[2-[2-(4-Chloroanilino)-1,3-thiazol-4-yl]-4-methoxyphenyl] benzoate | 139936-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: [2-[2-(4-Chloroanilino)-1,3-thiazol-4-yl]-4-methoxyphenyl] benzoate
• CAS: 139936-01-9
• 化学式: C₂₃H₁₇ClN₂O₃S
• 分子量: 436.919
• InChiKey: FGQOTCROZUJVHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  642.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-乙酰基-4-甲氧基苯基)苯甲酸酯 、 4-氯苯基硫脲 在 羟基甲苯磺酰碘苯 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 [2-[2-(4-Chloroanilino)-1,3-thiazol-4-yl]-4-methoxyphenyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  A One-Pot Synthesis of 2-Amino- and 2-(Arylamino)-Substituted Thiazoles and Selenazoles using [Hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene, Carbonyl Compounds and Thioureas or Selenoureas: A Modification of the Hantzsch Synthesis

  摘要：

  通过在回流乙腈中用[羟基（对甲苯磺酰氧基）碘]苯和硫脲处理酮，实现了 4-取代的 2-氨基或 2-（芳基氨基）噻唑的一步法合成。1,3-二羰基化合物与[羟基（对甲苯磺酰氧基）碘]苯反应，然后加入硫脲或硒脲，可分别生成（5-酰基-4-甲基噻唑-2-基）对甲苯磺酸盐铵盐和相应的硒唑-2-基化合物。经碳酸氢钠处理后，甲苯磺酸盐会转化为相应的游离碱。 这种合成方法是对汉茨合成法的重要改进。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26243

文献信息

• A One-Pot Synthesis of 2-Amino- and 2-(Arylamino)-Substituted Thiazoles and Selenazoles using [Hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene, Carbonyl Compounds and Thioureas or Selenoureas: A Modification of the Hantzsch Synthesis
  作者：Robert M. Moriarty、B. K. Vaid、M. P. Duncan、Stuart G. Levy、O. Prakash、S. Goyal

  DOI：10.1055/s-1992-26243

  日期：——

  A one-pot synthesis of 4-substituted 2-amino- or 2-(arylamino)thiazoles has been achieved via treatment of ketones with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene and thioureas in refluxing acetonitrile. 1,3-Dicarbonyl compounds yield (5-acyl-4-methylthiazol-2-yl)-ammonium tosylates and the corresponding selenazol-2-yl compounds, respectively, upon reaction with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene followed by the addition of thiourea or selenourea. The tosylate salts are converted to the corresponding free bases by treatment with sodium bicarbonate. This synthesis is an important modification of the Hantzsch synthesis.

  通过在回流乙腈中用[羟基（对甲苯磺酰氧基）碘]苯和硫脲处理酮，实现了 4-取代的 2-氨基或 2-（芳基氨基）噻唑的一步法合成。1,3-二羰基化合物与[羟基（对甲苯磺酰氧基）碘]苯反应，然后加入硫脲或硒脲，可分别生成（5-酰基-4-甲基噻唑-2-基）对甲苯磺酸盐铵盐和相应的硒唑-2-基化合物。经碳酸氢钠处理后，甲苯磺酸盐会转化为相应的游离碱。 这种合成方法是对汉茨合成法的重要改进。