the ring
  作者：B. A. Arbuzov、L. A. Shapshinskaya

  DOI：10.1007/bf00907487

  日期：1962.1