3-diamantylphosphonic acid dichloride | 125282-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 英文名称: 3-diamantylphosphonic acid dichloride
• 英文别名: diamantyl-1-dichlorophosphonate；1-Dichlorophosphorylpentacyclo[7.3.1.14,12.02,7.06,11]tetradecane；1-dichlorophosphorylpentacyclo[7.3.1.14,12.02,7.06,11]tetradecane
• CAS: 125282-06-6
• 化学式: C₁₄H₁₉Cl₂OP
• 分子量: 305.184
• InChiKey: DUWFNAIOKHUAOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-diamantylphosphonic acid dichloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到1-diamantylphosphine
  参考文献：
  名称：

  用纳米金刚石克服定型观念：稳定的初级类金刚石膦

  摘要：

  从相应的膦酸酯中以高收率实现了磷酸化金刚烷的直接不等价的C–H键双官能化。官能化的膦酸酯的还原提供了获得新的伯和仲烷基/芳基金刚烷膦的途径。与它们的金刚烷基，尤其是烷基或芳基类似物相比，所制备的伯二金刚烷基膦具有很好的空气稳定性。通过比较通过密度泛函理论计算获得的相应膦自由基阳离子的单个占据的分子轨道能级，可以证实这一发现。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01219
• 作为产物：
  描述：

  双金刚烷 在 三氯化铝 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以60%的产率得到3-diamantylphosphonic acid dichloride
  参考文献：
  名称：

  Synthetic methods and reactions. 147. Aluminum chloride-catalyzed dichlorophosphorylation of saturated hydrocarbons with phosphorus trichloride in methylene chloride solution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00291a022

文献信息

• Synthetic methods and reactions. 147. Aluminum chloride-catalyzed dichlorophosphorylation of saturated hydrocarbons with phosphorus trichloride in methylene chloride solution
  作者：George A. Olah、Omar Farooq、Qi Wang、An Hsiang Wu

  DOI：10.1021/jo00291a022

  日期：1990.2
• Defying Stereotypes with Nanodiamonds: Stable Primary Diamondoid Phosphines
  作者：Oana Moncea、Maria A. Gunawan、Didier Poinsot、Hélène Cattey、Jonathan Becker、Raisa I. Yurchenko、Ekaterina D. Butova、Heike Hausmann、Marina Šekutor、Andrey A. Fokin、Jean-Cyrille Hierso、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01219

  日期：2016.10.7

  diamantane was achieved in high yield from the corresponding phosphonates. Reduction of the functionalized phosphonates provides access to novel primary and secondary alkyl/aryl diamantane phosphines. The prepared primary diamantyl phosphines are quite air stable compared to their adamantyl and especially alkyl or aryl analogues. This finding is corroborated by comparing the singly occupied molecular orbital

  从相应的膦酸酯中以高收率实现了磷酸化金刚烷的直接不等价的C–H键双官能化。官能化的膦酸酯的还原提供了获得新的伯和仲烷基/芳基金刚烷膦的途径。与它们的金刚烷基，尤其是烷基或芳基类似物相比，所制备的伯二金刚烷基膦具有很好的空气稳定性。通过比较通过密度泛函理论计算获得的相应膦自由基阳离子的单个占据的分子轨道能级，可以证实这一发现。