1-ethoxycarbonyl-2-trimethylsilylaziridine | 97042-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丙烷
• 英文名称: 1-ethoxycarbonyl-2-trimethylsilylaziridine
• 英文别名: Ethyl 2-trimethylsilylaziridine-1-carboxylate
• CAS: 97042-79-0
• 化学式: C₈H₁₇NO₂Si
• 分子量: 187.314
• InChiKey: IHIDGINOTXPQCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxycarbonyl-2-trimethylsilylaziridine 在 盐酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 以52%的产率得到Ethyl N-(2-bromo-2-trimethylsilylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Ring opening reactions of 2-trialkylsilylaziridines

  摘要：

  2-Trialkylsilylaziridines 在没有亲电援助的情况下不易发生亲核开环。在强酸存在的情况下，氮发生质子化反应，随后硅发生亲核反应 α。在非亲核反离子的作用下，可以得到质子化的氮丙啶。通过 N-烷基化可得到氮丙啶鎓盐，它也会发生 α 裂解。然而，3-苯基取代基的存在会产生一种稳定的氮丙啶鎓盐，这种盐会对硅进行β亲核反应。2-三烷基硅烷氮丙啶与三烷基硅烷卤化物的反应通常会导致 α 裂解，但也会出现脱硅反应，生成烯胺。2-三烷基甲硅烷基氮丙啶的氟代脱水作用并不简单，只有在存在 2-乙氧基羰基时才容易发生。只有在使用非常干燥的氟离子样品时，才会观察到氟代甲硅烷基化反应，然后攻击羰基。

  DOI：

  10.1039/a906233e
• 作为产物：
  描述：

  乙基叠氮基甲酸酯 、 乙烯基三甲基硅烷 反应 96.0h， 以64%的产率得到1-ethoxycarbonyl-2-trimethylsilylaziridine
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 2-trialkylsilylaziridines from vinyltrialkylsilanes or the reaction of α-chloro-α-silyl carbanions with imines

  摘要：

  合成 2-三烷基硅基氮丙啶的方法有三种。首先，δ±-氯δ-硅碳离子与亚胺反应。其次，从相应的乙烯基硅烷中加入溴吖嗪，得到 1-溴-2-吖嗪，然后还原。最后，利用热化学和光化学条件将有机吖嗪加到乙烯基硅烷中。利用这三种策略，可以实现一系列的取代模式。

  DOI：

  10.1039/a905182a

文献信息

• Reactions of vinylsilanes with ethoxycarbonylnitrene under phase-transfer conditions: A novel route to silicon-containing aziridines
  作者：E. Lukevics、V.V. Dirnens、Yu.Sh. Goldberg、E.E. Liepinsh

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80493-4

  日期：1986.12

  The addition of ethoxycarbonylnitrene, generated from ethyl N-(p-nitrobenzenesulphonyloxy)carbamate under liquid-liquid phase-transfer conditions to vinyl-, α-bromovinyl- and (β-methoxycarbonylvinyl)(trialkyl)silanes affords the corresponding 1-ethoxycarbonyl-2-trialkylsilylaziridines.

  在液-液相转移条件下，将由N-（对硝基苯磺酰氧基）氨基甲酸乙酯生成的乙氧基羰基氮烯加到乙烯基，α-溴乙烯基和（β-甲氧基羰基乙烯基）（三烷基）硅烷中，得到相应的1-乙氧基羰基-2 -三烷基甲硅烷基氮丙啶。
• Dirnens, V. V.; Gol'dberg, Yu. Sh.; Lukevits, E. Ya., Doklady Chemistry, 1988, vol. 298, p. 9 - 11
  作者：Dirnens, V. V.、Gol'dberg, Yu. Sh.、Lukevits, E. Ya.

  DOI：——

  日期：——
• LUKEVICS, E.;DIRNENS, V. V.;GOLDBERG, Y. S.;LIEPINSH, E. E.;GAVARS, M. P.+, ORGANOMETALLICS, 1985, 4, N 9, 1648-1653
  作者：LUKEVICS, E.、DIRNENS, V. V.、GOLDBERG, Y. S.、LIEPINSH, E. E.、GAVARS, M. P.+

  DOI：——

  日期：——
• LUKEVICS E.; DIRNENS V. V.; GOLDBERG YU. SH.; LIEPINSH E. E., J. ORGANOMET. CHEM., 316,(1986) N 3, 249-254
  作者：LUKEVICS E.、 DIRNENS V. V.、 GOLDBERG YU. SH.、 LIEPINSH E. E.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of 2-trialkylsilylaziridines from vinyltrialkylsilanes or the reaction of α-chloro-α-silyl carbanions with imines
  作者：Alan R. Bassindale、Patricia A. Kyle、Marie-Claire Soobramanien、Peter G. Taylor

  DOI：10.1039/a905182a

  日期：——

  Three methods have been employed in the synthesis of 2-trialkylsilylaziridines. Firstly, reacting α-chloro-α-silyl carbanions with imines. Secondly, from the corresponding vinylsilane, via addition of bromoazide to give the 1-bromo-2-azide, followed by reduction. Finally, by the addition of organoazides to vinylsilanes using thermochemical and photochemical conditions. Using these three strategies a range of substitution patterns have been achieved.

  合成 2-三烷基硅基氮丙啶的方法有三种。首先，δ±-氯δ-硅碳离子与亚胺反应。其次，从相应的乙烯基硅烷中加入溴吖嗪，得到 1-溴-2-吖嗪，然后还原。最后，利用热化学和光化学条件将有机吖嗪加到乙烯基硅烷中。利用这三种策略，可以实现一系列的取代模式。