(2-methyl-1-phenylprop-1-enyl) diethyl phosphate | 10409-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: (2-methyl-1-phenylprop-1-enyl) diethyl phosphate
• 英文别名: Phosphorsaeure-diethylester-(2-methyl-1-phenyl-propenyl-ester)；Diethyl-phenyl-2,2-dimethyl-vinyl-phosphat；Diethyl 2-methyl-1-phenylprop-1-en-1-yl phosphate；diethyl (2-methyl-1-phenylprop-1-enyl) phosphate
• CAS: 10409-55-9
• 化学式: C₁₄H₂₁O₄P
• 分子量: 284.292
• InChiKey: DJNQBPQORMJHMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137-138.5 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.1075 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methyl-1-phenylprop-1-enyl) diethyl phosphate 在 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 anilinium 2-methyl-1-phenyl-1-propenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  乙腈中缩醛、膦酸酯和磷酸酯与三甲基氯硅烷/金属卤化物试剂的脱烷基化反应及其在合成膦酸和乙烯基磷酸酯中的应用

  摘要：

  已经开发出一种在乙腈中使用三甲基氯硅烷/碘化钠进行碳氧键断裂的温和有效的方法。它被应用于非水和中性条件下的合成转化，如缩醛脱保护和从相应的膦酸二烷基酯通过其甲硅烷基酯的甲醇分解合成膦酸。通过 1 H NMR 在乙腈溶液中检测了各种金属碘化物或碘化铵对此类脱烷基作用的有效性。用碘化锂或碘化钾代替碘化钠也获得了令人满意的结果。然而，铜（I）或碘化季铵是无效的。乙腈中的氯三甲基硅烷/溴化锂对多功能膦酸酯或二烷基乙烯基磷酸酯的选择性脱烷基作用有效。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.267
• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二乙酯 、 异丁酰苯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以92%的产率得到(2-methyl-1-phenylprop-1-enyl) diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  氯化铝促进三取代磷酸烯醇酯与有机锌试剂的交叉偶联，用于立体选择性合成他莫昔芬及其类似物

  摘要：

  描述了一种用于芳基氯化锌与三取代的烯醇磷酸酯的立体选择性交叉偶联反应的新方法。所开发的方法需要氯化铝作为促进剂，反应条件允许各种官能团。观察到的三取代烯醇磷酸酯的反应模式用于立体选择性制备他莫昔芬及其类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600959

文献信息

• Electron transfer processes. 34. Reactions of .alpha.-halo ketones with nucleophiles
  作者：Glen A. Russell、Francisco Ros

  DOI：10.1021/ja00294a050

  日期：1985.4

  On etudie les reactions des chlorures de p-nitro- ou p-cyano phenacyle ou de leurs derives dimethyl-1,1 avec divers nucleophiles

  关于对硝基苯甲酰氯苯甲酰氯苯甲酰苯甲酰氯的研究反应，衍生二甲基-1,1 avec divers 亲核试剂
• Oganophosphorus chemistry. IV. Reactions of trialkyl phosphites with .alpha.-halo ketones
  作者：Irving J. Borowitz、Morris Anschel、Steven Firstenberg

  DOI：10.1021/jo01281a007

  日期：1967.6
• BROWN C.; HUDSON R. F.; WARTEW G.A.; COATES H., PHOSPH. AND SULFUR, 1976, 6, NO 3, 481-488
  作者：BROWN C.、 HUDSON R. F.、 WARTEW G.A.、 COATES H.

  DOI：——

  日期：——
• MORITA TSUYOSHI; OKAMOTO YOSHIKI; SAKURAI HIROSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP. 1981, 54, NO 1, 267-273
  作者：MORITA TSUYOSHI、 OKAMOTO YOSHIKI、 SAKURAI HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• RUSSELL, G. A.;ROS, F., J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 8, 2506-2511
  作者：RUSSELL, G. A.、ROS, F.

  DOI：——

  日期：——