p-tolyl 2-hydroxy-5-methylbenzoate | 7573-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: p-tolyl 2-hydroxy-5-methylbenzoate
• 英文别名: (4-Methylphenyl) 2-hydroxy-5-methylbenzoate
• CAS: 7573-14-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: OOJJBKFHJKBFBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 2-hydroxy-5-methylbenzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 5-甲基水杨酸
  参考文献：
  名称：

  对甲酚与四氯化碳的缩合

  摘要：

  在无水氯化锌存在下，将对甲酚与四氯化碳缩合。的产品是二- p -甲苯基碳酸酯，p -甲苯基2-羟基-5-甲基苯甲酸甲酯，2,7- dimethylxanthone，2,2'-二羟基-5,5'-二甲基二苯基，和2,2'，2“ -三羟基-5,5'，5''-三甲基三苯基甲烷。预测的二羟基二甲基二苯甲酮是不可分离的，但是获得了大量的还原产物二羟基二甲基二苯甲烷。后者的同系物以前没有从类似的缩合物中分离出来，也可以通过在氯化锌存在下使对甲酚与氯仿反应来制备。

  DOI：

  10.1039/j39660001519
• 作为产物：
  描述：

  5-Methyl-2-(4-methylphenoxy)benzaldehyde 在 2-pentafluorophenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 三乙烯二胺 、 氧气 、 sodium iodide 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以72%的产率得到p-tolyl 2-hydroxy-5-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾/光共催化的氧化Smiles重排：由O-芳基水杨醛合成芳基水杨酸酯。

  摘要：

  开发了N-杂环卡宾/光共催化的O-芳基水杨醛的氧化Smiles重排。缺电子的和富电子的芳基均能很好地作为迁移基团，以高收率得到相应的芳基水杨酸酯。该反应的特征是通过使用氧气作为末端氧化剂并在光催化下进行Smiles重排后，通过Breslow中间体的无金属氧化形成两个新的CO键和一个CO键断裂。

  DOI：

  10.1039/c9cc09272b

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of Aryl Salicylates from Unactivated Phenols
  作者：Han-Jun Ai、Youcan Zhang、Fengqian Zhao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02133

  日期：2020.8.7

  A rhodium-catalyzed carbonylative transformation of unactivated phenols to aryl salicylates is described. This protocol is characterized by utilizing 1,3-rhodium migration as the key step to provide direct access to synthesize o-hydroxyaryl esters. Various desired aryl o-hydroxybenzoates were produced in moderate to excellent yields with bis(dicyclohexylphosphino)ethane (DCPE) as the ligand. Interestingly

  描述了铑催化的未活化酚向芳基水杨酸酯的羰基化转化。该协议的特点是利用1,3-铑的迁移作为关键步骤，以提供直接合成邻羟基芳基酯的途径。以双（二环己基膦基）乙烷（DCPE）为配体，以中等至优异的产率制备了各种所需的邻羟基苯甲酸芳基酯。有趣的是，当1,3-双（二苯基膦基）丙烷（DPPP）用作配体时，碳酸二苯酯是主要产物。提出了合理的反应机理。
• Aromatic salicylate process
  申请人：General Electric Company

  公开号：US04221920A1

  公开（公告）日：1980-09-09

  An aromatic salicylate process comprising contacting a phenol, carbon monoxide, a base, a Group VIIIB element selected from ruthenium, rhodium, palladium, osmium, iridium or platinum and recovering at least a portion of an aromatic salicylate. The resulting aromatic salicylates are useful in plastics and lacquers as well as in pharmaceuticals.

  一种芳香基水杨酸酯工艺，包括将酚、一氧化碳、碱、从钌、铑、钯、锇、铱或铂中选择的第VIIIB族元素接触，并至少回收芳香基水杨酸酯的一部分。所得的芳香基水杨酸酯在塑料和清漆以及药品中具有实用价值。
• Hydroxyl-directed C–C bond activation of benzophenones for the O-acylation of phenols
  作者：Constance B. Anderson、Siri Bruhn、Letitia J. Yao、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133074

  日期：2022.12

  We report that 2-hydroxyl benzophenones can be converted to phenyl salicylate esters by loss of an aryl group and O-acylation of the phenols. Iridium, cyclooctadiene, and bulky monodentate phosphine ligands catalyze the ketone C–C bond activation and fragmentation. We identified common side products in this process, which include C-acylation of the phenol reactant or trapping on cyclooctadiene. Several

  我们报告说，2-羟基二苯甲酮可以通过失去芳基和苯酚的O-酰化作用转化为水杨酸苯酯。铱、环辛二烯和庞大的单齿膦配体催化酮 C-C 键的活化和断裂。我们确定了该过程中常见的副产物，包括苯酚反应物的C-酰化或环辛二烯的捕获。此处报告的几个过程似乎处于平衡控制之下。总的来说，我们的报告提供了对无应变 C-C 键与第 9 族催化剂的活化和功能化的见解。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Homocoupling of 2-Iodophenols for the Synthesis of Symmetrical Xanthones
  作者：Bhalchandra M. Bhanage、Manjunath S. Lokolkar

  DOI：10.1055/a-2123-9288

  日期：2023.12

  report the palladium-catalyzed carbonylative synthesis of symmetrical xanthones from functionalized 2-iodophenols in a one-pot manner. The protocol involves homocoupling of 2-iodophenols using Pd catalyst, Cs2CO3 as base, with gaseous CO as C1 building block. The simple, ligand- and additive-free strategy provides moderate to good yields of symmetrical xanthones. The reaction was also examined with the

  在此，我们报道了钯催化一锅法从功能化 2-碘酚羰基化合成对称呫吨酮。该方案涉及使用 Pd 催化剂、Cs 2 CO 3作为碱、以气态 CO 作为 C1 结构单元对 2-碘酚进行自偶联。这种简单、无配体和添加剂的策略提供了中等至良好的对称呫吨酮产率。还用 2-羟基苯基硼酸作为另一种偶联配偶体的组合来检查该反应。此外，通过改变反应条件，该方案被扩展用于芳基和烷基水杨酸酯衍生物的合成。
• Jadhav; Aslam, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1947, vol. <A> 25, p. 30,31
  作者：Jadhav、Aslam

  DOI：——

  日期：——