2-[(pyridin-2-yl)methylthio]thieno[3,4-d]imidazole | 111371-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并咪唑类
• 英文名称: 2-[(pyridin-2-yl)methylthio]thieno[3,4-d]imidazole
• 英文别名: 2-[(2-pyridyl)methylthio]thieno[3,4-d]imidazole；2-(pyridin-2-ylmethylsulfanyl)-1H-thieno[3,4-d]imidazole
• CAS: 111371-74-5
• 化学式: C₁₁H₉N₃S₂
• 分子量: 247.345
• InChiKey: QRRWYJCDZWGAFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-129 °C
• 沸点：
  480.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(pyridin-2-yl)methylthio]thieno[3,4-d]imidazole 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以63%的产率得到2-[(pyridin-2-yl)-methylsulfinyl]thieno[3,4-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  2-[（（2-吡啶基甲基）亚磺酰基] -1H-噻吩并[3,4-d]咪唑。一类新型的胃H + / K（+）-ATPase抑制剂。

  摘要：

  合成2-[（（2-吡啶基甲基）亚磺酰基]噻吩并咪唑类化合物，并研究其作为胃H + / K（+）-ATPase的潜在抑制剂。已发现两种可能的噻吩并咪唑系列的[3,4-d]异构体在体外和体内都是有效的胃酸分泌抑制剂。结构活性关系表明，特别是在吡啶部分的4位具有额外的电子要求特性的亲脂性烷氧基，苄氧基和苯氧基取代基与未取代的噻吩并[3,4-d]咪唑结合会导致具有高活性的化合物。良好的化学稳定性。噻吩并[3,4-d]咪唑部分的各种取代方式导致较低的生物活性。选择了七氟丁氧基衍生物萨维拉唑（HOE 731，5d）进行进一步开发，目前正在临床评估中。

  DOI：

  10.1021/jm00081a004
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[(pyridin-2-yl)methylthio]thieno[3,4-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  2-[（（2-吡啶基甲基）亚磺酰基] -1H-噻吩并[3,4-d]咪唑。一类新型的胃H + / K（+）-ATPase抑制剂。

  摘要：

  合成2-[（（2-吡啶基甲基）亚磺酰基]噻吩并咪唑类化合物，并研究其作为胃H + / K（+）-ATPase的潜在抑制剂。已发现两种可能的噻吩并咪唑系列的[3,4-d]异构体在体外和体内都是有效的胃酸分泌抑制剂。结构活性关系表明，特别是在吡啶部分的4位具有额外的电子要求特性的亲脂性烷氧基，苄氧基和苯氧基取代基与未取代的噻吩并[3,4-d]咪唑结合会导致具有高活性的化合物。良好的化学稳定性。噻吩并[3,4-d]咪唑部分的各种取代方式导致较低的生物活性。选择了七氟丁氧基衍生物萨维拉唑（HOE 731，5d）进行进一步开发，目前正在临床评估中。

  DOI：

  10.1021/jm00081a004

文献信息

• 2-[(2-Pyridyl)methylsulfinyl]thienoimidazoles and related compounds as antiulcer agents
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0237248A2

  公开（公告）日：1987-09-16

  Antiulcer compounds of the formula where R¹ is optionally substituted 2-(thieno[3,4-d]-­imidazolyl) or 2-(thieno[2,3-d]imidazolyl) and R² is optionally substituted 2-pyridyl, 2-quinolyl or 4-thiazolyl; and corresponding intermediate sulfides, also useful as gastric acid antisecretory agents.

  该公式化合物的抗溃疡化合物，其中R¹是可选取代的2-(噻吩[3,4-d]-咪唑基)或2-(噻吩[2,3-d]咪唑基)，R²是可选取代的2-吡啶基，2-喹啉基或4-噻唑基；并且对应的中间硫化物也可用作胃酸抗分泌剂。
• LAMATTINA, JOHN L.;MCCARTHY, PETER A.
  作者：LAMATTINA, JOHN L.、MCCARTHY, PETER A.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] 2-((2-PYRIDYL)METHYLSULFINYL)THIENOIMIDAZOLES AND RELATED COMPOUNDS AS ANTIULCER AGENTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1987005296A1

  公开（公告）日：1987-09-11

  (EN) Antiulcer compounds of formula (A) where R1 is optionally substituted 2-(thieno[3,4-d]-imidazolyl) or 2-(thieno[2,3-d]imidazolyl) and R2 is optionally substituted 2-pyridyl, 2-quinolyl or 4-thiazolyl; and corresponding intermediate sulfides, also useful as gastric acid antisecretory agents.(FR) Composés de traitement ou de prévention des ulcères de formule (A) dans laquelle R1 représente 2-(thiéno[3,4-d]-imidazolyl) ou 2-(thiéno[2,3d]imidazolyl) éventuellement substitué et R2 représente 2-pyridyl, 2-quinolyl ou 4-thiazolyl éventuellement substitué; et les sulfides intermédiaires correspondants également utiles en tant qu'agents anti-sécréteurs de l'acide gastrique.