n-Butyl-dibenzyl-phosphat | 53148-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: n-Butyl-dibenzyl-phosphat
• 英文别名: phosphoric acid dibenzyl ester-butyl ester；Phosphorsaeure-dibenzylester-butylester；Dibenzyl butyl phosphate
• CAS: 53148-20-2
• 化学式: C₁₈H₂₃O₄P
• 分子量: 334.352
• InChiKey: VQNFXZODDQLONE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-Butyl-dibenzyl-phosphat 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以86%的产率得到磷酸单丁酯
  参考文献：
  名称：

  Fatty Alcohol Phosphates are Subtype-Selective Agonists and Antagonists of Lysophosphatidic Acid Receptors

  摘要：

  对溶血磷脂酸（LPA）的生理和病理作用进行更全面的理解，需要针对不同受体亚型的激动剂和拮抗剂。本文报道了含有4至22个碳的饱和碳氢链的脂肪醇磷酸盐（FAP）的合成和药理学特性。选择FAP作为主要结构是基于计算模型，该模型以满足先前为LPA与其受体相互作用而开发的两点药效团的最小结构为基础。癸基和十二烷基FAP（FAP-10和FAP-12）分别是LPA2的特异性激动剂（EC50分别为3.7±0.2μM和700±22nM），同时也是LPA3的选择性拮抗剂（FAP-12的K i为90nM），而FAP-12对LPA1是弱的拮抗剂。FAP既不能激活LPA1也不能激活LPA3受体；相反，LPA2被含10至14个碳链的FAP激活。通过计算模拟，将每个化合物对接在LPA结合位点，来评估单个FAP（8至18）与LPA2的相互作用。FAP-12显示最低的对接能，与其较低的观察EC50一致。FAP的抑制效应显示出强烈的碳氢链长度依赖性，在非洲爪蟾卵母细胞和表达LPA3的RH7777细胞中，C12是最适长度。FAP-12未激活或干扰包括S1P1,2,3,5受体介导的S1P反应在内的几个其他G蛋白偶联受体。这些数据表明FAP是LPA受体的配体，且FAP-10和FAP-12是首批针对LPA2受体亚型的特异性激动剂。

  DOI：

  10.1124/mol.63.5.1032
• 作为产物：
  描述：

  二苯基N,N'-二异丙基亚磷酰胺 、 正丁醇 在 四氮唑 、 过氧乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 n-Butyl-dibenzyl-phosphat
  参考文献：
  名称：

  Fatty Alcohol Phosphates are Subtype-Selective Agonists and Antagonists of Lysophosphatidic Acid Receptors

  摘要：

  对溶血磷脂酸（LPA）的生理和病理作用进行更全面的理解，需要针对不同受体亚型的激动剂和拮抗剂。本文报道了含有4至22个碳的饱和碳氢链的脂肪醇磷酸盐（FAP）的合成和药理学特性。选择FAP作为主要结构是基于计算模型，该模型以满足先前为LPA与其受体相互作用而开发的两点药效团的最小结构为基础。癸基和十二烷基FAP（FAP-10和FAP-12）分别是LPA2的特异性激动剂（EC50分别为3.7±0.2μM和700±22nM），同时也是LPA3的选择性拮抗剂（FAP-12的K i为90nM），而FAP-12对LPA1是弱的拮抗剂。FAP既不能激活LPA1也不能激活LPA3受体；相反，LPA2被含10至14个碳链的FAP激活。通过计算模拟，将每个化合物对接在LPA结合位点，来评估单个FAP（8至18）与LPA2的相互作用。FAP-12显示最低的对接能，与其较低的观察EC50一致。FAP的抑制效应显示出强烈的碳氢链长度依赖性，在非洲爪蟾卵母细胞和表达LPA3的RH7777细胞中，C12是最适长度。FAP-12未激活或干扰包括S1P1,2,3,5受体介导的S1P反应在内的几个其他G蛋白偶联受体。这些数据表明FAP是LPA受体的配体，且FAP-10和FAP-12是首批针对LPA2受体亚型的特异性激动剂。

  DOI：

  10.1124/mol.63.5.1032

文献信息

• LPA receptor agonists and antagonists and methods of use
  申请人：——

  公开号：US20030130237A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  The present invention relates to compounds according to formula (I) as disclosed herein as well as pharmaceutical compositions which include those compounds. Also disclosed are methods of using such compounds, which have activity as agonists or as antagonists of LPA receptors; such methods including inhibiting LPA activity on an LPA receptor, modulating LPA receptor activity, treating cancer, enhancing cell proliferation, treating a wound, treating apoptosis or preserving or restoring function in a cell, tissue, or organ, culturing cells, preserving organ or tissue function, and treating a dermatological condition.

  本发明涉及根据所述的化合物的化学式(I)，以及包括这些化合物的药物组合物。还公开了使用这些化合物的方法，这些方法具有作为LPA受体的激动剂或拮抗剂的活性；这些方法包括抑制LPA对LPA受体的活性，调节LPA受体的活性，治疗癌症，增强细胞增殖，治疗伤口，治疗凋亡或保护或恢复细胞、组织或器官的功能，培养细胞，保护器官或组织功能，以及治疗皮肤病症。
• CARBODIIMIDES: PART III. (A) A NEW METHOD FOR THE PREPARATION OF MIXED ESTERS OF PHOSPHORIC ACID. (B) SOME OBSERVATIONS ON THE BASE-CATALYZED ADDITION OF ALCOHOLS TO CARBODIIMIDES
  作者：H. G. Khorana

  DOI：10.1139/v54-030

  日期：1954.3.1

  The preparation of a number of N,N′-di-p-tolyl-O-alkyl pseudourea ethers through the alkoxide catalyzed exothermic addition of alcohols to di-p-tolyl carbodiimide is described. Triethyl amine is not effective as a catalyst for such additions. Dicyclohexylcarbodiimide has been found not to undergo such additions at all.The N,N′-diaryl-O-alkyl pseudourea ethers decompose in the presence of mono-and disubstituted

  描述了通过醇盐催化放热加成到二对甲苯基碳二亚胺中，制备许多 N,N'-二对甲苯基-O-烷基假脲醚。三乙胺作为这种加成的催化剂是无效的。已发现二环己基碳二亚胺根本不进行此类加成。N,N'-二芳基-O-烷基假脲醚在单取代和二取代磷酸氢盐存在下分解，以优异的产率形成二芳基脲和中性磷酸叔酯。用这种方法制备了几种混合磷酸酯。
• Kluba,M. et al., Roczniki Chemii, 1974, vol. 48, p. 277 - 286
  作者：Kluba,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cremlyn et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 528
  作者：Cremlyn et al.

  DOI：——

  日期：——
• LPA RECEPTOR AGONISTS AND ANTAGONISTS AND METHODS OF USE
  申请人：THE UNIVERSITY OF TENNESSEE RESEARCH CORPORATION

  公开号：EP1263752A2

  公开（公告）日：2002-12-11