2-乙酰基-4-甲基苯基苯甲酸酯 | 4010-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: 2-乙酰基-4-甲基苯基苯甲酸酯
• 英文名称: 1-(2-benzoyloxy-5-methylphenyl)-ethanone
• 英文别名: 2'-benzoyloxy-5'-methylacetophenone；2-benzoyloxy-5-methylacetophenone；2-acetyl-4-methylphenyl benzoate；1-(2-benzoyloxy-5-methyl-phenyl)-ethanone；1-(2-Benzoyloxy-5-methyl-phenyl)-aethanon；6-Benzoyloxy-3-methyl-acetophenon；(2-acetyl-4-methylphenyl) benzoate
• CAS: 4010-19-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• mdl: MFCD01534321
• 分子量: 254.285
• InChiKey: OGQFJFUZNHFWEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  421.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-4-甲基苯基苯甲酸酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 potassium hydroxide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-bromomethylflavone
  参考文献：
  名称：

  Intervention in cyclophosphamide induced oxidative stress and DNA damage by a flavonyl-thiazolidinedione based organoselenocyanate and evaluation of its efficacy during adjuvant therapy in tumor bearing mice

  摘要：

  A novel flavonyl-thiazolidinedione based organoselenocyanate compound was synthesized and established as nontoxic at the doses of 2.5 and 5 mg/kg b.w. in mice. Oral administration of the compound in combination with cyclophosphamide (CP) resulted in an improved therapeutic efficacy which was mostly evidenced in terms of tumor burden and protection of normal cells. The adjuvant therapy was proved to be immensely significant in increasing the mean survivability of the tumor bearing hosts. Reduction in the tumor volume was manifested through the induction of apoptosis and generation of ROS in transformed cells. Moreover, the organoselenium compound could efficiently suppress CP-induced DNA damage, chromosomal aberration, hepatic damage and enhanced the activities of various antioxidant enzymes in normal cells. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.12.015
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯酚 在 吡啶 、 三氯化铝 作用下， 生成 2-乙酰基-4-甲基苯基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  黄酮衍生物结合到GABA（A）受体的苯二氮卓位点的药效团模型的完善和评估。

  摘要：

  为了进一步开发和评估以前由Cook和他的同事提出的药效团模型（Drug Des.Discovery 1995，12，193-248），其用于与GABA（A）受体的苯二氮杂位点结合的配体，已经开发了40种新的黄酮衍生物。已经确定了它们的合成及其对苯并二氮杂site位点的亲和力。表征了配体和受体之间的两个空间排斥相互作用的新区域，并且已绘制出6-和3'-取代基附近的受体区域。显示了2'-羟基取代使亲和力显着增加，这是根据与先前提出的氢键接受位点A2的新型氢键相互作用来解释的。根据这些研究的结果和改进的药效团模型，5'-溴-2'-羟基-6-甲基黄酮，成功设计了迄今为止报道的最高亲和力的黄酮衍生物（K（i）= 0.9 nM）。已经比较了药效团模型与最近提出的替代模型（Marder；等人，Bioorg。Med。Chem。，2001，9，323-335）。

  DOI：

  10.1021/jm020839k

文献信息

• Directing group assisted copper-mediated aroylation of phenols using 2-bromoacetophenones
  作者：Swagata Baruah、Somadrita Borthakur、Sanjib Gogoi

  DOI：10.1039/c7cc05383e

  日期：——

  A new directing group assisted method for the synthesis of aryl esters is described. In this Cu(II)-mediated reaction, 2-formylphenols and 2-acetylphenols are easily converted to the aryl esters by treatment with a new aroylating agent 2-bromoacetophenone. In addition, a new external bromine free method for the synthesis of important synthons 2,2-dibromoacetophenones from 2-bromoacetophenones is described

