5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-carbonyl chloride | 41500-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环己烯
• 英文名称: 5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-carbonyl chloride
• 英文别名: 5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiine-3-carboxylic acid chloride；5,6-Dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-carbonsaeurechlorid；2-methyl-5,6-dihydro-1,4-oxatiin-3-carbonylchloride；2-Methyl-5,6-dihydro-1,4-oxathiine-3-carbonyl chloride；6-methyl-2,3-dihydro-1,4-oxathiine-5-carbonyl chloride
• CAS: 41500-50-9
• 化学式: C₆H₇ClO₂S
• 分子量: 178.639
• InChiKey: RDWNYJXZPWKTES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46 °C
• 沸点：
  124-125 °C(Press: 0.003-0.004 Torr)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-carbonyl chloride 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ECKSTEIN, Z.;RAFA, J.;RUSEK, D., POL. J. CHEM., 1982, 56, N 4-6, 841-847

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5,6-二氢-1,4-氧硫杂环己二烯-3-甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以84.5%的产率得到5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Eckstein, Zygmunt; Rafa, Jadwiga; Rusek, Dorota, Polish Journal of Chemistry, 1982, vol. 56, # 4-6, p. 841 - 847

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  氯化亚砜 、 2-甲基-5,6-二氢-1,4-氧硫杂环己二烯-3-甲酸 、 3-氨基-4-甲基苯甲酸乙酯 、 三乙胺 在 5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-carbonyl chloride 、 二氯甲烷 、 ice 、 水 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 乙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Ethyl 3-[[(5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-yl) carbonyl]amino]-4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Thiocarboxylate ester compounds compositions containing the same

  摘要：

  本发明公开了一种抑制HIV病毒组的病毒生长或复制的方法。还公开了在该方法中有用的化合物和包含这些化合物的药物配方。该方法涉及使用具有以下一般式的化合物：##STR1## 其中取代基团如规范中所定义。

  公开号：

  US05268389A1

文献信息

• Ring opening reactions of <i>N</i>-substituted-5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-carboxamides
  作者：Marshall Kulka、W. A. Harrison

  DOI：10.1139/v82-164

  日期：1982.5.1

  The amides prepared from 5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-carbonyl chloride 2 and imidamides 4, carbamimidothioates 4, 2-benzimidazolamine 7, 2-benzothiazolamine 12, and 2-thiazolamine have been studied. The reaction of 2 with imidamides 4 and with carbamimidothioates 4 in the presence of base gave the amides 5, which when heated in toluene underwent the 1,4-oxathiin ring opening and rearrangement to produce 2-substituted-5-[(2-hydroxyethyl)thio]-6-methyl-4(1H)-pyrimidinones 6. Acylation of 2-benzimidazolamine 7 with 2 yielded the amide 10. This, in boiling ethanol, ring opened and rearranged to give the compound 11. The reaction of 2-benzothiazolamine 12 with 2 gave the rearrangement product 14 directly and neither of the possible amides 13 and 15 could be detected. The amide 15 was synthesized by an unambiguous route from 2-aminobenzenethiol and 5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-carbonyl isothiocyanate 3. It would not undergo ring opening and rearrangement when heated. Acylation of 2-thiazolamine with 2 yielded a mixture from which the amide 19 and the rearrangement ester 18 were separated. Structural assignments are based mainly on nmr, uv, and ir spectral evidence.

  从5,6-二氢-2-甲基-1,4-噁硫环-3-羰基氯化物2和咪唑酰胺4、氨基甲硫酸酯4、2-苯并咪唑胺7、2-苯并噻唑胺12和2-噻唑胺制备的酰胺已经研究。在碱存在下，2与咪唑酰胺4和氨基甲硫酸酯4发生反应生成酰胺5，当在甲苯中加热时，发生1,4-噁硫环开环重排反应，生成2-取代-5-[(2-羟乙基)硫基]-6-甲基-4(1H)-嘧啶酮6。2-苯并咪唑胺7与2的酰化生成酰胺10。在沸腾的乙醇中，发生环开环重排反应，生成化合物11。2-苯并噻唑胺12与2发生反应，直接生成重排产物14，无法检测到可能的酰胺13和15。酰胺15由2-氨基苯硫醇和5,6-二氢-2-甲基-1,4-噁硫环-3-羰基异硫氰酸酯3经过明确的途径合成。当加热时，不会发生环开环和重排反应。2-噻唑胺与2的酰化产生混合物，从中分离出酰胺19和重排酯18。结构分配主要基于核磁共振、紫外和红外光谱证据。
• [DE] OXATHIINCARBOXAMIDE<br/>[EN] OXATHIINCARBOXAMIDES<br/>[FR] OXATHIINE-CARBOXAMIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2003099804A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Neue Oxathiincarboxamide der Formel (I) (I),in welcherR, R1 und m die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben,mehrere Verfahren zur Herstellung dieser Stoffe und deren Verwendung zur Bekämpfung unerwünschter Mikroorganismen.

  这是一段德语的化学文本，翻译成中文如下： 化合物(I)是一种新型的氧硫嘧啶羧酰胺，其中R、R1和m的含义如说明书中所述。本文介绍了多种合成这些化合物的方法，并探讨了它们在抵抗不良微生物方面的应用。
• A soil-disease-controlling agent
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0128006B1

  公开（公告）日：1991-09-18
• KULKA, M.;HARRISON, W. A., CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 9, 1101-1105
  作者：KULKA, M.、HARRISON, W. A.

  DOI：——

  日期：——
• DZIEDZLE, C.;ECKSTEIN, Z.;EJMOCKI, Z.;MISZCZAK, K.;RUSEK, D.;TIPPE, A., PRZEM. CHEM., 1983, 62, N 1, 47-50
  作者：DZIEDZLE, C.、ECKSTEIN, Z.、EJMOCKI, Z.、MISZCZAK, K.、RUSEK, D.、TIPPE, A.

  DOI：——

  日期：——