(4-nitrophenyl) (4R,5R,6S)-3-diphenoxyphosphoryloxy-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate | 1025890-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: (4-nitrophenyl) (4R,5R,6S)-3-diphenoxyphosphoryloxy-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 1025890-10-1
• 化学式: C₂₈H₂₅N₂O₁₀P
• 分子量: 580.488
• InChiKey: ZZXIWJBLTMEQCH-MCJPXMOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-nitrophenyl) (4R,5R,6S)-3-diphenoxyphosphoryloxy-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 在 3-吗啉丙磺酸 、 铁粉 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4R,5S,6S)-3-[(3S,5S)-5-((E)-2-Dimethylcarbamoyl-vinylsulfanylmethyl)-pyrrolidin-3-ylsulfanyl]-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-（5-取代的吡咯烷-4-基硫基）-1β-卡巴南的合成及其构效关系。

  摘要：

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.1078
• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二苯酯 、 (4R,5R,6S)-6-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-4-methyl-3,7-dioxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 4-nitro-phenyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4-nitrophenyl) (4R,5R,6S)-3-diphenoxyphosphoryloxy-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-（5-取代的吡咯烷-4-基硫基）-1β-卡巴南的合成及其构效关系。

  摘要：

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.1078

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of lipophilic carbapenems with anti-MRSA activity
  作者：Jean Claude Arnould、Ruth N Illingworth、Wright W Nichols、R. Geoffrey Wilson

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00450-7

  日期：1996.10

  A series of sulphur-linked and carbon-linked lipophilic carbapenems has been prepared and evaluated for antibacterial activity in vitro and in vivo and for affinity for PBP2' of Staphylococcus aureus. Potent activity in vitro against methicillin-resistant S. aureus and methicillin-resistant coagulase negative staphylococci was observed despite IC50 values for PBP2' being higher than the MIC. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.