[(2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-[2-methoxyethoxy(propan-2-yloxy)phosphoryl]oxy-4-(oxan-2-yloxy)oxolan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate | 203787-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核糖核苷3'-磷酸盐
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-[2-methoxyethoxy(propan-2-yloxy)phosphoryl]oxy-4-(oxan-2-yloxy)oxolan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 203787-78-4
• 化学式: C₂₅H₄₁N₂O₁₂P
• 分子量: 592.58
• InChiKey: NBNWBGVFRMRUNK-LTFQPTBASA-N

物化性质

• 密度：
  1.296±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-[2-methoxyethoxy(propan-2-yloxy)phosphoryl]oxy-4-(oxan-2-yloxy)oxolan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate 在 氰乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (4R,6R,6aR)-4-(2,2-Dimethyl-propionyloxymethyl)-6-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-oxo-tetrahydro-2λ⁵-furo[3,4-d][1,3,2]dioxaphosphol-2-ol anion 、 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-3-[isopropoxy-(2-methoxy-ethoxy)-phosphoryloxy]-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 、 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-4-[isopropoxy-(2-methoxy-ethoxy)-phosphoryloxy]-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 、 、 、
  参考文献：
  名称：

  核糖核苷3'-磷酸三酯的水解和分子内酯交换反应：烷基对5'- O-新戊酰尿素-3'-基二烷基磷酸酯的一般和特定酸碱催化反应的影响

  摘要：

  制备了5'-新戊酰基-2'-（四氢吡喃-2-基）尿素-3'-基磷酸酯的二异丙基，二乙基，双（2-甲氧基乙基）和异丙基2-甲氧基乙基酯。2'-保护基团已在酸性条件下除去，所得核糖核苷3'-磷酸三酯异构化成其2'-对应物，异构体混合物裂解为2'-和3'-磷酸二酯和2' ，3'-环磷酸酯已被随后在氯化氢水溶液和在从一宽范围酸度几个缓冲液反相HPLC ħ 0  - 1.5至pH 8。β LG缓冲无关的部分反应的值，并且β LG和布朗斯台德α和β已经确定了缓冲液催化反应的值。在观察到的结构效应的基础上讨论了各种部分反应的机理。

  DOI：

  10.1039/a707095k
• 作为产物：
  描述：

  O^5'-(2,2-dimethyl-propionyl)-O^2'-tetrahydropyran-2-yl-uridine 在 乙二醇甲醚 作用下， 反应 4.75h， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-[2-methoxyethoxy(propan-2-yloxy)phosphoryl]oxy-4-(oxan-2-yloxy)oxolan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  核糖核苷3'-磷酸三酯的水解和分子内酯交换反应：烷基对5'- O-新戊酰尿素-3'-基二烷基磷酸酯的一般和特定酸碱催化反应的影响

  摘要：

  制备了5'-新戊酰基-2'-（四氢吡喃-2-基）尿素-3'-基磷酸酯的二异丙基，二乙基，双（2-甲氧基乙基）和异丙基2-甲氧基乙基酯。2'-保护基团已在酸性条件下除去，所得核糖核苷3'-磷酸三酯异构化成其2'-对应物，异构体混合物裂解为2'-和3'-磷酸二酯和2' ，3'-环磷酸酯已被随后在氯化氢水溶液和在从一宽范围酸度几个缓冲液反相HPLC ħ 0  - 1.5至pH 8。β LG缓冲无关的部分反应的值，并且β LG和布朗斯台德α和β已经确定了缓冲液催化反应的值。在观察到的结构效应的基础上讨论了各种部分反应的机理。

  DOI：

  10.1039/a707095k

文献信息

• Hydrolysis and intramolecular transesterification of ribonucleoside 3′-phosphotriesters: the effect of alkyl groups on the general and specific acid–base-catalyzed reactions of 5′-O-pivaloyluridin-3′-yl dialkyl phosphates
  作者：Markus Kosonen、Kristo Hakala、Harri Lönnberg

  DOI：10.1039/a707095k

  日期：——

  5′-pivaloyl-2′-(tetrahydropyran-2-yl)uridin-3′-yl phosphate have been prepared. The 2′-protecting group has been removed under acidic conditions, and the isomerization of the resulting ribonucleoside 3′-phosphotriester to its 2′-counterpart and the cleavage of the isomeric mixture to 2′- and 3′-phosphodiesters and a 2′,3′-cyclic phosphate has been followed by reverse phase HPLC in aqueous hydrogen chloride

  制备了5'-新戊酰基-2'-（四氢吡喃-2-基）尿素-3'-基磷酸酯的二异丙基，二乙基，双（2-甲氧基乙基）和异丙基2-甲氧基乙基酯。2'-保护基团已在酸性条件下除去，所得核糖核苷3'-磷酸三酯异构化成其2'-对应物，异构体混合物裂解为2'-和3'-磷酸二酯和2' ，3'-环磷酸酯已被随后在氯化氢水溶液和在从一宽范围酸度几个缓冲液反相HPLC ħ 0  - 1.5至pH 8。β LG缓冲无关的部分反应的值，并且β LG和布朗斯台德α和β已经确定了缓冲液催化反应的值。在观察到的结构效应的基础上讨论了各种部分反应的机理。