tert-butyl 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-6-ene-8-carboxylate | 1309041-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: tert-butyl 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-6-ene-8-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]azepine-1-carboxylate
• CAS: 1309041-54-0
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₂
• 分子量: 252.357
• InChiKey: VWNZGDLPBKHGEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-6-ene-8-carboxylate 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-6-ene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  DBU 促进碳酸二酯的亲核活化

  摘要：

  碳酸二酯在脒碱 DBU（1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene）存在下的反应性已被首次研究。有机碳酸酯可以通过 DBU 活化，形成 N-烷氧基羰基乙烯酮胺 2 作为最终产物。后一种物质可以通过相应的 N-烷氧基羰基-脒阳离子 1 + 被脒碱去质子化而形成。我们首次在固态（X 射线晶体结构测定，IR）和溶液（NMR）中分离和表征了一些 1+ 氯化物盐，并研究了它们对有机碱的反应性。还探索了 1+ 和 2 与甲醇的反应性。乙烯酮胺 2 表现为“CO 2 R”载体，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001725

文献信息

• DBU-Promoted Nucleophilic Activation of Carbonic Acid Diesters
  作者：Marianna Carafa、Ernesto Mesto、Eugenio Quaranta

  DOI：10.1002/ejoc.201001725

  日期：2011.5

  The reactivity of carbonic acid diesters in the presence of the amidine base DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) has been investigated for the first time. Organic carbonates can be activated by DBU through the formation of N-alkoxycarbonyl ketene aminal 2 as the ultimate product. The latter species may form through deprotonation of the corresponding N-alkoxycarbonyl-amidinium cation 1 + by the

  碳酸二酯在脒碱 DBU（1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene）存在下的反应性已被首次研究。有机碳酸酯可以通过 DBU 活化，形成 N-烷氧基羰基乙烯酮胺 2 作为最终产物。后一种物质可以通过相应的 N-烷氧基羰基-脒阳离子 1 + 被脒碱去质子化而形成。我们首次在固态（X 射线晶体结构测定，IR）和溶液（NMR）中分离和表征了一些 1+ 氯化物盐，并研究了它们对有机碱的反应性。还探索了 1+ 和 2 与甲醇的反应性。乙烯酮胺 2 表现为“CO 2 R”载体，