3,6-di-tert-butyl-2H-azepine | 136880-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 3,6-di-tert-butyl-2H-azepine
• 英文别名: 3,6-di-t-butyl-2H-azepine；3,6-ditert-butyl-2H-azepine
• CAS: 136880-94-9
• 化学式: C₁₄H₂₃N
• 分子量: 205.343
• InChiKey: PKDGZPFFVWKOOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-tert-butyl-2H-azepine 生成 3,6-di-tert-butyl-4H-azepine
  参考文献：
  名称：

  Satake Kyosuke, Okuda Ryoichi, Hashimoto Michiaki, Fujiwara Yasusi, Okamo+, J. Chem. Soc. Dalton Trans, (1994) N 13, S 1753-1757

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,6-di-tert-butyl-1H-azepine-1-carboxylate 以11%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Satake Kyosuke, Okuda Ryoichi, Hashimoto Michiaki, Fujiwara Yasusi, Okamo+, J. Chem. Soc. Dalton Trans, (1994) N 13, S 1753-1757

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Difference in photochemical behavior in 3,6- and 2,5-di-<i>tert</i>-butyl-3<i>H</i>-azepine: The first photochemical bond formation between 2- and 6-position of 3<i>H</i>-azepine ring
  作者：Kyosuke Satake、Yuko Tawada、Shizuka Takami、Masaru Kimura

  DOI：10.1002/jhet.5570390637

  日期：2002.11

  Different photochemical behavior between 3,6- and 2,5-di-t-butyl-3H-azepine was observed. The former gave wavelength dependent products 3,5-di-t-butylpyridine on irradiation through Pyrex filter via photolysis and 4,7-di-t-butyl-2-azabicyclo[3.2.0]hepta-2,6-diene on irradiation through quartz filter via photo-isomerization. Meanwhile, 2,5-di-t-butyl derivative gave exclusively a labile 2,5-di-t-butyl-6-azabicyclo-[3

  二- 2,5- -3,6-之间不同光化学行为吨丁基-3- ħ观察吖庚因。前者给予波长相关的产品3,5-二-吨丁基吡啶上照射通过派热克斯滤光片通过光解和4,7-二-吨-丁基-2-氮杂双环[3.2.0]庚-2,6-二烯上照射通过石英滤光片通过光异构化。同时，2,5-二-吨-丁基衍生物只给了一个不稳定的2,5-二-吨-丁基-6-氮杂双环[3.2.0]上通过派热克斯滤光片照射庚-2,6-二烯通过迄今未知在环的2位和6位之间形成键的光异构化模式。
• Synthesis and characterization of 2H-, 3H- and 4H-azepine: the first observation of the thermal distribution equilibrium of azepines
  作者：Kyosuke Satake、Ryoichi Okuda、Michiaki Hashimoto、Yasushi Fujiwara、Izumi Watadani、Hideki Okamoto、Masaru Kimura、Shiro Morosawa

  DOI：10.1039/c39910001154

  日期：——

  Demethoxycarbonylation of methyl 2,5,-di-tert-butyl-1H-azepine-1-carboxylate using 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene gives exclusively two isomers of 3H-azepine derivatives, while methyl 3,6-di-tert-butyl-1H-azepine-1-carboxylate gives a mixture of 2H-, 3H- and 4H-azepine derivatives under the same conditions because of a 1,5-hydrogen shift in the resulting triene system.

  1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯对2,5，-二叔丁基-1 H-氮杂-1-羧酸甲酯的脱甲氧基羰基化反应仅产生3个H-氮杂衍生物的两种异构体，而3,6-二叔丁基-1 H-氮杂-1-甲酸甲酯在相同条件下会产生2 H-，3 H-和4 H-氮杂衍生物的混合物，因为其中有1,5-氢转移生成的三烯系统。
• Selenium Dioxide Oxidations of Dialkyl-3<i>H</i>-Azepines:  The First Synthesis of 2-Azatropone from Oxidation of 2,5-Di-<i>tert</i>-butyl-3<i>H</i>-azepine
  作者：Shizuka Takami、Akihide Oshida、Yuko Tawada、Setsuo Kashino、Kyosuke Satake、Masaru Kimura

  DOI：10.1021/jo000540e

  日期：2000.9.1

  6% yield, respectively. Oxidation of 2 with SeO(2) gave 2, 2-dimethyl-1-[2-(5-tert-butyl)-pyridyl]propanol 7 in 55% yield, and 3,6-di-tert-butyl-2H-azepine 8 in 5% yield, respectively. We found that selenium dioxide oxidation of 1 affords 4-oxo-octa-2,5-dienal 3 by a new ring cleavage reaction of 1, and we described the first synthesis of 2-azatropone 6 from this oxidation of 1. In the case of 2, pyridylpropanol

  进行了2，5-和3，6-二叔丁基3H-氮杂环庚烷（1和2）与二氧化硒（SeO（2））的氧化反应。用SeO（2）氧化1得到3-叔丁基-7,7-二甲基-4-羰基-辛基-2,5-二烯3，收率36％，4-叔丁基-5-（3， 3-二甲基-2-氧代丁烯）-1、5-二氢-吡咯-2-酮4（产率13％），2，6-二叔丁基-2-吡啶基甲醛5产率（12％）和4， 7-二叔丁基-2H-氮杂-2--2-（2-氮杂酮）6的产率分别为6％。用SeO（2）氧化2得到2，2，2-二甲基-1- [2-（5-（叔丁基）-吡啶基]丙醇7，产率为55％，和3,6-二叔丁基-2H-阿西平8的产率分别为5％。我们发现1的二氧化硒氧化通过1的新环断裂反应提供4-氧代-octa-2,5-二烯3，并且我们描述了从1的氧化中首次合成2-氮杂托酮6。之2 获得了吡啶基丙醇7作为主要产物。现在我们详细报告这些氧化反应的结果，这些反应已导致合成新的氮杂托普酮衍生物。
• Satake, Kyosuke; Okuda, Ryoichi; Hashimoto, Michiaki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 13, p. 1753 - 1758
  作者：Satake, Kyosuke、Okuda, Ryoichi、Hashimoto, Michiaki、Fujiwara, Yasusi、Okamoto, Hideki、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Satake Kyosuke, Okuda Ryoichi, Hashimoto Michiaki, Fujiwara Yasusi, Okamo+, J. Chem. Soc. Dalton Trans, (1994) N 13, S 1753-1757
  作者：Satake Kyosuke, Okuda Ryoichi, Hashimoto Michiaki, Fujiwara Yasusi, Okamo+

  DOI：——

  日期：——