  描述了合成芳基酯的新的指导基团辅助方法。在这种Cu（II）介导的反应中，通过用新的芳香化剂2-溴苯乙酮处理，2-甲酰基苯酚和2-乙酰基苯酚很容易转化为芳基酯。另外，描述了一种新的无外部溴的方法，用于从2-溴苯乙酮合成重要的合成子2，2-二溴苯乙酮。
• Synthesis of novel fused chromone–pyrimidine hybrids and 2,4,5-trisubstituted pyrimidine derivatives via ANRORC rearrangement
  作者：M. Sambaiah、K. Raghavulu、K. Shiva Kumar、Satyanarayana Yennam、Manoranjan Behera

  DOI：10.1039/c7nj01839h

  日期：——

  A facile and versatile procedure for the synthesis of functionalized novel 2, 5-diphenyl-5H-chromeno [4, 3-d] pyrimidin-5-ol and (2, 4-diphenylpyrimidin-5-yl) (2-hydroxyphenyl) methanone has been described. The key step in the synthesis involves the ANRORC reaction of 3-benzoyl chromones with benzamidines.

  一种简便且通用的方法，用于合成功能化的新型2，5-二苯基-5H-铬[4，3-d]嘧啶-5-醇和（2，4-二苯基嘧啶-5-基）（2-羟苯基）甲酮已经描述过了。合成中的关键步骤涉及3-苯甲酰色酮与苯甲the的ANRORC反应。
• New Synthesis of 3-Bromoflavones via Bromination of 1-(2-Hydroxyphenyl)-3-arylpropane-1,3-dione by CuBr₂, and Conversion into 3-Aminoflavones
  作者：Hideyoshi Miyake、Shouko Nishino、Akinori Nishimura、Mitsuru Sasaki

  DOI：10.1246/cl.2007.522

  日期：2007.4.5

  A new synthesis of 3-bromoflavones from 1-(2-hydroxyphenyl)-3-arylpropane-1,3-dione using CuBr2 is described. The usefulness of 3-bromoflavone as a precursor of 3-aminoflavone is also described.

  描述了一种使用CuBr2从1-(2-羟基苯基)-3-芳基丙烯-1,3-二酮合成3-溴黄酮的新方法。此外，3-溴黄酮作为3-氨基黄酮前体的有用性也进行了描述。
• Novel Bifunctionalization of Activated Methylene: Base‐Promoted Trifluoromethylthiolation of β‐Diketones with Trifluoromethanesulfinyl Chloride
  作者：Dong‐Wei Sun、Min Jiang、Jin‐Tao Liu

  DOI：10.1002/chem.201901781

  日期：2019.8.14

  β-diketones or β-ketoesters with trifluoromethanesulfinyl chloride. A series of α-trifluoromethylthiolated α-chloro-β-diketones and α-chloro-β-ketoesters were obtained in moderate to good yields under mild conditions. When β-diketones containing a phenyl group with a hydroxyl or amino substituent at the ortho position were used as substrates, intramolecular trifluoromethylthiolation/cyclization reaction took

  通过用三氟甲亚磺酰氯将β-二酮或β-酮酸酯进行碱促进的三氟甲基硫醇化，成功实现了活化亚甲基的新型双功能化。在温和条件下，以中等至良好的收率获得了一系列α-三氟甲基硫醇化的α-氯代-β-二酮和α-氯代-β-酮酸酯。当使用在邻位上具有羟基或氨基取代基的苯基的β-二酮作为底物时，发生分子内三氟甲基硫醇化/环化反应，得到相应的环状产物。此外，该方案可以扩展到全氟烷基亚磺酸钠/ POCl3系统的全氟烷基硫醇化。根据实验结果，提出了合理的机制。
• A new synthesis of flavones and pyranoflavone by intramolecular photochemical Wittig reaction in water
  作者：Jhantu Das、Somnath Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.134

  日期：2011.12

  A new synthetic approach toward the synthesis of flavones and pyranoflavone has been developed by light induced intramolecularphotochemicalWittigreaction in water onto aryloxycarbonyl groups and suitably substituted phosphonium bromides sans any phase transfer catalyst or promoter.

  朝向黄酮和pyranoflavone的合成的新的合成方法已被开发通过光诱导的分子内光化学维悌希反应在水到芳氧基羰基和适当取代的鏻溴化物SANS任何相转移催化剂或助催化剂。