5-phenylbenzanthracene-7,12-dione | 54988-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 角环素
• 英文名称: 5-phenylbenzanthracene-7,12-dione
• 英文别名: 5-Phenylbenz[a]anthracene-7,12-dione；2-Phenyl-benzanthracen-7,12-dion；5-Phenyl-7,12-benzanthracendion；2-Phenyl-benz[a]anthracen-7,12-dion；5-Phenyltetraphene-7,12-dione；5-phenylbenzo[a]anthracene-7,12-dione
• CAS: 54988-91-9
• 化学式: C₂₄H₁₄O₂
• 分子量: 334.374
• InChiKey: XDOCAXWTWRRKKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C
• 沸点：
  560.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

SDS

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylbenzanthracene-7,12-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 5-phenyltetraphene
  参考文献：
  名称：

  A PHOTOCHEMICAL REACTION OF 2-ALKOXY-3-BROMO-1,4-NAPHTHOQUINONE WITH 1,1-DIARYLETHYLENE—A NOVEL SYNTHETIC METHOD OF 5-ARYL-7,12-BENZ (a) ANTHRAQUINONES

  摘要：

  2-烷氧基-3-溴-1,4-萘醌与 1,1-二芳基乙烯发生光化学反应，获得了 5-芳基-7,12-苯并[a]蒽醌衍生物 (6)，收率很高。

  DOI：

  10.1246/cl.1975.87
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-methoxy-1,4-naphthoquinone 生成 5-phenylbenzanthracene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Kazuhiro, Maruyama; Otsuki, Tetsuo; Mitsui, Kiichiro, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 695 - 700

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition metal-free cyclobutene rearrangement in fused naphthalen-1-ones: controlled access to functionalized quinones
  作者：Fernando Herrera、Amparo Luna、Israel Fernández、Pedro Almendros

  DOI：10.1039/c9cc08628e

  日期：——

  The divergent preparation of 1,4-naphthoquinones and tetraphene-7,12-diones, which bear the ABCD-ring of landomycins, has been accomplished directly through oxidative reorganization of previously non-isolable cyclobuta[a]naphthalen-4(2H)-ones.

  1,4-萘醌和四苯-7,12-二酮的分歧制备，它们带有兰多霉素的ABCD环，已直接通过以前无法分离的环丁[a]萘醌-4(2H)-酮的氧化重排实现。
• Strongly Deformed TCNQ Derivatives: Syntheses and Properties of 7,12-Bis(dicyanomethylene)-7,12-dihydrobenz[<i>a</i>]anthracene (BDCNBA) Derivatives
  作者：Kazuhiro Maruyama、Hiroshi Imahori、Katsuhiko Nakagawa、Nobuo Tanaka

  DOI：10.1246/bcsj.62.1626

  日期：1989.5

  In spite of large steric repulsion between aromatic quinone moiety and dicyanomethylene moiety the title compounds (BDCNBA) were synthesized by TiCl4-catalyzed reactions of the corresponding aromatic quinones and malononitrile. BDCNBA showed electronic spectra indicating the intramolecular charge-transfer interaction and redox properties similar to 11,11,12,12-tetracyano-9,10-anthraquinodimethane (TCNAQ)

  尽管芳族醌部分和二氰基亚甲基部分之间存在大的空间排斥，但标题化合物 (BDCNBA) 是通过相应的芳族醌和丙二腈的 TiCl4 催化反应合成的。BDCNBA 显示的电子光谱表明分子内电荷转移相互作用和氧化还原特性类似于 11,11,12,12-tetracyano-9,10-anthraquinodimethane (TCNAQ) 衍生物。BDCNBA 显示出低电导率 (≈10−7 Ω−1 cm−1)。通过 X 射线晶体学分析建立了 BDCNBA 的强烈变形结构。
• The Photochemical Synthesis of 5-Aryl-7,12-benz[<i>a</i>]anthracenediones from 1,4-Naphthoquinones and 1,1-Diarylethylenes
  作者：Kazuhiro Maruyama、Tetsuo Otsuki、Kiichiro Mitsui

  DOI：10.1246/bcsj.49.3361

  日期：1976.11

  By the photolysis of the benzene solution of a variety of 2,3-disubstituted (halogeno, methoxy, and acetoxy) 1,4-naphthoquinones, 1, and 1,1-diarylethylenes, 2, 5-aryl-7,12-benz[a]anthracenediones, 3, are obtained in fairly good yields (22–68%).

  通过光解各种 2,3-二取代（卤代、甲氧基和乙酰氧基）1,4-萘醌 1 和 1,1-二芳基乙烯 2 的苯溶液，可以得到 5-芳基-7,12-苯并[a]蒽二酮 3，收率相当高（22-68%）。
• Photocycloaddition of arylethenes to 2-substituted-1,4-naphthoquinones and reactions of the cyclobutane adduct isomers
  作者：Stephanie Cleridou、Christopher Covell、Anita Gadhia、Andrew Gilbert、Patcharawalai Kamonnawin

  DOI：10.1039/a909384b

  日期：——

  photoreactions of 2-chloro-, 2-bromo-, 2,3-dichloro- and 2,3-bromo-1,4-naphthoquinones with arylethenes are dependent on the addend structure. Cyclobutane adducts are formed from styrene, 1,1-diphenylethene undergoes photosubstitution to give photolabile 1,1-diphenyl-1,3-diene derivatives, and spiro-oxetanes are the main products with trans-stilbene. 2-Acetoxy-1,4-naphthoquinone undergoes efficient (2π + 2π)

  2-氯-，2-溴-，2,3-二氯-和2,3-溴-1,4-萘醌与芳基的光反应取决于加成结构。 环丁烷 加合物是由 苯乙烯， 1,1-二苯乙烯 经历光解，得到光不稳定的1,1-二苯基-1,3-二烯衍生物，和螺-氧杂环丁烷 主要产品有 反式二苯乙烯。 2-乙酰氧基-1,4-萘醌 经过有效的（2π+2π）光环加成 异丁烯， 苯乙烯 和 1,1-二苯乙烯 但 反式二苯乙烯 产生螺旋形氧杂环丁烷，3′，4′-二苯基-3-乙酰氧基螺并[萘-1，2′-氧杂环丁烷] -4（1 H）-一，区域特异性地为34。这异丁烯加成物1,1-二甲基-8a-乙酰氧基-1,2,2a，8a-四二氢环丁[ b ]萘-3,8-二酮27与钾叔丁醇得到1,1-二甲基-1,2-二氢环丁[ b ]萘-3,8-二酮11，并在酸性条件下水解为相应的酒精。相反，来自苯乙烯 和 1,1-二苯乙烯 只给 醌 经过碱处理的二聚体，并在其形成的酸性条件下，
• Facile photochemical synthesis of polycyclic aromatic compounds
  作者：Kazuhiro Maruyama、Tetsuo Otsuki、Kiichiro Mitsui

  DOI：10.1021/jo01296a017

  日期：1980.4