3H-thieno[3,4-d]imidazole-6-carboxylicacid methyl ester | 1446449-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并咪唑类
• 英文名称: 3H-thieno[3,4-d]imidazole-6-carboxylicacid methyl ester
• 英文别名: 1H-Thieno[3,4-d]imidazole-6-carboxylic acid methyl ester；methyl 1H-thieno[3,4-d]imidazole-4-carboxylate
• CAS: 1446449-92-8
• 化学式: C₇H₆N₂O₂S
• 分子量: 182.203
• InChiKey: CESFQXHQSARERP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-硝基噻吩-2-羧酸甲酯 、 原甲酸三乙酯 在 铁粉 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 反应 3.0h， 以61%的产率得到3H-thieno[3,4-d]imidazole-6-carboxylicacid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  三氟乙磺酸from催化的硝基氨基芳基化合物的简单，便捷的两步一锅合成杂咪唑

  摘要：

  描述了一种温和的两步一锅法，用于将邻硝基氨基芳族杂环转化为相应的苯并和杂芳族稠合的咪唑。该方法利用铁粉，乙酸，原甲酸三乙酯和75℃催化量的三氟甲磺酸°进行硝基还原和环化反应。突出显示了每种组分的最佳化学计量，并证明了其与众多官能团的高度相容性，具有广泛的用途。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.092

文献信息

• A simple and convenient two-step, one-pot synthesis of hetero-imidazoles from nitroaminoaryls catalyzed by Ytterbium triflate
  作者：Fen Wang、Michelle Tran-Dubé、Stephanie Scales、Sarah Johnson、Indrawan McAlpine、Sacha Ninkovic

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.092

  日期：2013.7

  A mild two-step one-pot procedure for the conversion of ortho-nitroamino aromatic heterocycles into corresponding benzo and heteroaromatic fused imidazoles is described. The procedure utilizes iron powder, acetic acid, triethylorthoformate, and a catalytic amount of Ytterbium triflate at 75 °C for the nitro group reduction and cyclization reaction. The optimum stoichiometry of each component is highlighted

  描述了一种温和的两步一锅法，用于将邻硝基氨基芳族杂环转化为相应的苯并和杂芳族稠合的咪唑。该方法利用铁粉，乙酸，原甲酸三乙酯和75℃催化量的三氟甲磺酸°进行硝基还原和环化反应。突出显示了每种组分的最佳化学计量，并证明了其与众多官能团的高度相容性，具有广泛的用途。