bis(O-benzyl)xestodecalactone A | 474793-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: bis(O-benzyl)xestodecalactone A
• 英文别名: 4-methyl-9,11-bis(phenylmethoxy)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-3-benzoxecine-2,8-dione
• CAS: 474793-05-0
• 化学式: C₂₈H₂₈O₅
• 分子量: 444.527
• InChiKey: DUTQPURKEVBPAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(O-benzyl)xestodecalactone A 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以36.4%的产率得到xestodecalactone A
  参考文献：
  名称：

  全合成对真菌代谢产物异黄酮内酯A的立体化学赋值

  摘要：

  描述了大环天​​然产物xestodecalactone A（海绵衍生真菌的代谢产物）的首次合成。通过使用R-或S-构型的形式或作为其外消旋体的5-羟基己酸甲酯作为前体，获得了异十二烷内酯A的对映异构体以及外消旋化合物。这些合成产物与天然产物通过圆二色性（CD）光谱法和通过HPLC在手性相上的比较揭示了天然产物具有（R）-构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.005
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代己酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氰化钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 bis(O-benzyl)xestodecalactone A
  参考文献：
  名称：

  全合成对真菌代谢产物异黄酮内酯A的立体化学赋值

  摘要：

  描述了大环天​​然产物xestodecalactone A（海绵衍生真菌的代谢产物）的首次合成。通过使用R-或S-构型的形式或作为其外消旋体的5-羟基己酸甲酯作为前体，获得了异十二烷内酯A的对映异构体以及外消旋化合物。这些合成产物与天然产物通过圆二色性（CD）光谱法和通过HPLC在手性相上的比较揭示了天然产物具有（R）-构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.005

文献信息

• Stereochemical assignment of the fungal metabolite xestodecalactone A by total synthesis
  作者：Gerhard Bringmann、Gerhard Lang、Manuela Michel、Markus Heubes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.005

  日期：2004.3

  The first synthesis of the macrocyclic natural product xestodecalactone A, a metabolite of a sponge-derived fungus, is described. By the use of methyl 5-hydroxyhexanoate in its R- or S-configured form, or as its racemate as the precursors, both enantiomers of xestodecalactone A as well as the racemic compound were obtained. Comparison of these synthetic products with the natural product by circular

  描述了大环天​​然产物xestodecalactone A（海绵衍生真菌的代谢产物）的首次合成。通过使用R-或S-构型的形式或作为其外消旋体的5-羟基己酸甲酯作为前体，获得了异十二烷内酯A的对映异构体以及外消旋化合物。这些合成产物与天然产物通过圆二色性（CD）光谱法和通过HPLC在手性相上的比较揭示了天然产物具有（R）-构型。