2-(2'-biphenylazo)-4,6-dibromoaniline | 1333221-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2-(2'-biphenylazo)-4,6-dibromoaniline
• 英文别名: 2,4-Dibromo-6-[(2-phenylphenyl)diazenyl]aniline；2,4-dibromo-6-[(2-phenylphenyl)diazenyl]aniline
• CAS: 1333221-55-8
• 化学式: C₁₈H₁₃Br₂N₃
• 分子量: 431.129
• InChiKey: INGJEMJUCDKKMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-biphenylazo)-4,6-dibromoaniline 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以91%的产率得到4,6-dibromo-2-(biphenyl-2-yl)-2H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Bipyridyl-substituted benzo[1,2,3]triazoles as a thermally stable electron transporting material for organic light-emitting devices

  摘要：

  我们以苯并[1,2,3]三唑和两种联吡啶为基础，开发了用于有机发光器件（OLED）的新型电子传输材料（ETM）。基于相同的骨架，合成了四种不同取代基的衍生物：苯基（BpyBTAZ-Ph）、联苯（-BP）、间三联苯（-mTP）和邻三联苯（-oTP）。这些 BpyBTAZ 化合物具有良好的热稳定性，其分解温度高于 410 ℃，明显高于传统 OLED 材料三（8-喹啉醇）铝（Alq）的分解温度。此外，BpyBTAZ-TP 化合物的玻璃化转变温度（Tgs）均超过 100 ℃。此外，BpyBTAZ-BP 没有熔点，完全是无定形的。这些材料的电子亲和力高达 3.3 eV，电子迁移率也很高。与使用 Alq 作为 ETM 的参考器件相比，使用 BpyBTAZ 化合物的有机发光二极管的工作电压有所降低，原因就在于这些特性。具体来说，在 1 MV cm-1 的电场下，所有 BpyBTAZ 化合物的电子迁移率都超过了 1 × 10-4 cm2 V-1s-1。此外，与 Alq 参考器件相比，基于 BpyBTAZ-TP 的两种器件在 50 mA cm-2 下连续工作时，发光寿命更长，电压升高更小。

  DOI：

  10.1039/c1jm10901d
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基联苯 在 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2-(2'-biphenylazo)-4,6-dibromoaniline
  参考文献：
  名称：

  Bipyridyl-substituted benzo[1,2,3]triazoles as a thermally stable electron transporting material for organic light-emitting devices

  摘要：

  我们以苯并[1,2,3]三唑和两种联吡啶为基础，开发了用于有机发光器件（OLED）的新型电子传输材料（ETM）。基于相同的骨架，合成了四种不同取代基的衍生物：苯基（BpyBTAZ-Ph）、联苯（-BP）、间三联苯（-mTP）和邻三联苯（-oTP）。这些 BpyBTAZ 化合物具有良好的热稳定性，其分解温度高于 410 ℃，明显高于传统 OLED 材料三（8-喹啉醇）铝（Alq）的分解温度。此外，BpyBTAZ-TP 化合物的玻璃化转变温度（Tgs）均超过 100 ℃。此外，BpyBTAZ-BP 没有熔点，完全是无定形的。这些材料的电子亲和力高达 3.3 eV，电子迁移率也很高。与使用 Alq 作为 ETM 的参考器件相比，使用 BpyBTAZ 化合物的有机发光二极管的工作电压有所降低，原因就在于这些特性。具体来说，在 1 MV cm-1 的电场下，所有 BpyBTAZ 化合物的电子迁移率都超过了 1 × 10-4 cm2 V-1s-1。此外，与 Alq 参考器件相比，基于 BpyBTAZ-TP 的两种器件在 50 mA cm-2 下连续工作时，发光寿命更长，电压升高更小。

  DOI：

  10.1039/c1jm10901d