2-[(2-溴乙酰基)氨基]乙基磷酸二氢酯 | 52011-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: 2-[(2-溴乙酰基)氨基]乙基磷酸二氢酯
• 中文别名: 苯,1,2,3-三溴-4-(2,4-二溴苯氧基)-5,6-二氟-
• 英文名称: N-bromoacetylethanolamine phosphate
• 英文别名: 2-[(2-bromoacetyl)amino]ethyl dihydrogen phosphate
• CAS: 52011-43-5
• 化学式: C₄H₉BrNO₅P
• 分子量: 261.997
• InChiKey: MUORYJVNLAHVKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇胺磷酸酯 、 溴乙酰溴 在 lithium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以49%的产率得到2-[(2-溴乙酰基)氨基]乙基磷酸二氢酯
  参考文献：
  名称：

  克氏锥虫核糖 5-磷酸异构酶 B 型底物类似物抑制剂的设计、合成和评价

  摘要：

  B 型核糖 5-磷酸异构酶 (RPI-B) 是磷酸戊糖途径的关键酶，可催化 5-磷酸核糖 (R5P) 和 5-磷酸核酮糖 (Ru5P) 的异构化。克氏锥虫RPI-B ( Tc RPI-B) 似乎是一个合适的药物靶点，主要是因为：（i）它的重要性（如之前在其他锥虫中所示），（ii）它在已测序的哺乳动物基因组中不存在同源物到目前为止，以及 (iii) 它参与 NADPH 的产生和核苷酸/核酸合成，这对寄生虫细胞的存活至关重要。在该调查中，我们上的竞争性抑制报告锝由衬底RPI-B -类似物抑制剂，化合物乙（K我 = 5.5 ± 0.1 μM)，通过 Dixon 方法。该化合物具有易受亲核攻击的碘乙酰胺部分，尤其是半胱氨酸硫醇基团。化合物B被认为专门针对 Cys-69，这是一个重要的活性位点残基。通过温育锝与化合物RPI-B乙，胰蛋白酶消化的LC-MS / MS分析表明化合物的识别乙共价结合至半胱氨酸-69。该抑制剂还对在

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127723

文献信息

• One-Step Synthesis of Phosphate-Based Inhibitors and Applications Thereof
  申请人：UNIVERSITY OF SOUTH CAROLINA

  公开号：US20210130381A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  One-step methods for forming phosphate-based enzyme inhibitors are disclosed. Methods include reacting o-phosphorylethanolamine with an acyl chloride at acidic conditions. Acyl chlorides can be derivatized. The phosphate-based enzyme inhibitors can inhibit enzymes of the pentose phosphate pathway including D-ribose-5-phosphate aldose-ketose isomerase enzymes such as T. cruzi ribose 5-phosphate isomerase type B and D-ribulose-5-phosphate 3-epimerase enzymes. Methods can be used in forming pharmaceutical compositions for use in treatment of disease caused by kinetoplastid parasites including T. cruzi, T. brucei , and Leishmania spp.

  揭示了一种形成基于磷酸盐的酶抑制剂的一步法方法。方法包括在酸性条件下将 o-磷酸乙醇胺与酰氯反应。酰氯可以被衍生化。基于磷酸盐的酶抑制剂可以抑制核糖磷酸途径的酶，包括D-核糖-5-磷酸醛酮异构酶酶，例如T. cruzi 核糖-5-磷酸异构酶B型和D-核糖-5-磷酸 3-表皮酶酶。该方法可用于制备用于治疗由原肠虫寄生虫引起的疾病的药物组合物，包括T. cruzi、T. brucei 和 Leishmania 等。
• Design, synthesis, and evaluation of substrate – analogue inhibitors of Trypanosoma cruzi ribose 5-phosphate isomerase type B
  作者：Soledad Natalia Gonzalez、Jonathan J. Mills、Dante Maugeri、Christopher Olaya、Breana L. Laguera、Jeffrey R. Enders、Julian Sherman、Ana Rodriguez、Joshua G. Pierce、Juan José Cazzulo、Edward L. D'Antonio

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127723

  日期：2021.1

  in mammalian genomes sequenced thus far, and (iii) it participates in the production of NADPH and nucleotide/nucleic acid synthesis that are critical for parasite cell survival. In this survey, we report on the competitive inhibition of TcRPI-B by a substrate – analogue inhibitor, Compound B (Ki = 5.5 ± 0.1 μM), by the Dixon method. This compound has an iodoacetamide moiety that is susceptible to nucleophilic

  B 型核糖 5-磷酸异构酶 (RPI-B) 是磷酸戊糖途径的关键酶，可催化 5-磷酸核糖 (R5P) 和 5-磷酸核酮糖 (Ru5P) 的异构化。克氏锥虫RPI-B ( Tc RPI-B) 似乎是一个合适的药物靶点，主要是因为：（i）它的重要性（如之前在其他锥虫中所示），（ii）它在已测序的哺乳动物基因组中不存在同源物到目前为止，以及 (iii) 它参与 NADPH 的产生和核苷酸/核酸合成，这对寄生虫细胞的存活至关重要。在该调查中，我们上的竞争性抑制报告锝由衬底RPI-B -类似物抑制剂，化合物乙（K我 = 5.5 ± 0.1 μM)，通过 Dixon 方法。该化合物具有易受亲核攻击的碘乙酰胺部分，尤其是半胱氨酸硫醇基团。化合物B被认为专门针对 Cys-69，这是一个重要的活性位点残基。通过温育锝与化合物RPI-B乙，胰蛋白酶消化的LC-MS / MS分析表明化合物的识别乙共价结合至半胱氨酸-69。该抑制剂还对在