4-Fluorophenyl 2-chlorobenzoate | 2069-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-Fluorophenyl 2-chlorobenzoate
• 英文别名: <4-Fluor-phenyl>-<2-chlor-benzoat>；(4-Fluor-phenyl)-(2-chlor-benzoat)；(4-fluorophenyl) 2-chlorobenzoate
• CAS: 2069-50-3
• 化学式: C₁₃H₈ClFO₂
• 分子量: 250.657
• InChiKey: FRFNREGZFUIBPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Fluorophenyl 2-chlorobenzoate 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以0.75 g的产率得到<5-Fluor-2-hydroxy-phenyl>-<2-chlor-phenyl>-keton
  参考文献：
  名称：

  通过批量和流动下直接不对称还原胺化对酪氨酸激酶抑制剂 Repotrectinib 中的手性胺片段进行对映选择性和逐步经济合成

  摘要：

  ( R )-2-(1-氨基乙基)-4-氟苯酚 (( R )-I )的一步高度对映选择性合成方法已开发出来，( R ) -I 是制备酪氨酸激酶抑制剂 repotrectinib 的关键手性中间体。从容易获得的底物 1-(5-氟-2-羟基苯基)乙烷-1-酮 ( 2a ) 开始，通过 Ru 催化的不对称还原胺化，以光学纯形式制备了目标产物 ( R ) -I以NH 4 OAc作为氮源，H 2作为还原剂。该反应可以使用连续流动反应器代替传统的间歇反应器以20克规模进行。流动技术能够实现更高的反应效率，并且不需要柱层析来纯化产物。与已知的方法相比，该方法避免了使用昂贵的手性助剂和保护基团操作，使其成为生产repotrectinib的步骤经济且具有成本效益的替代策略。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00152
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯酚 、 邻氯苯甲酰氯 生成 4-Fluorophenyl 2-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过批量和流动下直接不对称还原胺化对酪氨酸激酶抑制剂 Repotrectinib 中的手性胺片段进行对映选择性和逐步经济合成

  摘要：

  ( R )-2-(1-氨基乙基)-4-氟苯酚 (( R )-I )的一步高度对映选择性合成方法已开发出来，( R ) -I 是制备酪氨酸激酶抑制剂 repotrectinib 的关键手性中间体。从容易获得的底物 1-(5-氟-2-羟基苯基)乙烷-1-酮 ( 2a ) 开始，通过 Ru 催化的不对称还原胺化，以光学纯形式制备了目标产物 ( R ) -I以NH 4 OAc作为氮源，H 2作为还原剂。该反应可以使用连续流动反应器代替传统的间歇反应器以20克规模进行。流动技术能够实现更高的反应效率，并且不需要柱层析来纯化产物。与已知的方法相比，该方法避免了使用昂贵的手性助剂和保护基团操作，使其成为生产repotrectinib的步骤经济且具有成本效益的替代策略。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00152

文献信息

• N-heteroaryl-N'-phenylurea derivatives, their production and use
  申请人：Nihon Nohyaku Co., Ltd.

  公开号：US05464863A1

  公开（公告）日：1995-11-07

  An N-heteroaryl-N'-phenylurea derivative represented by the general formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 are as defined in the description of the specification which is useful as a prophylactic and therapeutic agent for hypercholesterolemia, atherosclerosis and diseases caused by them.

  一种由通式（I）表示的N-杂环芳基-N'-苯基脲衍生物：##STR1## 其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7在规范说明书的描述中定义，该化合物可用作预防和治疗高胆固醇血症、动脉粥样硬化和由它们引起的疾病的药物。
• N-Heteroaryl-N'-phenylurea derivatives, their production and use
  申请人：NIHON NOHYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0613894A1

  公开（公告）日：1994-09-07

  An N-heteroaryl-N'-phenylurea derivative represented by the general formula (I): wherein R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶ and R⁷ are as defined in the description of the specification which is useful as a prophylactic and therapeutic agent for hypercholesterolemia, atherosclerosis and diseases caused by them.

  通式 (I) 所代表的 N-己油酰基-N'-苯基脲衍生物： 其中 R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶ 和 R⁷ 如说明书中的定义，可用作高胆固醇血症、动脉粥样硬化及其引起的疾病的预防和治疗剂。
• US5464863A
  申请人：——

  公开号：US5464863A

  公开（公告）日：1995-11-07
• USRE36832E
  申请人：——

  公开号：USRE36832E

  公开（公告）日：2000-08-22
• Enantioselective and Step-Economic Synthesis of the Chiral Amine Fragment in the Tyrosine Kinase Inhibitor Repotrectinib by Direct Asymmetric Reductive Amination under Batch and Flow
  作者：Lei Xu、Gang Wang、Nianxin Rong、Yang Gu、Le’an Hu、Hengzhi You、Qin Yin

  DOI：10.1021/acs.oprd.3c00152

  日期：——

  A one-step and highly enantioselective synthesis of (R)-2-(1-aminoethyl)-4-fluorophenol ((R)-I), a key chiral intermediate toward preparation of the tyrosine kinase inhibitor repotrectinib, has been developed. Starting from the easily available substrate 1-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)ethan-1-one (2a), the target product (R)-I was prepared in an optically pure form through a Ru-catalyzed asymmetric reductive

  ( R )-2-(1-氨基乙基)-4-氟苯酚 (( R )-I )的一步高度对映选择性合成方法已开发出来，( R ) -I 是制备酪氨酸激酶抑制剂 repotrectinib 的关键手性中间体。从容易获得的底物 1-(5-氟-2-羟基苯基)乙烷-1-酮 ( 2a ) 开始，通过 Ru 催化的不对称还原胺化，以光学纯形式制备了目标产物 ( R ) -I以NH 4 OAc作为氮源，H 2作为还原剂。该反应可以使用连续流动反应器代替传统的间歇反应器以20克规模进行。流动技术能够实现更高的反应效率，并且不需要柱层析来纯化产物。与已知的方法相比，该方法避免了使用昂贵的手性助剂和保护基团操作，使其成为生产repotrectinib的步骤经济且具有成本效益的替代策略。