(rac)-(2R,4aS,5R,8aS)-5-methyl-2-propyl-decahydroquinoline | 106565-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉类
• 英文名称: (rac)-(2R,4aS,5R,8aS)-5-methyl-2-propyl-decahydroquinoline
• 英文别名: (2R,4aS,5R,8aS)-Decahydro-5-methyl-2-propylquinoline；(2R,4aS,5R,8aS)-5-methyl-2-propyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydroquinoline
• CAS: 106565-72-4
• 化学式: C₁₃H₂₅N
• 分子量: 195.348
• InChiKey: PSGDYNNBBROEEW-NDBYEHHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.854±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (rac)-(2R,4aS,5R,8aS)-5-methyl-2-propyl-decahydroquinoline 、 4-硝基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到(rac)-[(2R,4aS,5R,8aS)-5-methyl-2-propyl-octahydroquinoline-1-yl]-(4-nitrophenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  环重排复分解和锆介导的环化非对映选择性合成2,5-二取代十氢喹啉

  摘要：

  描述了通过锆介导的不饱和 a,a'-二取代哌啶 II 环化对 2,5-取代十氢喹啉的非对映选择性方法。所需的哌啶可以通过钌催化的环重排复分解 (RRM) 从仲磺酰胺 III 中以高收率获得。外消旋 trans-195A 和 2-epi-trans-195A 从丁醛和 cyclohex-2-enol 开始分 8 步合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834904
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-戊酮 在 palladium on activated charcoal aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 盐酸 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (rac)-(2R,4aS,5R,8aS)-5-methyl-2-propyl-decahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  2-氰基Δ 3个piperideines VIII：仿生方法的十氢喹啉环系的合成毒镖蛙毒素

  摘要：

  已经开发了仿生方法来合成pumiliotoxinC。通过与氧化铝接触催化烯胺当量为8至9的关键转化。然后将环化的中间体9立体选择性地还原为反式十氢喹啉11或立体选择性地还原为顺式化合物12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81690-1

文献信息

• Asymmetric synthesis VIII: Biogenetically patterned approach to the chiral total synthesis of (−)-pumiliotoxin-C
  作者：M Bonin、J Royer、D.S Grierson、H.-P Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84315-4

  日期：1986.1

  (−)-Pumiliotoxin-C and the (+)-9,10- isomer were prepared in six steps from the chiral (+)-2-cyano-6-oxazolopiperidine synthon .

  （-）-Pumiliotoxin-C和（+）-9,10-异构体是从手性（+）-2-cyano-6-oxazolopiperidine合成子中分六步制备的。
• Husson, Henri-Philippe, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1982, vol. 91, # 12, p. 985 - 996
  作者：Husson, Henri-Philippe

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective Synthesis of 2,5-Disubstituted Decahydroquinolines via Ring-Rearrangement Metathesis and Zirconium-Mediated Cyclization
  作者：Siegfried Blechert、Jürgen Neidhöfer

  DOI：10.1055/s-2004-834904

  日期：——

  zirconium-mediated cyclization of unsaturated a,a'-disubstituted piperidines II is described. The required piperidines could be obtained from secondary sulfonamides III via ruthenium-catalyzed ring-rearrangement metathesis (RRM) in high yields. Racemic trans-195A and 2-epi-trans-195A were synthesized in 8 steps starting with butyraldehyde and cyclohex-2-enol.

  描述了通过锆介导的不饱和 a,a'-二取代哌啶 II 环化对 2,5-取代十氢喹啉的非对映选择性方法。所需的哌啶可以通过钌催化的环重排复分解 (RRM) 从仲磺酰胺 III 中以高收率获得。外消旋 trans-195A 和 2-epi-trans-195A 从丁醛和 cyclohex-2-enol 开始分 8 步合成。
• 2-Cyano Δ3 piperideines VIII : Biomimetic approach to the synthesis of the decahydroquinoline ring system of poison-dart frog toxins
  作者：M. Bonin、R. Besselièvre、D.S. Grierson、H.-P. Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81690-1

  日期：——

  A biomimetic approach towards the synthesis of pumiliotoxin C has been developed. The key transformation of enamine equivalent 8 to 9 was catalyzed by contact with alumina. Cyclized intermediate 9 was then reduced stereospecifically to the trans decahydroquinoline 11 or stereoselectively to the cis compound 12.

  已经开发了仿生方法来合成pumiliotoxinC。通过与氧化铝接触催化烯胺当量为8至9的关键转化。然后将环化的中间体9立体选择性地还原为反式十氢喹啉11或立体选择性地还原为顺式化合物12。